Azotyny alkilowe - Alkyl nitrites

azotyny alkilowe

Azotyny alkilowe to grupa związków chemicznych opartych na budowie cząsteczkowej R-ONO . Formalnie są alkilowe estry z kwasem azotowym . Różnią się one od związków nitrowych (R-NO 2 ).

Kilku pierwszych członków serii to lotne ciecze; azotyn metylu i azotyn etylu są gazowe w temperaturze i ciśnieniu pokojowym. Związki mają charakterystyczny owocowy zapach. Innym często spotykanym azotynem jest azotyn amylu ( azotyn 3-metylobutylu).

Azotyny alkilowe były początkowo iw dużej mierze nadal są stosowane jako leki i odczynniki chemiczne , praktyka ta rozpoczęła się pod koniec XIX wieku. W ich zastosowaniu jako lek często są wdychane w celu złagodzenia dusznicy bolesnej i innych objawów chorobowych związanych z sercem. Jednakże, gdy są określane jako „ poppers ”, azotyny alkilowe reprezentują narkotyki rekreacyjne .

Synteza i właściwości

Eksperci od uzależnień z dziedziny psychiatrii, chemii, farmakologii, medycyny sądowej, epidemiologii oraz policji i służb prawnych zaangażowali się w analizę delficką dotyczącą 20 popularnych narkotyków rekreacyjnych. Azotyny alkilowe zajęły 20. miejsce w kategorii szkód społecznych i fizycznych, a 18. w zależności.

Nitryle organiczne wytwarza się z alkoholu i azotynu sodu w kwas siarkowy roztworu . Rozkłada się powoli podczas stania, produkty rozpadu będące tlenków z azotu , woda , alkohol i polimeryzacji produktów z aldehydem . Są również podatne na rozszczepienie homolityczne, tworząc rodniki alkilowe, przy czym wiązanie azotynowe C–O jest bardzo słabe (rzędu 40–50 kcal ⋅ mol- 1 ).

Reakcje

Izolowany, ale klasyczny przykład zastosowania azotynów alkilowych można znaleźć w całkowitej syntezie chininy Woodwarda i Doeringa :

Kluczowy krok w całkowitej syntezie chininy według Woodward / Doering

dla których zaproponowali ten mechanizm reakcji :

Mechanizm reakcyjny do otwierania pierścienia

Zastosowanie medyczne

Antidotum na zatrucie cyjankiem

Azotyn amylu jest stosowany w medycynie jako antidotum na zatrucie cyjankiem . Lekkie azotyny alkilowe powodują powstawanie methemoglobiny, przy czym jako skuteczne antidotum na zatrucie cyjankiem methemoglobina łączy się z cyjankiem, tworząc nietoksyczną cyjanomethemoglobinę . Osoby udzielające pierwszej pomocy zazwyczaj noszą zestaw z trucizną cyjankową zawierający azotyn amylu.

Bibliografia

Linki zewnętrzne