Azole - Azole

Ten artykuł dotyczy klasy związków. Dla poszczególnych związków, patrz Pyrrole .

Azole są klasą pięcioczłonowych związków heterocyklicznych zawierających jako część pierścienia atom azotu i co najmniej jeden inny atom niebędący atomem węgla (tj. azot , siarka lub tlen ). Ich imiona pochodzą z nomenklatury Hantzsch-Widman . Związki macierzyste są aromatyczne i mają dwa wiązania podwójne ; są kolejno zmniejszone analogi (azolines i azolidines ) z mniej. Jedna i tylko jedna, samotna para elektronów z każdego heteroatomu w pierścieniu jest częścią wiązania aromatycznego w azolu. Nazwy azoli zachowują przedrostek po redukcji (np. pirazolina , pirazolidyna ). Numeracja atomów pierścienia w azolach zaczyna się od heteroatomu, który nie jest częścią wiązania podwójnego, a następnie przechodzi w kierunku drugiego heteroatomu.

Imidazol i inne pięcioczłonowe aromatyczne układy heterocykliczne z dwoma atomami azotu są niezwykle powszechne w przyrodzie i tworzą rdzeń wielu biocząsteczek , takich jak histydyna .

Klasy złożone

Tylko azot
związki N,O
związki N,S

Używaj jako środków przeciwgrzybiczych

Szkieletowa formuła flukonazolu - leku przeciwgrzybiczego

Poszukiwania środków przeciwgrzybiczych o akceptowalnym profilu toksyczności doprowadziły najpierw do odkrycia na początku lat 80. ketokonazolu , pierwszego doustnego leku na bazie azoli w ogólnoustrojowych zakażeniach grzybiczych . Później opracowano triazole flukonazol i itrakonazol o szerszym spektrum działania przeciwgrzybiczego i lepszym profilu bezpieczeństwa . W celu przezwyciężenia ograniczeń, takich jak suboptymalne widma aktywności, interakcje lek-lek , toksyczność, rozwój oporności i niekorzystna farmakokinetyka , opracowano analogi. Druga generacja triazole , w tym worikonazol , posakonazolem i rawukonazol , są silniejsze i bardziej aktywne w stosunku do opornych na patogeny.

Bibliografia

Ten artykuł zawiera materiał z artykułu Citizendium „ Azole ”, który jest objęty licencją Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License, ale nie podlega GFDL .

Linki zewnętrzne