Kwas Arsanilowy - Arsanilic acid
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas (4-aminofenylo)arsonowy |
|
| Inne nazwy
Kwas 4-aminobenzenoarsonowy, kwas 4-aminofenyloarsonowy, kwas 4-arsanilowy, Atoksyl
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1102334 | |
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.432 
|
| Numer WE | |
| 406354 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 8 AsNO 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 217.054 g/mol |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Gęstość | 1,957 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
| skromny | |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | Toksyczny |
| Piktogramy GHS |
 
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
| H301 , H331 , H400 , H410 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
kwas fenyloarsonowy |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kwas arsaninowy , znany również jako kwas aminofenyloarsonowy lub kwas aminofenyloarsonowy , jest związkiem organicznym arsenu , pochodną aminową kwasu fenyloarsonowego, której grupa aminowa znajduje się w pozycji 4. Krystaliczny proszek wprowadzony w medycynie pod koniec XIX wieku jako Atoxyl , jego sól sodowa została użyta we wstrzyknięciach na początku XX wieku jako pierwszy organiczny lek zawierający arsen, ale wkrótce okazało się, że jest to zaporowo toksyczne dla ludzi.
Kwas arsanilowy był od dawna stosowany jako dodatek do pasz weterynaryjnych promujący wzrost i zapobiegający lub leczący czerwonkę u drobiu i świń. W 2013 roku jego zatwierdzenie przez rząd Stanów Zjednoczonych jako leku dla zwierząt zostało dobrowolnie wycofane przez jego sponsorów. Nadal czasami stosowany w laboratoriach, spuścizna kwasu arsanilowego polega głównie na jego wpływie na Paula Ehrlicha, który wprowadził chemioterapię przeciwdrobnoustrojową do leczenia chorób zakaźnych ludzi.
Chemia
Synteza została po raz pierwszy opisana w 1863 roku przez Antoine'a Béchampa i stała się podstawą reakcji Bechampa . Proces obejmuje reakcję aniliny i kwasu arsenowego poprzez reakcję elektrofilowego podstawienia aromatycznego .
- C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 AsC 6 H 4 NH 2 + H 2 O
Kwas arsanilowy występuje jako jon obojnaczy , H 3 N + C 6 H 4 AsO 3 H − , jednak jest zwykle przedstawiany za pomocą nieobojnaczego jonu H 2 NC 6 H 4 AsO 3 H 2 .
Historia
Korzenie i synteza
Od co najmniej 2000 r. p.n.e. arsen i nieorganiczne związki arsenu były zarówno lekarstwem, jak i trucizną. W XIX wieku arszeniki nieorganiczne stały się czołowymi lekami, np . roztwór Fowlera , przeciwko różnym chorobom.
W 1859 roku we Francji, opracowując barwniki anilinowe , Antoine Béchamp zsyntetyzował substancję chemiczną, którą zidentyfikował, choć błędnie, jako anilid kwasu arsenowego . Również biolog, lekarz i farmaceuta, Béchamp stwierdził, że jest od 40 do 50 razy mniej toksyczny jako lek niż kwas arsenowy i nazwał go Atoksylem , pierwszym organicznym lekiem zawierającym arsen .
Wpływ medyczny
W 1905 r. w Wielkiej Brytanii HW Thomas i A Breinl donieśli o skutecznym leczeniu trypanosomatozy u zwierząt za pomocą preparatu Atoxyl i zalecili wysokie dawki, podawane w sposób ciągły, w leczeniu ludzkiej trypanosomatozy ( śpiączki ). W 1907 roku, bardziej skuteczny i mniej toksyczny niż nieorganiczny arsen, Atoxyl miał znacznie wspomóc ekspansję brytyjskiej kolonizacji Afryki i utratę bydła w Afryce i Indiach. (Tak cenna pod względem społeczno-ekonomicznym była medycyna kolonialna, że w 1922 r. niemiecka firma Bayer zaproponowała brytyjskiemu rządowi ujawnienie formuły Bayer 205 — opracowanej w 1917 r. i wykazującej sukces w leczeniu śpiączki w Afryce brytyjskiej i belgijskiej — w celu zwrotu niemieckich kolonii utraconych przez Świat. I wojna .)
Wkrótce jednak Robert Koch odkrył podczas próby Atoxyl w niemieckiej Afryce Wschodniej, że około 2% pacjentów zostało oślepłych z powodu atrofii nerwu wzrokowego . W Niemczech Paul Ehrlich wywnioskował, że raport Béchampa o strukturze Atoksylu jest nieprawidłowy, a Ehrlich ze swoim głównym chemikiem organicznym Alfredem Bertheimem odnalazł jej prawidłową strukturę – kwas aminofenyloarsenowy lub kwas aminofenyloarsonowy – co sugerowało możliwe pochodne. Ehrlich poprosił Bertheim o zsyntetyzowanie dwóch rodzajów pochodnych Atoksylu: tlenków arsenu i arsenobenzenów.
606. arsenobenzen Ehrlicha i Bertheima, zsyntetyzowany w 1907 r., był arsfenaminą , nieskuteczną przeciwko trypanosomom , ale odnalezioną w 1909 r. przez Ehrlicha i bakteriologa Sahachiro Hatę jako skuteczną przeciwko mikroorganizmowi zaangażowanemu w kiłę , chorobę z grubsza równoważną wówczas dzisiejszemu AIDS. Firma Farbwerke Hoechst sprzedawała arsfenaminę jako lek Salvarsan , „arszenik, który ratuje”. Jego specyfika działania pasowała do paradygmatu leczenia srebrnej kuli lub magicznej kuli Ehrlicha, a Ehrlich zdobył międzynarodową sławę, podczas gdy sukces Salvarsana – pierwszy szczególnie skuteczny sposób leczenia kiły – zapoczątkował przedsięwzięcie związane z chemioterapią . Pod koniec lat 40. salwarsan został zastąpiony w większości regionów przez penicylinę , jednak w leczeniu trypanosomatozy nadal używano organicznych arsenów.
Współczesne zastosowanie
Kwas arsanilowy zyskał zastosowanie jako dodatek paszowy dla drobiu i trzody chlewnej w celu wspomagania wzrostu i zapobiegania lub leczenia czerwonki . Dla drobiu i świń, kwas arsanilowego był wśród czterech arsenem leków weterynaryjnych oraz carbarsone , nitarsone , roxarsone , zatwierdzone przez US Food and Drug Administration (FDA). W 2013 r. FDA odrzuciła petycje Centrum Bezpieczeństwa Żywności i Instytutu Polityki Rolnej i Handlowej o unieważnienie zezwoleń na leki zawierające arsen, ale sponsorzy leków dobrowolnie zwrócili się do FDA o wycofanie zezwoleń na trzy, w tym kwas arsanilowy. , pozostawiając tylko zatwierdzony nitarson. W 2015 roku FDA wycofała aprobatę nitarsonu. Kwas arsanilowy jest nadal używany w laboratorium, m.in. w niedawnej modyfikacji nanocząstek .