Krystaliczny fiolet - Crystal violet
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek 4-{Bis[4-(dimetyloamino)fenylo]metylideno} -N , N -dimetylocykloheksa-2,5-dien-1-iminiowy |
|
Inne nazwy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
3580948 | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.008.140 |
Numer WE | |
KEGG | |
Siatka | goryczka+fiolet |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 3077 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 25 H 30 Cl N 3 | |
Masa cząsteczkowa | 407,99 g·mol -1 |
Temperatura topnienia | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
Farmakologia | |
D01AE02 ( KTO ) G01AX09 ( KTO ) | |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
H302 , H318 , H351 , H410 | |
P273 , P280 , P305+351+338 , P501 | |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD 50 ( mediana dawki )
|
1,2 g/kg (doustnie, myszy) 1,0 g/kg (doustnie, szczury) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Fiolet krystaliczny lub fiolet gencjanowy , znany również jako fiolet metylowy 10B lub chlorek heksametylopararozaniliny , jest barwnikiem triarylometanowym stosowanym jako barwnik histologiczny oraz w metodzie Grama klasyfikacji bakterii. Fiolet krystaliczny ma właściwości przeciwbakteryjne , przeciwgrzybicze i przeciwrobacze ( robakocyd ) i był dawniej ważny jako miejscowy środek antyseptyczny . Medyczne zastosowanie barwnika zostało w dużej mierze wyparte przez nowocześniejsze leki, chociaż nadal znajduje się na liście Światowej Organizacji Zdrowia .
Nazwa fiolet gencjanowy była pierwotnie używana dla mieszaniny barwników pararozanilinowych metylu ( fiolet metylowy ), ale obecnie jest często uważana za synonim fioletu krystalicznego . Nazwa odnosi się do jego koloru, przypominającego płatki niektórych kwiatów goryczki ; nie jest zrobiony z goryczki ani fiołków .
Produkcja
Do przygotowania fioletu krystalicznego można wykorzystać szereg możliwych dróg. Oryginalna procedura opracowana przez niemieckich chemików Kerna i Caro obejmowała reakcję dimetyloaniliny z fosgenem, w wyniku której jako związek pośredni otrzymano 4,4′-bis(dimetyloamino) benzofenon ( keton Michlera ). Następnie poddano go reakcji z dodatkową dimetyloaniliną w obecności tlenochlorku fosforu i kwasu chlorowodorowego .
Barwnik można także wytworzyć na drodze kondensacji z formaldehydem i dimetyloanilina , otrzymując barwnik Leuco :
- CH 2 O + 3 C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 → CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O
Po drugie, ten bezbarwny związek utlenia się do barwnej postaci kationowej (zwanej dalej tlenem , ale typowym środkiem utleniającym jest dwutlenek manganu , MnO 2 ):
- CH (C 6 H 4 -N (CH 3 ) 2 ) 3 + HCI + 1 / 2 O 2 → [C ( 6 H 4 -N (CH 3 ) 2 ) 3 ] + Cl H 2 O
Kolor barwnika
Fiolet krystaliczny ( wskaźnik pH ) | ||
poniżej pH -1,0 | powyżej pH 2,0 | |
-1,0 | ⇌ | 2,0 |
Po rozpuszczeniu w wodzie barwnik ma kolor niebiesko-fioletowy z maksimum absorbancji przy 590 nm i współczynnikiem ekstynkcji 87 000 M- 1 cm- 1 . Kolor barwnika zależy od kwasowości roztworu. Przy pH +1,0 barwnik jest zielony z maksimum absorpcji przy 420 nm i 620 nm, podczas gdy w silnie kwaśnym roztworze (pH -1,0) barwnik jest żółty z maksimum absorpcji przy 420 nm.
Różne kolory są wynikiem różnych naładowanych stanów cząsteczki barwnika. W postaci żółtej wszystkie trzy atomy azotu mają ładunek dodatni, z czego dwa są sprotonowane , natomiast kolor zielony odpowiada postaci barwnika z dwoma atomami azotu naładowanymi dodatnio. Przy obojętnym pH oba dodatkowe protony są tracone w roztworze, pozostawiając tylko jeden z atomów azotu naładowany dodatnio. P K utraty dwóch protonów wynosi około 1,15 do 1,8.
