Aldoza - Aldose
Aldozowa jest monosacharyd (cukier prosty) w łańcuchu głównym węgiel z grupy karbonylowej przy atomie endmost węglowego, dzięki czemu jest aldehyd , a grupy hydroksylowe przyłączone do wszystkich pozostałych atomów węgla. Aldozy można odróżnić od ketoz , które mają grupę karbonylową odsuniętą od końca cząsteczki i dlatego są ketonami .
Struktura
Jak większość węglowodanów proste aldozy mają ogólny wzór chemiczny C n (H 2 O) n . Ze względu formaldehydu (n = 1) i aldehydu glikolowego (n = 2) nie są generalnie uważane za węglowodany najprostszy aldozowa jest triozy glicerynowego , który zawiera tylko trzy atomy węgla .
Ponieważ mają co najmniej jedno asymetryczne centrum węglowe, wszystkie aldozy wykazują stereoizomerię . Aldozy może występować zarówno w postaci D - lub formy L - forma. Oznaczanie odbywa się na podstawie chiralności węgla asymetrycznego znajdującego się najdalej od końca aldehydowego, czyli przedostatniego węgla w łańcuchu. Aldozy z grupami alkoholowymi po prawej stronie projekcji Fischera to D- aldozy, a te z alkoholami po lewej stronie to L- aldozy. D- aldozy są bardziej powszechne niż L- aldozy w przyrodzie.
Przykłady aldoz obejmują aldehyd glicerynowy , erytrozę , rybozę , glukozę i galaktozę . Ketozy i aldozy można różnicować chemicznie za pomocą testu Seliwanoffa , w którym próbkę ogrzewa się kwasem i rezorcynolem . Test opiera się na reakcji odwodnienia, która w ketozach zachodzi szybciej, tak że podczas gdy aldozy reagują powoli, dając jasnoróżowy kolor, ketozy reagują szybciej i silniej, tworząc ciemnoczerwony kolor.
Aldozy mogą izomeryzować do ketoz poprzez transformację Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .
Nomenklatura i wspólne aldozy
Aldozy różnią się liczbą węgli w głównym łańcuchu. Minimalna liczba węgli w szkielecie potrzebna do utworzenia cząsteczki, która nadal jest uważana za węglowodan, wynosi 3, a węglowodany z trzema atomami węgla nazywane są triozami. Jedyną aldotriozą jest aldehyd glicerynowy , który ma jedno chiralne stereocentrum z 2 możliwymi enancjomerami, aldehydem D- i L- glicerynowym.
Niektóre typowe aldozy to:
- Triose : aldehyd glicerynowy
- Tetrozy : erytroza , treoza
- Pentozy : ryboza , arabinoza , ksyloza , liksoza
- Heksozy : Glukoza
Najczęściej dyskutowaną kategorią aldoz są te z 6 węglami, aldoheksozy . Niektóre aldoheksozy, które są powszechnie nazywane nazwami zwyczajowymi, to:
- D -(+)- Allose
- D -(+)- Altrose
- D -(+)- Glukoza
- D -(+)- Mannoza
- D -(-)- Guloza
- D -(+)- Dawka
- D -(+)- Galaktoza
- D -(+)- Taloza
Stereochemia
Aldozy są powszechnie określane nazwami specyficznymi dla jednego stereoizomeru związku. To rozróżnienie jest szczególnie ważne w biochemii, ponieważ wiele systemów może używać tylko jednego enancjomeru węglowodanu, a drugiego nie. Jednak aldozy nie są zamknięte w jednej konformacji: mogą i wahają się między różnymi formami.
Aldozy mogą ulegać tautomeryzacji do ketoz w dynamicznym procesie z enolowym produktem pośrednim (dokładniej enediolem). Proces ten jest odwracalny, więc można uważać, że aldozy i ketozy są ze sobą w równowadze. Jednak aldehydy i ketony są prawie zawsze bardziej stabilne niż odpowiadające im formy enolowe, więc zwykle przeważają formy aldo- i keto-. Proces ten, z jego pośrednim enolem, umożliwia również stereoizomeryzację. Podstawowe rozwiązania przyspieszają interkonwersję izomerów.
Węglowodany z więcej niż 4 atomami węgla istnieją w równowadze między zamkniętym pierścieniem lub formą cykliczną a formą o otwartym łańcuchu. Aldozy cykliczne są zwykle rysowane jako projekcje Hawortha , a formy otwartego łańcucha są zwykle rysowane jako projekcje Fischera , z których obie przedstawiają ważne informacje stereochemiczne o formach, które przedstawiają.