Krystaliczny fiolet - Crystal violet

Krystaliczny fiolet
Kekulé, szkieletowa formuła drobnego tautomeru fioletu krystalicznego
Model kulowo-kijowy fioletu krystalicznego jako soli chlorkowej
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek 4-{Bis[4-(dimetyloamino)fenylo]metylideno} -N , N -dimetylocykloheksa-2,5-dien-1-iminiowy
Inne nazwy
  • Fiolet anilinowy
  • Fiolet podstawowy 3
  • Baszol Fiolet 57L
  • Brylantowy Fioletowy 58
  • Chlorek heksametylo- p- rozaniliny
  • Chlorek metylorosanilidu
  • Fiolet metylowy 10B
  • Fiolet metylowy 10BNS
  • Pioktanin
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3580948
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.008.140 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Siatka goryczka+fiolet
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 3077
  • InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4) 21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 sprawdzaćTak
    Klucz: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M sprawdzaćTak
  • InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4) 21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
    Klucz: ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
  • [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
  • [Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N (C)C
Nieruchomości
C 25 H 30 Cl N 3
Masa cząsteczkowa 407,99  g·mol -1
Temperatura topnienia 205 ° C (401 ° F; 478 K)
Farmakologia
D01AE02 ( KTO ) G01AX09 ( KTO )
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS05: żrący GHS07: Szkodliwy GHS08: Zagrożenie dla zdrowia GHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H302 , H318 , H351 , H410
P273 , P280 , P305+351+338 , P501
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
1,2 g/kg (doustnie, myszy)

1,0 g/kg (doustnie, szczury)

O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Fiolet krystaliczny lub fiolet gencjanowy , znany również jako fiolet metylowy 10B lub chlorek heksametylopararozaniliny , jest barwnikiem triarylometanowym stosowanym jako barwnik histologiczny oraz w metodzie Grama klasyfikacji bakterii. Fiolet krystaliczny ma właściwości przeciwbakteryjne , przeciwgrzybicze i przeciwrobacze ( robakocyd ) i był dawniej ważny jako miejscowy środek antyseptyczny . Medyczne zastosowanie barwnika zostało w dużej mierze wyparte przez nowocześniejsze leki, chociaż nadal znajduje się na liście Światowej Organizacji Zdrowia .

Nazwa fiolet gencjanowy była pierwotnie używana dla mieszaniny barwników pararozanilinowych metylu ( fiolet metylowy ), ale obecnie jest często uważana za synonim fioletu krystalicznego . Nazwa odnosi się do jego koloru, przypominającego płatki niektórych kwiatów goryczki ; nie jest zrobiony z goryczki ani fiołków .

Produkcja

Do przygotowania fioletu krystalicznego można wykorzystać szereg możliwych dróg. Oryginalna procedura opracowana przez niemieckich chemików Kerna i Caro obejmowała reakcję dimetyloaniliny z fosgenem, w wyniku której jako związek pośredni otrzymano 4,4′-bis(dimetyloamino) benzofenon ( keton Michlera ). Następnie poddano go reakcji z dodatkową dimetyloaniliną w obecności tlenochlorku fosforu i kwasu chlorowodorowego .

Barwnik można także wytworzyć na drodze kondensacji z formaldehydem i dimetyloanilina , otrzymując barwnik Leuco :

CH 2 O + 3 C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 → CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O

Po drugie, ten bezbarwny związek utlenia się do barwnej postaci kationowej (zwanej dalej tlenem , ale typowym środkiem utleniającym jest dwutlenek manganu , MnO 2 ):

CH (C 6 H 4 -N (CH 3 ) 2 ) 3 + HCI + 1 / 2  O 2 → [C ( 6 H 4 -N (CH 3 ) 2 ) 3 ] + Cl H 2 O

Kolor barwnika

Fiolet krystaliczny ( wskaźnik pH )
poniżej pH -1,0 powyżej pH 2,0
-1,0 2,0
Czarne grudki w szklanej zlewce
Stały fiolet krystaliczny
Fioletowy płyn w probówce
Fiolet krystaliczny w roztworze wodnym

Po rozpuszczeniu w wodzie barwnik ma kolor niebiesko-fioletowy z maksimum absorbancji przy 590 nm i współczynnikiem ekstynkcji 87 000 M- 1  cm- 1 . Kolor barwnika zależy od kwasowości roztworu. Przy pH +1,0 barwnik jest zielony z maksimum absorpcji przy 420 nm i 620 nm, podczas gdy w silnie kwaśnym roztworze (pH -1,0) barwnik jest żółty z maksimum absorpcji przy 420 nm.

