Chlorek cyjanu - Cyanogen chloride

Chlorek cyjanu
Szkieletowa formuła chlorocyjanu
Model kulkowo-kijowy chlorocyjanu
Model Spacefill chlorocyjanu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek azotanu węgla
Systematyczna nazwa IUPAC
Chloroformonitryl
Inne nazwy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty CK
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.007.321 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
Siatka cyjanek + chlorek
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1589
  • InChI=1S/CClN/c2-1-3 sprawdzaćTak
    Klucz: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • ClC#N
Nieruchomości
CNCI
Masa cząsteczkowa 61,470 g mol- 1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwny gaz
Zapach gryzący
Gęstość 2,7683 mg ml -1 (w 0 ° C, 101,325 kPa)
Temperatura topnienia -6,55 ° C (20,21 ° F; 266,60 K)
Temperatura wrzenia 13 ° C (55 ° F; 286 K)
rozpuszczalny
Rozpuszczalność rozpuszczalny w etanolu , eterze
Ciśnienie pary 1,987 MPa (przy 21,1 °C)
-32,4 x 10 -6 cm 3 / mol
Termochemia
236,33 JK -1 mol -1
137,95 kJ mol- 1
Zagrożenia
Główne zagrożenia Wysoce toksyczny; tworzy cyjanek w organizmie
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa inchem.org
NFPA 704 (ognisty diament)
4
0
2
Temperatura zapłonu nie palne
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
Żaden
REL (zalecane)
C 0,3 ppm (0,6 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
NS
Związki pokrewne
Powiązane alkanonitryle
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Chlorek cyjanu jest toksycznym związkiem chemicznym o wzorze NCCl. Ten liniowy, trójatomowy pseudohalogen jest łatwo kondensującym się bezbarwnym gazem. Częściej spotykany w laboratorium jest pokrewny związek bromocyjanu , ciało stałe o temperaturze pokojowej, które jest szeroko stosowane w analizie i przygotowaniu biochemicznym.

Synteza, podstawowe właściwości, struktura

Chlorek cyjanu jest cząsteczką z wiązaniem ClCN. Węgiel i chlor są połączone wiązaniem pojedynczym , a węgiel i azot wiązaniem potrójnym . Jest to cząsteczka liniowa, podobnie jak pokrewne halogenki cyjanu (NCF, NCBr , NCI). Chlorocyjanem wytwarzane przez utlenianie cyjanku sodu z chlorem . Reakcja ta przebiega przez pośredni cyjan ((CN) 2 ).

NaCN + CI 2 → ClCN + NaCl

Związek trimeryzuje w obecności kwasu do heterocyklu zwanego chlorkiem cyjanurowym .

Chlorek cyjanu jest powoli hydrolizowany przez wodę, aby uwolnić jony cyjanianowe i chlorkowe

ClCN + H 2 O → NCO - + CI - + 2H +
przy neutralnym pH

Zastosowania w syntezie

Chlorek cyjanu jest prekursorem cyjanek sulfonylu i izocyjanianu chlorosulfonylu , przydatnego odczynnika w syntezie organicznej .

Bezpieczeństwo

Znany również jako CK , chlorek cyjanu jest wysoce toksycznym czynnikiem krwi i został kiedyś zaproponowany do użycia w wojnie chemicznej . Powoduje natychmiastowe obrażenia w kontakcie z oczami lub narządami oddechowymi. Objawy narażenia mogą obejmować senność , wyciek z nosa (katar), ból gardła , kaszel , splątanie , nudności , wymioty , obrzęki , utratę przytomności , drgawki , paraliż i śmierć. Według analityków ze Stanów Zjednoczonych jest to szczególnie niebezpieczne, ponieważ może przenikać przez filtry w maskach przeciwgazowych . CK jest niestabilny z powodu polimeryzacji , czasami z wybuchową gwałtownością.

Broń chemiczna

Chlorek cyjanu jest wymieniony w wykazie 3 Konwencji o zakazie broni chemicznej : cała produkcja musi być zgłoszona do OPCW .

W 1945 roku, US Army Chemical Warfare Serwis opracowany rakiet bojowych chemicznych przeznaczonych dla nowej M9 i M9A1 Bazookas . Rakieta gazowa M26 została przystosowana do wystrzeliwania głowic wypełnionych chlorkiem cyjanku dla tych wyrzutni rakiet. Ponieważ był zdolny do przenikania barier ochronnych filtrów w niektórych maskach gazowych, był postrzegany jako skuteczny środek przeciwko siłom japońskim (zwłaszcza ukrywającym się w jaskiniach lub bunkrach), ponieważ ich standardowe maski gazowe nie posiadały barier, które zapewniałyby ochronę przed chlorocyjanu . Stany Zjednoczone dodały tę broń do swojego arsenału, ale rakieta CK nigdy nie została wdrożona ani wydana personelowi bojowemu.

Bibliografia

Zewnętrzne linki