2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-(4-jodo-2,5-dimetoksyfenylo)propan-2-amina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 11 H 16 INO 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 321,1558 g/mol |
| Temperatura topnienia | 201,5 ° C (394,7 ° F; 474,6 K) ( chlorowodorek ) |
| 10 mg/ml | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
2,5-dimetoksy-4-jodoamfetamina ( DOI ) jest lekiem psychodelicznym i substytutem amfetaminy . W przeciwieństwie do wielu innych podstawionych amfetamin, nie jest to jednak przede wszystkim środek pobudzający . DOI ma stereocentrum, a R -(-)-DOI jest bardziej aktywnym stereoizomerem . W badaniach neurologicznych [ 125I ]-R-(-)-DOI jest stosowany jako radioligand i wskaźnik obecności receptorów serotoninowych 5-HT 2A . Efekty DOI zostały porównane do LSD , chociaż istnieją różnice, które mogą odróżnić doświadczeni użytkownicy. Poza dłuższym czasem trwania trip jest bardziej energetyczny niż trip LSD, z większym obciążeniem ciała i innym subiektywnym doświadczeniem wizualnym. Efekty uboczne obejmują resztkową stymulację i trudności ze snem, które w zależności od dawki mogą utrzymywać się przez kilka dni. Chociaż jest to rzadkie, czasami jest sprzedawane jako substytut LSD, a nawet sprzedawane fałszywie jako LSD, co może być niebezpieczne, ponieważ DOI nie ma takiego samego ustalonego profilu bezpieczeństwa jak LSD.
Badania
Badania sugerują, że podawanie ( R )-DOI blokuje zapalenie płuc, nadmierną produkcję śluzu, nadreaktywność dróg oddechowych i wyłącza kluczowe geny odpowiedzi immunologicznej w płucach. Efekty te blokują rozwój astmy alergicznej w modelu mysim.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że kilka halucynogenów agonistycznych 5-HT 2A, w tym (R)-2,5-dimetoksy-4-jodoamfetamina DOI, TCB-2 , LSD i LA-SS-Az, działa jako silne inhibitory TNF , przy czym DOI jest najbardziej aktywny, wykazujący hamowanie TNF w zakresie pikomolarnym , o rząd wielkości silniejszy niż jego działanie jako halucynogen.
Farmakologia
| Chwytnik | K i (racemiczny DOI) | K i ( R- DOI) | K i ( S- DOI) | Aktywność wewnętrzna |
|---|---|---|---|---|
| 5-HT 1A | 2355 nM | 3843 nM | NS | NS |
| 5-HT 1B | 1261 nM | NS | NS | NS |
| 5-HT 1D | 1241,3 nM | NS | NS | NS |
| 5-HT 1E | 2970 nM | NS | NS | NS |
| 5-HT 1F | 2125,44 nM | NS | NS | NS |
| 5-HT 2A | 0,68 nM | 0,65 nM | 0,65 nM | Częściowy agonista. |
| 5-HT 2B | 20,03 nM | 53,70318 nM | 28.183829 nM | Częściowy agonista/pełny agonista |
| 5-HT 2C | 2,38 nM | 5,370318 nM | 8,317638 nM | Pełny agonista w połączeniu z fosfolipazą A . Częściowy agonista (skuteczność wewnętrzna = 53%), w połączeniu z fosfolipazą C . |
| 5-HT 5A | 1000 nM | NS | NS | NS |
| 5-HT 6 | >10000 nM | NS | NS | NS |
DOI jest 5-HT 2A , 5-HT 2B i 5-HT 2C receptora agonisty.
DOI okazało się być bardzo silnym inhibitorem od czynnika martwicy nowotworów-alfa zapalenia w stężeniach pikomolowych W badaniach komórkowych. TNF-alfa jest ważnym celem badań nad chorobami zwyrodnieniowymi, takimi jak reumatoidalne zapalenie stawów i choroba Alzheimera , w których proces chorobowy obejmuje uszkodzenie tkanek w wyniku przewlekłego zapalenia . Może to uczynić DOI i innych 5-HT 2A agonistów zupełnie nowy obszar dla rozwoju nowych metod leczenia tych schorzeń.
Wykazano również, że DOI wywołuje szybki wzrost i reorganizację kolców dendrytycznych i połączeń synaptycznych z innymi neuronami , procesy, o których wiadomo, że leżą u podstaw neuroplastyczności .
Historia
DOI został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Alexandra Shulgina . Promieniotwórczy jod -125 forma DOI do obrazowania PET został opracowany w laboratorium z David E. Nicholsa .
W styczniu 2007 r. brytyjska policja poinformowała, że trzech młodych mężczyzn zachorowało, podobno, po przyjęciu DOI na imprezie w Biggleswade , niedaleko Milton Keynes , i ostrzegła innych, którzy wzięli go, aby szukać pomocy medycznej. Wydaje się to być pierwszą wskazówką, że DOI znalazło szersze zastosowanie jako narkotyk rekreacyjny w Wielkiej Brytanii.
Status prawny
Australia
Standard Uniform szeregowanie leków i trucizn (SUSMP) Australii nie wymienia DOI jako substancji zabronionej.
Kanada
Wymieniony jako Schedule 1, ponieważ jest analogiem amfetaminy. CDSA została zaktualizowana w wyniku Ustawy o Bezpiecznych Ulicach zmieniającej amfetaminy z Wykazu 3 na Wykaz 1 .
Dania
Nielegalne od 8 kwietnia 2007 r.
Szwecja
Sveriges riksdag dodał DOI do wykazu I ( „substancje, materiały roślinne i grzyby, które normalnie nie mają zastosowania medycznego” ) jako narkotyki w Szwecji na dzień 30 sierpnia 2007 r., opublikowanym przez Agencję Produktów Medycznych w ich rozporządzeniu LVFS 2007:10 wymienionym jako DOI , 4-jod-2,5-dimetoksy-amfetamina .
Stany Zjednoczone
DOI nie jest zaplanowany w Stanach Zjednoczonych, ale jest prawdopodobne, że DOI będzie uważany za odpowiednik ( DOB ), w którym to przypadku sprzedaż lub posiadanie może być ścigane na podstawie Federalnej Ustawy Analogowej . DOI jest czasami używany w badaniach na zwierzętach i in vitro. Planowanie DOI może spowodować problemy dla badaczy medycznych.
Stan Floryda
DOI jest substancją kontrolowaną według harmonogramu I w stanie Floryda.