Różne kolory są wynikiem różnych naładowanych stanów cząsteczki barwnika. W postaci żółtej wszystkie trzy atomy azotu mają ładunek dodatni, z czego dwa są sprotonowane , natomiast kolor zielony odpowiada postaci barwnika z dwoma atomami azotu naładowanymi dodatnio. Przy obojętnym pH oba dodatkowe protony są tracone w roztworze, pozostawiając tylko jeden z atomów azotu naładowany dodatnio. P K utraty dwóch protonów wynosi około 1,15 do 1,8.

W roztworach alkalicznych nukleofilowe jony hydroksylowe atakują elektrofilowy centralny węgiel, tworząc bezbarwną postać barwnika, trifenylometanol lub karbinol . Trochę trifenylometanolu powstaje również w bardzo kwaśnych warunkach, gdy dodatnie ładunki na atomach azotu prowadzą do wzmocnienia elektrofilowego charakteru centralnego węgla, co umożliwia nukleofilowy atak cząsteczek wody. Efekt ten powoduje lekkie wyblaknięcie koloru żółtego.

Aplikacje

Niemedyczne

Bakterie barwione fioletem krystalicznym

Fiolet krystaliczny jest wykorzystywany nie tylko jako barwnik tekstylny, ale także do barwienia papieru oraz jako składnik granatowych i czarnych tuszy do druku, długopisów i drukarek atramentowych. Służy również do barwienia różnorodnych produktów, takich jak nawozy , płyny przeciw zamarzaniu , detergenty i skóry .

Barwnik jest również używany jako barwienie histologiczne , szczególnie w barwieniach metodą Grama do klasyfikacji bakterii .

Podczas prowadzenia elektroforezy w żelu DNA , fiolet krystaliczny może być użyty jako nietoksyczny barwnik DNA , jako alternatywa dla fluorescencyjnych , interkalujących barwników , takich jak bromek etydyny . Stosowany w ten sposób może być wprowadzony do żelu agarozowego lub nakładany po zakończeniu procesu elektroforezy . Stosowany w stężeniu 0,001% i pozostawiony do barwienia żelu po elektroforezie przez 30 minut, może wykryć zaledwie 16  ng DNA. Dzięki zastosowaniu barwienia kontrastowego z oranżem metylowym i bardziej złożonej metodzie barwienia można zwiększyć czułość do 8 ng DNA. Gdy fiolet krystaliczny jest stosowany jako alternatywa dla barwników fluorescencyjnych , nie jest konieczne stosowanie oświetlenia ultrafioletowego ; to sprawiło, że fiolet krystaliczny stał się popularny jako sposób na uniknięcie niszczenia DNA wywołanego przez promieniowanie UV podczas klonowania DNA in vitro .

W badaniach biomedycznych fiolet krystaliczny może być stosowany do barwienia jąder komórek przylegających. W tym zastosowaniu fiolet krystaliczny działa jako barwnik interkalujący i umożliwia ilościowe oznaczenie DNA proporcjonalne do liczby komórek.

W kryminalistyce fiolet krystaliczny był używany do tworzenia odcisków palców . Fiolet krystaliczny jest również używany jako barwnik do tkanek w przygotowaniu skrawków do mikroskopii świetlnej . W laboratorium roztwory zawierające fiolet krystaliczny i formalinę są często używane do jednoczesnego utrwalania i barwienia komórek wyhodowanych w hodowli tkankowej w celu ich zachowania i uczynienia ich dobrze widocznymi, ponieważ większość komórek jest bezbarwna. Czasami jest również używany jako tani sposób umieszczania oznaczeń identyfikacyjnych na myszach laboratoryjnych ; ponieważ wiele szczepów myszy laboratoryjnych jest albinosami , fioletowy kolor utrzymuje się na ich sierści przez kilka tygodni.