W roztworach alkalicznych nukleofilowe jony hydroksylowe atakują elektrofilowy centralny węgiel, tworząc bezbarwną postać barwnika, trifenylometanol lub karbinol . Trochę trifenylometanolu powstaje również w bardzo kwaśnych warunkach, gdy dodatnie ładunki na atomach azotu prowadzą do wzmocnienia elektrofilowego charakteru centralnego węgla, co umożliwia nukleofilowy atak cząsteczek wody. Efekt ten powoduje lekkie wyblaknięcie koloru żółtego.
Aplikacje
Niemedyczne
Fiolet krystaliczny jest wykorzystywany nie tylko jako barwnik tekstylny, ale także do barwienia papieru oraz jako składnik granatowych i czarnych tuszy do druku, długopisów i drukarek atramentowych. Służy również do barwienia różnorodnych produktów, takich jak nawozy , płyny przeciw zamarzaniu , detergenty i skóry .
Barwnik jest również używany jako barwienie histologiczne , szczególnie w barwieniach metodą Grama do klasyfikacji bakterii .
Podczas prowadzenia elektroforezy w żelu DNA , fiolet krystaliczny może być użyty jako nietoksyczny barwnik DNA , jako alternatywa dla fluorescencyjnych , interkalujących barwników , takich jak bromek etydyny . Stosowany w ten sposób może być wprowadzony do żelu agarozowego lub nakładany po zakończeniu procesu elektroforezy . Stosowany w stężeniu 0,001% i pozostawiony do barwienia żelu po elektroforezie przez 30 minut, może wykryć zaledwie 16 ng DNA. Dzięki zastosowaniu barwienia kontrastowego z oranżem metylowym i bardziej złożonej metodzie barwienia można zwiększyć czułość do 8 ng DNA. Gdy fiolet krystaliczny jest stosowany jako alternatywa dla barwników fluorescencyjnych , nie jest konieczne stosowanie oświetlenia ultrafioletowego ; to sprawiło, że fiolet krystaliczny stał się popularny jako sposób na uniknięcie niszczenia DNA wywołanego przez promieniowanie UV podczas klonowania DNA in vitro .
W badaniach biomedycznych fiolet krystaliczny może być stosowany do barwienia jąder komórek przylegających. W tym zastosowaniu fiolet krystaliczny działa jako barwnik interkalujący i umożliwia ilościowe oznaczenie DNA proporcjonalne do liczby komórek.
W kryminalistyce fiolet krystaliczny był używany do tworzenia odcisków palców . Fiolet krystaliczny jest również używany jako barwnik do tkanek w przygotowaniu skrawków do mikroskopii świetlnej . W laboratorium roztwory zawierające fiolet krystaliczny i formalinę są często używane do jednoczesnego utrwalania i barwienia komórek wyhodowanych w hodowli tkankowej w celu ich zachowania i uczynienia ich dobrze widocznymi, ponieważ większość komórek jest bezbarwna. Czasami jest również używany jako tani sposób umieszczania oznaczeń identyfikacyjnych na myszach laboratoryjnych ; ponieważ wiele szczepów myszy laboratoryjnych jest albinosami , fioletowy kolor utrzymuje się na ich sierści przez kilka tygodni.
W przekłuwaniu ciała , fiolet goryczki jest powszechnie używany do oznaczania miejsca wkłucia, w tym piercingu powierzchniowego .
Oznaczenie niebieskie , używane do oznaczania elementów w obróbce metali , składa się z denaturatu , szelaku i fioletu gencjanowego .
Medyczny
Fiolet goryczki ma antybakteryjne , przeciwgrzybicze , antihelminthic , antitrypanosomal , antyangiogeniczne i przeciwnowotworowe właściwości. Jest on stosowany w medycynie ze względu na te właściwości, w szczególności w stomatologii , i jest również znany jako „pyoktanina” (lub „pioktanina”). Jest powszechnie stosowany do:
- Znakowanie skóry w celu przygotowania operacji i testów alergicznych ;
- Leczenia Candida albicans i pokrewnych infekcje grzybicze , takie jak pleśniawki , drożdżycy, różne rodzaje grzybicy ( grzybica , grzybica , grzybicę pachwin );
- Leczenie liszajca ; był używany przede wszystkim przed pojawieniem się antybiotyków , ale nadal przydatny dla osób, które mogą być uczulone na penicylinę .
