Benzylan 3-chinuklidynylu - 3-Quinuclidinyl benzilate

Benzylan 3-chinuklidynylu
Model klejenia
Model piłki i kija
Nazwy
Nazwa IUPAC
Hydroksy(difenylo)octan 1-azabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.164.060 Edytuj to na Wikidata
Siatka Chinuklidynyl + benzoilat
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17) 18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 sprawdzaćTak
    Klucz: HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17) 18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2
    Klucz: HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYAEb l
  • O=C(OC1CN2CCC1C2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4
Nieruchomości
C 21 H 23 N O 3
Masa cząsteczkowa 337,419  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Biały krystaliczny proszek
Temperatura topnienia 164 do 165 °C (327 do 329 °F; 437 do 438 K)
Temperatura wrzenia 322 ° C (612 ° F; 595 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Benzylan 3-chinuklidynylu ( QNB ) — nazwa IUPAC Hydroksy(difenylo)octan 1-azabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylu ; kod armii amerykańskiej EA-2277 ; kod NATO BZ ; Radziecki kod Substancja 78 — to bezwonny i gorzki w smaku wojskowy środek obezwładniający . BZ jest antagonista z muskarynowymi receptorami acetylocholiny , których struktura jest ester z kwasem benzilic z alkoholem pochodzącym od chinuklidyny .

Charakterystyka fizykochemiczna

BZ jest bezwonny. Jest to biały krystaliczny proszek o gorzkim smaku. Jest stabilny w większości rozpuszczalników, z okresem półtrwania od trzech do czterech tygodni w wilgotnym powietrzu; nawet amunicja wytwarzająca ciepło może go rozproszyć. Jest niezwykle trwały w glebie i wodzie oraz na większości powierzchni. BZ jest rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w rozcieńczonych kwasach, trichloroetylenie , dimetyloformamidzie i większości rozpuszczalników organicznych oraz nierozpuszczalny w wodnych alkaliach.

Efekty

Jako silny środek antycholinergiczny , BZ wywołuje zespół efektów znany jako toksydrom antycholinergiczny : obejmują one zarówno efekty psychologiczne, jak i fizjologiczne, przy czym najbardziej obezwładniającym efektem jest stan majaczenia charakteryzujący się dysfunkcją poznawczą , halucynacjami i niezdolnością do wykonywania podstawowych zadań. Występują również typowe objawy fizycznego działania antycholinergicznego, w tym rozszerzenie źrenic (potencjalnie aż do chwilowej ślepoty ), tachykardia , rozszerzenie naczyń skórnych , suchość skóry i hipertermia . Do łatwo-obserwowalnych objawów antycholinergiczne toxidrome są znakomicie charakteryzuje mnemonicznej „mad jako Kapelusznika i czerwony jak burak, suchy jak kość i ślepych nietoperza” (i jego odmiany).

Toksyczność

Na podstawie danych z ponad 500 zgłoszonych przypadków przypadkowego przedawkowania atropiny i celowego zatrucia, mediana śmiertelnej dawki doustnej szacuje się na około 450 mg (przy płytkim spadku probitowym wynoszącym 1,8). Niektóre szacunki dotyczące śmiertelności z BZ były rażąco błędne i ostatecznie margines bezpieczeństwa dla BZ jest niejednoznaczny ze względu na brak danych u ludzi przy wyższych zakresach dawek. Chociaż niektórzy badacze oszacowali go na 0,5 do 3,0 mg/kg, a LD 01 na 0,2 do 1,4 mg/kg (Rosenblatt, Dacre, Shiotsuka i Rowlett, 1977).