W przekłuwaniu ciała , fiolet goryczki jest powszechnie używany do oznaczania miejsca wkłucia, w tym piercingu powierzchniowego .

Oznaczenie niebieskie , używane do oznaczania elementów w obróbce metali , składa się z denaturatu , szelaku i fioletu gencjanowego .

Medyczny

Fiolet goryczki ma antybakteryjne , przeciwgrzybicze , antihelminthic , antitrypanosomal , antyangiogeniczne i przeciwnowotworowe właściwości. Jest on stosowany w medycynie ze względu na te właściwości, w szczególności w stomatologii , i jest również znany jako „pyoktanina” (lub „pioktanina”). Jest powszechnie stosowany do:

W ustawieniach ograniczonych zasobach, fiolet goryczki służy do zarządzania rany oparzenia, zapalenie pępowinowej pniu ( omphalitis ) w okresie noworodkowym okresie ustna drożdżyca w HIV zakażonych pacjentów i owrzodzenie jamy ustnej u dzieci z odrą .

Weterynaryjny

Ze względu na działanie przeciwdrobnoustrojowe jest stosowany w leczeniu rybiej łuski ryb. Jednak zwykle stosowanie w rybach przeznaczonych do spożycia przez ludzi jest nielegalne.

Badania biologiczne

Fiolet krystaliczny może być stosowany jako alternatywa dla błękitu Coomassie Brilliant Blue (CBB) w barwieniu białek rozdzielonych metodą SDS-PAGE , wykazując podobno 5-krotnie lepszą czułość w porównaniu z CBB.

Historia

Zasada fioletu krystalicznego (metylorosanilid, tris[4-(dimetyloamino)fenylo]metanol, C 25 H 31 N 3 O)

Synteza

Fiolet krystaliczny jest jednym ze składników fioletu metylowego , barwnika zsyntetyzowanego po raz pierwszy przez Charlesa Lautha w 1861 roku. Od 1866 roku fiolet metylowy był produkowany przez firmę Poirrier et Chappat z Saint-Denis i sprzedawany pod nazwą „Violet de Paris”. . Była to mieszanina tetra-, penta- i heksametylowanych pararozanilin .

Sam fiolet krystaliczny został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1883 roku przez Alfreda Kerna (1850-1893) pracującego w Bazylei w firmie Bindschedler and Busch. Aby zoptymalizować trudną syntezę, w której wykorzystano wysoce toksyczny fosgen , Kern nawiązał współpracę z niemieckim chemikiem Heinrichem Caro z BASF . Kern odkrył również, że wychodząc od dietyloaniliny, a nie od dimetyloaniliny , mógł zsyntetyzować blisko spokrewniony fioletowy barwnik, znany obecnie jako CI 42600 lub CI Basic violet 4.

Fiolet goryczki

Uważa się, że nazwa „fiolet goryczki” (lub Gentianavilett w języku niemieckim) została wprowadzona przez niemieckiego farmaceuty Georga Grüblera, który w 1880 roku założył w Lipsku firmę specjalizującą się w sprzedaży odczynników barwiących do histologii . Fiołek gencjanowy sprzedawany przez Grüblera prawdopodobnie zawierał mieszaninę metylowanych barwników pararozanilinowych . Plama okazała się popularna iw 1884 roku została użyta przez Hansa Christiana Grama do barwienia bakterii. Przypisywał Paulowi Ehrlichowi mieszankę aniliny i fiołka gencjanowego. Fiolet goryczkowy Grüblera był prawdopodobnie bardzo podobny, jeśli nie identyczny, z fioletem metylowym Lautha, którego użył jako bejca Victor André Cornil w 1875 roku.

Chociaż nazwa fiolet gencjanowy nadal była używana dla barwy histologicznej, nazwa ta nie była używana w przemyśle farbiarskim i włókienniczym. Skład bejcy nie został określony, a różni dostawcy stosowali różne mieszanki. W 1922 roku Komisja ds. Stain Biologicznych powołała komisję pod przewodnictwem Harolda Conna w celu zbadania przydatności różnych produktów handlowych. W swojej książce Biological Stains Conn opisuje fiołek goryczki jako „słabo zdefiniowaną mieszaninę fioletowych rozanilin ”.

