Bromoform - Bromoform

Bromoform
Szkieletowa formuła bromoformu
Stereofoniczna, szkieletowa formuła bromoformu z wyraźnym dodanym wodorem
Model bromoformu wypełniający przestrzeń
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Tribromometan
Inne nazwy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty
1731048
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.000.777 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
49500
KEGG
Siatka bromoform
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 2515
  • InChI = 1S / CHBr3 / c2-1 (3) 4 / h1H czekTak
    Klucz: DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • BrC(Br)Br
Nieruchomości
C H Br 3
Masa cząsteczkowa 252,731  g · mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 2,89 g ml -1
Temperatura topnienia Od -4 do 16 ° C; 25 do 61°F; 269 ​​do 289 K.
Temperatura wrzenia Od 147 do 151 ° C; 296 do 304 ° F; 420 do 424 tys
3,2 g l- 1 (przy 30 °C)
log P 2.435
Ciśnienie pary 670 Pa (przy 20,0 °C)
17 μmol Pa −1 kg −1
Kwasowość (p K a ) 13,7
-82,60 x 10 -6 cm 3 / mol
1.595
Termochemia
130,5 JK −1 mol −1
6,1–12,7 kJ mol –1
-549,1–542,5 kJ mol -1
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zobacz: strona danych
Piktogramy GHS GHS06: toksyczny GHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H302 , H315 , H319 , H331 , H411
P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P311
NFPA 704 (ognisty diament)
3
0
0
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 933,0 mg kg- 1 (doustnie, szczur)
1400 mg / kg (mysz, doustnie)
1147 mg / kg (szczur, doustnie)
1151 ppm (ssak)
4282 ppm (szczur, 4 godziny)
7000 ppm (pies, 1 godzina)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalny)
 TWA 0,5 ppm (5 mg / m 3 ) [skóra]
REL (zalecane)
 TWA 0,5 ppm (5 mg / m 3 ) [skóra]
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
 850 ppm
Związki pokrewne
Powiązane alkany
Strona z danymi uzupełniającymi
Współczynnik załamania ( n ),
stała dielektryczna (ε r ) itp.

Dane termodynamiczne
 Zachowanie fazowe
ciało stałe – ciecz – gaz
UV , IR , NMR , MS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
czekTak zweryfikować  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Bromoform (CHBr 3 ) jest bromowanym rozpuszczalnikiem organicznym , bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej, o wysokim współczynniku załamania światła , bardzo dużej gęstości i słodkim zapachu zbliżonym do chloroformu . Jest to jedna z czterech haloformów , pozostałe to fluoroform , chloroform i jodoform . Bromoform, można wytwarzać przez reakcję haloform przy użyciu acetonu i podbromin sodu przez elektrolizę z bromkiem potasu w etanolu , albo przez traktowanie chloroformu z bromek glinu . Obecnie jego głównym zastosowaniem jest odczynnik laboratoryjny .

Butelkę bromoformu z odrobiną w sąsiedniej zlewce

Struktura

Cząsteczka przyjmuje tetraedryczną geometrię molekularną z symetrią C3v .

Używa

Tylko niewielkie ilości bromoformu są obecnie produkowane przemysłowo w Stanach Zjednoczonych. W przeszłości był używany jako rozpuszczalnik , środek uspokajający i uniepalniacz , obecnie jest używany głównie jako odczynnik laboratoryjny , np. jako rozpuszczalnik do ekstrakcji.

Bromoform ma również zastosowania medyczne; W leczeniu ciężkich przypadków astmy czasami zamiast epinefryny stosuje się zastrzyki z bromoformu.

Wysoka gęstość Bromoformu sprawia, że ​​jest on przydatny do rozdzielania minerałów według gęstości . Gdy dwie próbki zostaną zmieszane z bromoformem, a następnie pozostawione do osadzenia, górna warstwa będzie zawierała minerały o mniejszej gęstości niż bromoform, a dolna będzie zawierała gęstsze minerały. Nieco mniej gęste minerały można rozdzielić w ten sam sposób, mieszając bromoform z niewielką ilością mniej gęstego i mieszalnego rozpuszczalnika.

Bromoform jest znany jako inhibitor metanogenezy i jest częstym składnikiem wodorostów . Po badaniach przeprowadzonych przez CSIRO i jej spin-off FutureFeed , kilka firm uprawia obecnie wodorosty, w szczególności z rodzaju Asparagopsis , jako dodatek do paszy dla zwierząt gospodarskich w celu zmniejszenia emisji metanu przez przeżuwacze.

Środowisko i toksykologia

Uważa się, że naturalna produkcja bromoformu przez fitoplankton i wodorosty morskie w oceanie jest jego głównym źródłem w środowisku. Jednak lokalnie znaczące ilości bromoformu dostają się do środowiska jako produkty uboczne dezynfekcji znane jako trihalometany, gdy chlor jest dodawany do wody pitnej w celu zabicia bakterii. Jest nieco rozpuszczalny w wodzie i łatwo wyparowuje do powietrza. Bromoform jest głównym trihalometanem wytwarzanym w nadmorskich basenach ze słoną wodą o stężeniach sięgających 1,2 ppm ( części na milion ). Stężenia w basenach ze słodką wodą są 1000 razy niższe. Zawodowe limity narażenia skóry są ustalone na 0,5 ppm.

Substancja może być niebezpieczna dla środowiska, dlatego szczególną uwagę należy zwrócić na organizmy wodne. Jego lotność i trwałość w środowisku sprawia, że ​​uwalnianie bromoformu, w postaci cieczy lub pary, jest zdecydowanie niewskazane.

Bromoform może być wchłaniany do organizmu drogą inhalacyjną i przez skórę. Substancja działa drażniąco na drogi oddechowe, oczy i skórę oraz może działać na ośrodkowy układ nerwowy i wątrobę, powodując upośledzenie funkcji. Jest rozpuszczalny w około 800 częściach wody i miesza się z alkoholem, benzenem, chloroformem, eterem, eterem naftowym , acetonem i olejami. Jego LD 50 jest 7,2 mmol / kg, u myszy, lub 1,8 g / kg. Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (IARC) stwierdziła, że ​​bromoformu nie można zaklasyfikować jako rakotwórczego u ludzi. EPA sklasyfikowała bromoform jako prawdopodobny czynnik rakotwórczy u ludzi .

Bibliografia

  • Betterton EA; Arnold RG; Kuhler RJ; Santo GA (czerwiec 2005). „Redukcyjna dehalogenacja bromoformu w roztworze wodnym” . Otaczać. Perspektywa zdrowia . Brogan & # 38. 103 : 89–91 (3). doi : 10.2307 / 3432487 . JSTOR  3432487 . PMC  1519304 . PMID  8565919 . PDF
  • Departament Zdrowia i Opieki Społecznej Stanów Zjednoczonych. Profil toksykologiczny dla bromoformu i dibromochlorometanu [1] . Sierpień 2005.

Linki zewnętrzne