Historia

Wynalazek i badania

BZ został wynaleziony przez szwajcarską firmę farmaceutyczną Hoffman-LaRoche w 1951 roku. Firma badała środki przeciwskurczowe, podobne do tropiny , do leczenia dolegliwości żołądkowo-jelitowych, gdy odkryto tę substancję chemiczną. Następnie zbadano go pod kątem możliwego zastosowania w leczeniu wrzodów, ale uznano go za nieodpowiedni. W tym czasie wojsko Stanów Zjednoczonych badało go wraz z szeroką gamą możliwych nieśmiercionośnych, psychoaktywnych i psychotomimetycznych środków obezwładniających, w tym leków psychodelicznych, takich jak LSD i THC , leków dysocjacyjnych , takich jak ketamina i fencyklidyna , silnych opioidów, takich jak fentanyl , a także kilku glikolanowe leki antycholinergiczne . Do 1959 roku armia Stanów Zjednoczonych wykazała duże zainteresowanie rozmieszczeniem go jako chemicznego środka bojowego. Pierwotnie nosił oznaczenie „TK”, ale kiedy został znormalizowany przez armię w 1961 r., otrzymał kodową nazwę NATO „BZ”, Korpus Chemiczny początkowo określał BZ jako CS4030, a później jako EA 2277. Środek ten stał się powszechnie znany jako „Buzz” z powodu tego skrótu i ​​wpływu, jaki wywarł na stan psychiczny ludzi odurzonych nim ochotników w badaniach naukowych w Edgewood Arsenal w stanie Maryland. Jak opisano w autobiograficznej książce emerytowanego psychiatry wojskowego Jamesa KetchumaChemiczna wojna: tajemnice prawie zapomniane” (2006), prace rozpoczęły się w 1964 roku, kiedy generał przewidział plan obezwładnienia całego trawlera za pomocą aerozolowanego BZ; ten wysiłek został nazwany Project DORK . BZ został ostatecznie uzbrojony do dostawy w zestawie generatorów M44 i bombie kasetowej M43 , dopóki wszystkie takie zapasy nie zostały zniszczone w 1989 r. w ramach ogólnego zmniejszania amerykańskiego programu wojny chemicznej.

Użycie i domniemane użycie

W lutym 1998 r. brytyjskie Ministerstwo Obrony oskarżyło Irak o gromadzenie dużych ilości glikolanowego antycholinergicznego środka obezwładniającego, znanego jako „Agent 15”. Agent 15 to rzekomy iracki agent obezwładniający, który prawdopodobnie jest chemicznie identyczny z BZ lub blisko z nim spokrewniony. Agent 15 był podobno magazynowany w dużych ilościach przed i podczas wojny w Zatoce Perskiej . Jednak po wojnie CIA doszła do wniosku, że Irak nie zgromadził ani nie uzbroił Agenta 15.

Według Konstantina Anokhina, profesora Instytutu Fizjologii Normalnej w Moskwie, BZ był środkiem chemicznym używanym do obezwładniania terrorystów podczas oblężenia Nord-Ost w 2002 roku , ale 204 zakładników zginęło z powodu przedawkowania; ale zaproponowano również wiele innych środków, a żaden z nich nie został ostatecznie potwierdzony.

W styczniu 2013 r. niezidentyfikowany urzędnik administracji USA, powołując się na nieujawnioną depesz z Departamentu Stanu USA, twierdził, że „kontakty syryjskie przedstawiły przekonujący argument, że Agent 15, halucynogenna substancja chemiczna podobna do BZ, została użyta w Homs ”. Jednak w odpowiedzi na te doniesienia rzecznik Rady Bezpieczeństwa Narodowego USA stwierdził:

„Raporty, które widzieliśmy ze źródeł medialnych dotyczące rzekomych incydentów z bronią chemiczną w Syrii, nie były zgodne z tym, co uważamy za prawdziwe w odniesieniu do syryjskiego programu broni chemicznej”.

Legalność

BZ jest wymieniony jako związek Schedule 2 przez OPCW (Szinicz, 2005).

Wykrywanie i ochrona

BZ jest bezwonny, ma gorzki smak i nie podrażnia z objawami opóźnionymi kilka godzin po kontakcie.

Leczenie

Antidota na BZ obejmują 7-MEOTA i mogą być podawane w postaci tabletek lub zastrzyków. Atropina i takryna (THA) były również stosowane jako leki, wykazano, że THA zmniejsza skutki BZ w ciągu kilku minut.

Przypisy

Bibliografia

Linki zewnętrzne