Niemiecki okulista Jakob Stilling przypisuje się odkrycie antyseptycznych właściwości fiołka goryczki. W 1890 opublikował monografię na temat bakteriobójczego działania roztworu, który nazwał „ pioktaniną ”, która była prawdopodobnie mieszaniną barwników anilinowych podobnych do fioletu gencjanowego. Nawiązał współpracę z E. Merck & Co. w celu sprzedaży „Pyoktanin caeruleum” jako środka antyseptycznego.

W 1902 roku Drigalski i Conradi stwierdzili, że chociaż fiolet krystaliczny hamuje wzrost wielu bakterii, ma niewielki wpływ na Bacillus coli ( Escherichia coli ) i Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), które są bakteriami Gram-ujemnymi . O wiele bardziej szczegółowe badanie wpływu fioletu goryczki Grüblera na różne szczepy bakterii opublikował John Churchman w 1912 roku. Odkrył, że większość bakterii Gram-dodatnich (skażonych) była wrażliwa na barwnik, podczas gdy większość bakterii Gram-ujemnych (nie skażone) nie były i zaobserwowali, że barwnik ma tendencję do działania raczej jako środek bakteriostatyczny niż bakteriobójczy .

Środki ostrożności

Jedno badanie na myszach wykazało zależny od dawki potencjał rakotwórczy w kilku różnych miejscach narządów. Administracja Żywności i Leków w USA (FDA) stwierdził, że fiolet goryczki nie zostało wykazane przez wystarczających danych naukowych, aby być bezpieczne do stosowania w paszach dla zwierząt. Stosowanie fiołka goryczki w paszach dla zwierząt powoduje zafałszowanie paszy i stanowi naruszenie federalnej ustawy o żywności, lekach i kosmetykach w USA. W dniu 28 czerwca 2007 r. FDA wydała „alarm importowy” dotyczący owoców morza pochodzących z hodowli w Chinach, ponieważ w produktach stale znajdowano niezatwierdzone środki przeciwdrobnoustrojowe, w tym fiołek goryczki. Raport FDA stwierdza:

„Podobnie jak MG ( malachit ), CV (fiolet krystaliczny) łatwo wchłania się do tkanek ryb przed narażeniem wody i zmniejsza się metabolicznie przez ryby do ugrupowania leuko, leucocrystal fioletowego (LCV). Liczne badania przez National Toxicology Program zgłaszane rakotwórcze i mutagenne działanie fioletu krystalicznego u gryzoni. Forma leuko wywołuje nowotwór nerek, wątroby i płuc u myszy."

Organizacja Health Canada stwierdziła niedawno, że urządzenia medyczne wykorzystujące fiolet goryczki są bezpieczne w użyciu, ale zaleciła zaprzestanie stosowania wszystkich produktów leczniczych zawierających fiolet goryczki, w tym na zwierzętach, co spowodowało, że kanadyjskie szkoły inżynierskie ponownie przyjrzały się używaniu tego barwnika podczas orientacji.

W kulturze popularnej

W paragrafie 22 medycy są przedstawiani jako używający fioletu goryczki na stopy i dziąsła jako panaceum . Może to być zainspirowane praktyką nawadniania pęcherzy i cewki moczowej amerykańskich żołnierzy z I wojny światowej nadmanganianem potasu , innym jasnofioletowym związkiem, aby zapobiec rozprzestrzenianiu się chorób przenoszonych drogą płciową.

W powieści Piknik pod Wiszącą Skałą sierota Sara opowiada, jak kiedyś została ukarana przez opiekunkę sierocińca, która „namalowała mi głowę fioletem goryczki”.

Studenci inżynierii w Kanadzie używają fioletu goryczki do farbowania skóry i kurtek, tradycja zapoczątkowana na cześć inżynierów marynarki, których fioletowe opaski na ramionach pozostawiały skórę farbowaną po niezliczonych dniach spędzonych w kotłowni . Inna historia mówi, że fioletowy był kolorem inżynierów Titanica , którzy zostali, aby opóźnić zatonięcie statku.

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

Zewnętrzne linki