W ustawieniach ograniczonych zasobach, fiolet goryczki służy do zarządzania rany oparzenia, zapalenie pępowinowej pniu ( omphalitis ) w okresie noworodkowym okresie ustna drożdżyca w HIV zakażonych pacjentów i owrzodzenie jamy ustnej u dzieci z odrą .
Weterynaryjny
Ze względu na działanie przeciwdrobnoustrojowe jest stosowany w leczeniu rybiej łuski ryb. Jednak zwykle stosowanie w rybach przeznaczonych do spożycia przez ludzi jest nielegalne.
Badania biologiczne
Fiolet krystaliczny może być stosowany jako alternatywa dla błękitu Coomassie Brilliant Blue (CBB) w barwieniu białek rozdzielonych metodą SDS-PAGE , wykazując podobno 5-krotnie lepszą czułość w porównaniu z CBB.
Historia
Synteza
Fiolet krystaliczny jest jednym ze składników fioletu metylowego , barwnika zsyntetyzowanego po raz pierwszy przez Charlesa Lautha w 1861 roku. Od 1866 roku fiolet metylowy był produkowany przez firmę Poirrier et Chappat z Saint-Denis i sprzedawany pod nazwą „Violet de Paris”. . Była to mieszanina tetra-, penta- i heksametylowanych pararozanilin .
Sam fiolet krystaliczny został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1883 roku przez Alfreda Kerna (1850-1893) pracującego w Bazylei w firmie Bindschedler and Busch. Aby zoptymalizować trudną syntezę, w której wykorzystano wysoce toksyczny fosgen , Kern nawiązał współpracę z niemieckim chemikiem Heinrichem Caro z BASF . Kern odkrył również, że wychodząc od dietyloaniliny, a nie od dimetyloaniliny , mógł zsyntetyzować blisko spokrewniony fioletowy barwnik, znany obecnie jako CI 42600 lub CI Basic violet 4.
Fiolet goryczki
Uważa się, że nazwa „fiolet goryczki” (lub Gentianavilett w języku niemieckim) została wprowadzona przez niemieckiego farmaceuty Georga Grüblera, który w 1880 roku założył w Lipsku firmę specjalizującą się w sprzedaży odczynników barwiących do histologii . Fiołek gencjanowy sprzedawany przez Grüblera prawdopodobnie zawierał mieszaninę metylowanych barwników pararozanilinowych . Plama okazała się popularna iw 1884 roku została użyta przez Hansa Christiana Grama do barwienia bakterii. Przypisywał Paulowi Ehrlichowi mieszankę aniliny i fiołka gencjanowego. Fiolet goryczkowy Grüblera był prawdopodobnie bardzo podobny, jeśli nie identyczny, z fioletem metylowym Lautha, którego użył jako bejca Victor André Cornil w 1875 roku.
Chociaż nazwa fiolet gencjanowy nadal była używana dla barwy histologicznej, nazwa ta nie była używana w przemyśle farbiarskim i włókienniczym. Skład bejcy nie został określony, a różni dostawcy stosowali różne mieszanki. W 1922 roku Komisja ds. Stain Biologicznych powołała komisję pod przewodnictwem Harolda Conna w celu zbadania przydatności różnych produktów handlowych. W swojej książce Biological Stains Conn opisuje fiołek goryczki jako „słabo zdefiniowaną mieszaninę fioletowych rozanilin ”.
Niemiecki okulista Jakob Stilling przypisuje się odkrycie antyseptycznych właściwości fiołka goryczki. W 1890 opublikował monografię na temat bakteriobójczego działania roztworu, który nazwał „ pioktaniną ”, która była prawdopodobnie mieszaniną barwników anilinowych podobnych do fioletu gencjanowego. Nawiązał współpracę z E. Merck & Co. w celu sprzedaży „Pyoktanin caeruleum” jako środka antyseptycznego.
