2,5-Dimetoksy-4-bromoamfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine
|
|
 ( R )-izomer
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-(4-bromo-2,5-dimetoksyfenylo)propan-2-amina |
|
| Inne nazwy
4-Bromo-2,5-dimetoksy-amfetamina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 11 H 16 BrNO 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 274,15 g/mol |
| Temperatura topnienia | 63 do 65 °C (145 do 149 °F; 336 do 338 K) (207-208 °C chlorowodorek ) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Dimetoksybromoamfetamina ( DOB ), znana również jako brolamfetamina ( INN ) i bromo-DMA , jest lekiem psychodelicznym i podstawioną amfetaminą z klasy związków fenetylaminowych . DOB został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Alexandra Shulgina w 1967 roku. Jego synteza i efekty są udokumentowane w książce Shulgina PiHKAL: A Chemical Love Story .
Chemia
Pełna nazwa tej substancji chemicznej to 2,5-dimetoksy-4-bromoamfetamina. DOB ma stereocentrum, a R -(–)-DOB to eutomer . Jest to ważne odkrycie, ponieważ sugeruje, że jest ono ukierunkowane na różne receptory w porównaniu z większością innych fenetylamin (np. MDMA ), gdzie izomer R służy jako distomer . Toksyczność DOB nie jest w pełni poznana, chociaż wysokie dawki mogą powodować poważne zwężenie naczyń krwionośnych kończyn. DOB jest jednym z najsilniejszych związków w PiHKAL; podczas gdy aktywna dawka jest podobna do DOI , innej psychedelicznej amfetaminy, DOB wykazuje wyższą skuteczność w wywoływaniu dalszych efektów pośredniczonych przez receptory 5-HT2, co czyni ją prawdopodobnie nieco bardziej niebezpieczną niż DOI w przedawkowaniu, ze względu na większe działanie zwężające naczynia krwionośne. Pominięcie α-metylu związanego z amfetaminą prowadzi do 2C-B , związku, który ma mniejsze powinowactwo do receptora 5-HT2A i jest słabszym agonistą receptora, co powoduje drastycznie zmniejszone zwężenie naczyń.
Farmakologia
Ur jest 5-HT 2A , 5-HT 2B i 5-HT 2C receptora agonisty lub częściowego agonisty . Psychodelicznej działa poprzez jej agonistycznych właściwości w 5-HT 2A receptora. Ze względu na swoją selektywność, DOB jest często wykorzystywane w badaniach naukowych po zapoznaniu się z 5-HT 2 receptor podrodziny. Jest agonistą ludzkiego TAAR1 .
Sugerowano, że DOB jest prolekiem metabolizowanym w płucach.
Nadmiernie wysokie dawki tego halucynogenu mogą powodować rozlany skurcz tętnic. Skurcz naczyń krwionośnych szybko reagował na dotętnicze i dożylne leki rozszerzające naczynia, takie jak tolazolina .
Status prawny
Na arenie międzynarodowej DOB jest substancją Schedule I zgodnie z Konwencją o substancjach psychotropowych, a lek jest legalny tylko do celów medycznych, przemysłowych lub naukowych.
Kanada
Wymieniony jako Schedule 1, ponieważ jest analogiem amfetaminy.
Australia
DOB jest uważany za substancję zabronioną w wykazie 9 w Australii zgodnie ze standardem trucizn (luty 2017 r.). Substancja z Wykazu 9 to substancja, która może być nadużywana lub niewłaściwie używana, której produkcja, posiadanie, sprzedaż lub używanie powinno być prawnie zabronione, z wyjątkiem przypadków, gdy jest to wymagane do badań medycznych lub naukowych lub do celów analitycznych, dydaktycznych lub szkoleniowych za zgodą Wspólnoty Narodów. i/lub stanowe lub terytorialne władze zdrowotne.
Rosja
Załącznik I, posiadanie co najmniej 10 mg jest przestępstwem.
Zobacz też
- 2,5-dimetoksy-4-podstawione amfetaminy
- 2C-B - alfa-desmetylowa pochodna DOB
- 4C-B - alfa-etylowy homolog DOB
- β-Metylo-2C-B
- DOB-FLY