Chloropikryna - Chloropicrin

Chloropikryna
Chloropikryna.png
Chloropikryna-3D-kulki.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
trichloro(nitro)metan
Inne nazwy
Tri-clor 99,6, PS, Nitrochloroform, Trichloronitrometan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1756135
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.847 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
240197
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1580
  • InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 sprawdzaćTak
    Klucz: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
    Klucz: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
  • ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
Nieruchomości
CCl 3 NO 2
Masa cząsteczkowa 164,375 g/mol
Wygląd zewnętrzny bezbarwna ciecz
Zapach irytujący
Gęstość 1,692 g/ml
Temperatura topnienia -69 ° C (-92 ° F; 204 K)
Temperatura wrzenia 112 ° C (234 ° F; 385 K) (rozkłada się)
0,2%
Ciśnienie pary 18 mmHg (20°C)
-75,3 x 10 -6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Główne zagrożenia Wyjątkowo toksyczny i drażniący dla skóry, oczu i płuc.
Piktogramy GHS GHS05: żrącyGHS06: ToksycznyGHS08: Zagrożenie dla zdrowiaGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H301 , H314 , H318 , H330 , H370 , H372 , H400 , H410
P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+310 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P307+311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
4
0
3
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
9,7 ppm (mysz, 4 godz.)
117 ppm (szczur, 20 min)
14,4 ppm (szczur, 4 godz.)
293 ppm (człowiek, 10 min)
340 ppm (mysz, 1 min)
117 ppm (kot, 20 min)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 TWA 0,1 ppm (0,7 mg/m 3 )
REL (zalecane)
 TWA 0,1 ppm (0,7 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 2 ppm
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Chloropikryna , znana również jako PS i nitrochloroform , jest związkiem chemicznym stosowanym obecnie jako środek przeciwdrobnoustrojowy o szerokim spektrum działania, grzybobójczy, herbicydowy , owadobójczy i nicieniobójczy. Jego chemiczny wzór strukturalny to Cl 3 CNO 2 .

Synteza

Chloropikryna została odkryta w 1848 roku przez szkockiego chemika Johna Stenhouse'a . Opracował go w reakcji podchlorynu sodu z kwasem pikrynowym :

HOC 6 H 2 (NO 2 ) 3 + 11 NaOCl → 3 Cl 3 CNO 2 + 3 Na 2 CO 3 + 3 NaOH + 2 NaCl

Ze względu na zastosowany prekursor, Stenhouse nazwał związek chloropikryną, chociaż te dwa związki są strukturalnie niepodobne.

Obecnie chloropikryna jest wytwarzana w reakcji nitrometanu z podchlorynem sodu :

H 3 CNO 2 + 3 NaOCl → Cl 3 CNO 2 + 3 NaOH

lub w reakcji chloroformu z kwasem azotowym

CHCl 3 + HNO 3 → CCl 3 NO 2 + H 2 O

Nieruchomości

Wzór chemiczny chloropikryny to CCl 3 NO 2, a jej masa cząsteczkowa wynosi 164,38 gramów/mol. Czysta chloropikryna jest bezbarwną cieczą o temperaturze wrzenia 112 °C. Chloropikryna jest słabo rozpuszczalna w wodzie o rozpuszczalności 2000 mg/lw temperaturze 25°C. Jest lotny, ma prężność pary 23,2 mm słupa rtęci (mmHg) w temperaturze 25 °C; odpowiednia stała prawa Henry'ego wynosi 0,00251 metr sześcienny atmosfery na mol. Współczynnik podziału oktanol-woda ( K ow ) od chloropikryna ocenia się na 269. glebie współczynnik adsorpcji ( K oc , znormalizowane do gleby, zawartość substancji organicznych) jest 25 cm 3 / g.

Posługiwać się

Chloropikryna została wyprodukowana do użycia jako trujący gaz podczas I wojny światowej . W rolnictwie chloropikryna jest wstrzykiwana do gleby przed sadzeniem rośliny w celu odymiania gleby. Chloropikryna wpływa na szerokie spektrum grzybów, drobnoustrojów i owadów. Jest powszechnie stosowany jako samodzielny zabieg lub w połączeniu / koformulacji z bromkiem metylu i 1,3-dichloropropenem. Chloropikryna jest stosowana jako wskaźnik i środek odstraszający podczas fumigacji domostw owadów fluorkiem sulfurylu, który jest gazem bezwonnym. Chloropikryny za sposób działania jest nieznany (IRAC MoA 8B). Chloropikryna może stymulować kiełkowanie chwastów, co może być przydatne, gdy szybko zastosuje się bardziej skuteczny herbicyd.

