4-hydroksyamfetamina - 4-Hydroxyamphetamine
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Nazwy handlowe | Hydroksyamfetamina, paredryna |
| Inne nazwy | hydroksyamfetamina ( USAN USA ) |
| Drogi administracji |
Krople do oczu |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.866 
|
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 9 H 13 N O |
| Masa cząsteczkowa | 151,209 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (zweryfikować) | |
4-Hydroksyamfetamina ( 4HA ), znana również jako hydroksyamfetamina , hydroksyamfetamina , oksamfetamina , norfolidryna , para -hydroksyamfetamina i α-metylotyramina , jest lekiem stymulującym współczulny układ nerwowy .
Jest stosowany medycznie w kroplach do oczu w celu rozszerzenia źrenicy (proces zwany rozszerzeniem źrenic ), dzięki czemu można zbadać tył oka. Jest również głównym metabolitem od amfetaminy i pewne podstawione amfetaminy .
Zastosowanie medyczne
4-hydroksyamfetamina jest stosowana w kroplach do oczu w celu rozszerzenia źrenicy (proces zwany rozszerzeniem źrenic ), dzięki czemu można zbadać tył oka. To jest test diagnostyczny na zespół Hornera . Pacjenci z zespołem Hornera wykazują anizokorię wywołaną zmianami na nerwach łączących się z gałęzią nosowo - rzęskową nerwu ocznego . Zastosowanie 4-hydroksyamfetaminy do oka może wskazywać, czy zmiana ma charakter przedzwojowy, czy pozazwojowy, na podstawie odpowiedzi źrenicy. Jeśli źrenica rozszerza się, zmiana jest przedzwojowa. Jeśli źrenica nie rozszerza się, zmiana jest pozazwojowa.
4-hydroksyamfetamina ma pewne ograniczenia w jej stosowaniu jako narzędzia diagnostycznego. Jeśli ma to być natychmiastowa kontynuacja innego leku powodującego rozszerzenie źrenic ( kokainy lub apraklonidyny ), pacjent musi odczekać od dnia do tygodnia, zanim będzie można podać 4-hydroksyamfetaminę. Ma również tendencję do fałszywego lokalizowania zmian. Fałszywa lokalizacja może wystąpić w przypadku ostrego początku; w przypadkach, gdy zmiana pozazwojowa jest obecna, ale nerw nadal reaguje na resztkową noradrenalinę; lub w przypadkach, w których niepowiązane uszkodzenie nerwu maskuje obecność zmiany przedzwojowej.
Farmakologia
Podobnie jak amfetamina, 4-hydroksyamfetamina jest agonistą ludzkiego TAAR1 . 4-Hydroksyamfetamina działa jako pośredni sympatykomimetyk i powoduje uwalnianie norepinefryny z synaps nerwowych, co prowadzi do rozszerzenia źrenic ( rozszerzenia źrenic ).
Zmniejsza metabolizm serotoniny (5-hydroksytryptaminy) i niektórych innych monoamin poprzez hamowanie aktywności rodziny enzymów zwanych oksydazami monoaminowymi (MAO), szczególnie typu A ( MAO-A ). Hamowanie MAO- A zapobiega metabolizmowi serotoniny i katecholamin w końcowej fazie presynaptycznej , a tym samym zwiększa ilość neuroprzekaźników dostępnych do uwolnienia do szczeliny synaptycznej . 4-hydroksyamfetaminy jest głównym metabolitem od amfetaminy i drobne metabolit metamfetaminy . U ludzi amfetamina jest metabolizowana do 4-hydroksyamfetaminy przez CYP2D6 , który należy do nadrodziny cytochromu P450 i znajduje się w wątrobie. 4-hydroksyamfetamina jest następnie metabolizowana przez beta-hydroksylazę dopaminy do 4-hydroksynorefedryny lub wydalana z moczem.
|
Szlaki metaboliczne amfetaminy u ludzi
 |
Komercjalizacja
Hydroksyamfetamina jest składnikiem dwóch kontrolowanych (wyłącznie na receptę), markowych środków rozszerzających źrenice okulistyczne: Paredrine i Paremyd . Paredrine składa się z 1% roztworu bromowodorku hydroksyamfetaminy, podczas gdy Paremyd składa się z połączenia 1% bromowodorku hydroksyamfetaminy i 0,25% tropikamidu . W latach 90. prawa do nazw handlowych, patenty i wnioski o nowe leki (NDA) dla tych dwóch preparatów zostały wymienione między kilkoma różnymi producentami po braku surowca potrzebnego do ich produkcji, co spowodowało, że oba leki zostały bezterminowo wycofane z produkcji. sklep. Około 1997 r. firma Akorn, Inc. uzyskała prawa zarówno do Paredrine, jak i Paremyd, a w 2002 r. firma ponownie wprowadziła Paremyd na rynek jako szybko działający środek na rozszerzenie źrenic okulistycznych.
Zobacz też
Uwagi
Notatki referencyjne
Bibliografia
Linki zewnętrzne
- p-Hydroksyamfetamina w Narodowej Bibliotece Medycznej USA Medical Subject Headings (MeSH)