W 1902 roku Drigalski i Conradi stwierdzili, że chociaż fiolet krystaliczny hamuje wzrost wielu bakterii, ma niewielki wpływ na Bacillus coli ( Escherichia coli ) i Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), które są bakteriami Gram-ujemnymi . O wiele bardziej szczegółowe badanie wpływu fioletu goryczki Grüblera na różne szczepy bakterii opublikował John Churchman w 1912 roku. Odkrył, że większość bakterii Gram-dodatnich (skażonych) była wrażliwa na barwnik, podczas gdy większość bakterii Gram-ujemnych (nie skażone) nie były i zaobserwowali, że barwnik ma tendencję do działania raczej jako środek bakteriostatyczny niż bakteriobójczy .
Środki ostrożności
Jedno badanie na myszach wykazało zależny od dawki potencjał rakotwórczy w kilku różnych miejscach narządów. Administracja Żywności i Leków w USA (FDA) stwierdził, że fiolet goryczki nie zostało wykazane przez wystarczających danych naukowych, aby być bezpieczne do stosowania w paszach dla zwierząt. Stosowanie fiołka goryczki w paszach dla zwierząt powoduje zafałszowanie paszy i stanowi naruszenie federalnej ustawy o żywności, lekach i kosmetykach w USA. W dniu 28 czerwca 2007 r. FDA wydała „alarm importowy” dotyczący owoców morza pochodzących z hodowli w Chinach, ponieważ w produktach stale znajdowano niezatwierdzone środki przeciwdrobnoustrojowe, w tym fiołek goryczki. Raport FDA stwierdza:
„Podobnie jak MG ( malachit ), CV (fiolet krystaliczny) łatwo wchłania się do tkanek ryb przed narażeniem wody i zmniejsza się metabolicznie przez ryby do ugrupowania leuko, leucocrystal fioletowego (LCV). Liczne badania przez National Toxicology Program zgłaszane rakotwórcze i mutagenne działanie fioletu krystalicznego u gryzoni. Forma leuko wywołuje nowotwór nerek, wątroby i płuc u myszy."
Organizacja Health Canada stwierdziła niedawno, że urządzenia medyczne wykorzystujące fiolet goryczki są bezpieczne w użyciu, ale zaleciła zaprzestanie stosowania wszystkich produktów leczniczych zawierających fiolet goryczki, w tym na zwierzętach, co spowodowało, że kanadyjskie szkoły inżynierskie ponownie przyjrzały się używaniu tego barwnika podczas orientacji.
W kulturze popularnej
W paragrafie 22 medycy są przedstawiani jako używający fioletu goryczki na stopy i dziąsła jako panaceum . Może to być zainspirowane praktyką nawadniania pęcherzy i cewki moczowej amerykańskich żołnierzy z I wojny światowej nadmanganianem potasu , innym jasnofioletowym związkiem, aby zapobiec rozprzestrzenianiu się chorób przenoszonych drogą płciową.
W powieści Piknik pod Wiszącą Skałą sierota Sara opowiada, jak kiedyś została ukarana przez opiekunkę sierocińca, która „namalowała mi głowę fioletem goryczki”.
Studenci inżynierii w Kanadzie używają fioletu goryczki do farbowania skóry i kurtek, tradycja zapoczątkowana na cześć inżynierów marynarki, których fioletowe opaski na ramionach pozostawiały skórę farbowaną po niezliczonych dniach spędzonych w kotłowni . Inna historia mówi, że fioletowy był kolorem inżynierów Titanica , którzy zostali, aby opóźnić zatonięcie statku.
Zobacz też
Bibliografia
Dalsza lektura
- „Chlorek metylorosaniliny (fiolet gencjanowy)”, model WHO przepisywania informacji: leki stosowane w chorobach skóry , Genewa: Światowa Organizacja Zdrowia, 1997, s. 70 , ISBN 92-4-140106-0.
Zewnętrzne linki
- Portal informacyjny o lekach: Fiolet krystaliczny , Narodowa Biblioteka Medyczna USA, Narodowe Instytuty Zdrowia.