Bezpieczeństwo

Na poziomie krajowym chloropikryna jest regulowana przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych jako pestycyd o ograniczonym zastosowaniu. Ze względu na toksyczność i rakotwórczość , dystrybucja i stosowanie chloropikryny jest dostępne tylko dla licencjonowanych profesjonalistów i specjalnie certyfikowanych hodowców, którzy są przeszkoleni w jej prawidłowym i bezpiecznym stosowaniu. W USA limity narażenia zawodowego zostały ustalone na 0,1 ppm ponad ośmiogodzinną średnią ważoną w czasie.

Rolnictwo

W 2008 roku amerykańska Agencja Ochrony Środowiska ponownie zatwierdziła chloropikrynę jako bezpieczną do stosowania w rolnictwie, stwierdzając, że leczenie „może przynieść korzyści zarówno konsumentom żywności, jak i hodowcom. Dla konsumentów oznacza to, że przez cały rok można tanio produkować więcej świeżych owoców i warzyw, ponieważ kilka poważnych problemów ze szkodnikami można skutecznie kontrolować." Aby zapewnić bezpieczne stosowanie chloropikryny, EPA wymaga ścisłego zestawu zabezpieczeń dla osób zajmujących się obsługą, robotników i osób mieszkających i pracujących na terenach rolniczych i wokół nich podczas zabiegów. Ochrona EPA została zwiększona zarówno w 2011, jak i 2012 roku, zmniejszając ekspozycję na fumiganty i znacznie poprawiając bezpieczeństwo. Zabezpieczenia obejmują szkolenie certyfikowanych wykonawców nadzorujących stosowanie pestycydów, stosowanie stref buforowych, wywieszanie przed i podczas stosowania pestycydów, plany zarządzania fumigantami oraz pomoc w przestrzeganiu przepisów i środki bezpieczeństwa.

Stosowana jako środek do obróbki gleby przed sadzeniem, chloropikryna hamuje przenoszone w glebie grzyby chorobotwórcze oraz niektóre nicienie i owady. Według producentów chloropikryny, z okresem półtrwania wynoszącym od godzin do dni, jest ona całkowicie trawiona przez organizmy glebowe przed zasadzeniem uprawy, dzięki czemu jest bezpieczna i wydajna. Wbrew powszechnemu przekonaniu chloropikryna nie sterylizuje gleby i nie zuboża warstwy ozonowej, ponieważ związek ten jest niszczony przez światło słoneczne. Dodatkowo chloropikryna nigdy nie została znaleziona w wodach gruntowych ze względu na jej niską rozpuszczalność.

Kalifornia

W Kalifornii doświadczenie z ostrymi skutkami chloropikryny stosowanej jako fumigant gleby do truskawek i innych upraw doprowadziło do wydania przepisów w styczniu 2015 r., tworzących strefy buforowe i inne środki ostrożności, aby zminimalizować narażenie pracowników rolnych, sąsiadów i przechodniów.

Wysokie stężenia

Sztuka identyfikacji gazu „Chlorpicrin, pachniała jak lep na muchy”

Chloropikryna jest szkodliwa dla ludzi. Może być wchłaniany ogólnoustrojowo przez drogi oddechowe, połknięcie i przez skórę. W wysokich stężeniach silnie drażni płuca, oczy i skórę. Podczas I wojny światowej siły niemieckie użyły skoncentrowanej chloropikryny przeciwko siłom alianckim jako gazu łzawiącego . Chociaż nie jest tak śmiercionośny jak inne bronie chemiczne, powodował wymioty i zmuszał żołnierzy alianckich do zdjęcia masek w celu wymiotowania, narażając ich na działanie innych, bardziej toksycznych gazów chemicznych używanych jako broń podczas wojny.

Zobacz też

Bibliografia