Cyklosaryna - Cyclosarin

cyklosaryna
Cyklosaryna-2D-szkielet.png
Cyklosaryna-3D-kulki.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
metylofosfonofluorek cykloheksylu
Inne nazwy
GF; (Fluoro-metylo-fosforylo)oksycykloheksan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Numer ONZ 2810
  • InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 czekTak
    Klucz: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
    Klucz: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYAC
  • O=P(F)(OC1CCCCC1)C
Nieruchomości
C 7 H 14 F O 2 P
Masa cząsteczkowa 180,159  g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,1278 g/cm 3
Temperatura topnienia -30 ° C (-22 ° F; 243 K)
Temperatura wrzenia 239 ° C (462 ° F; 512 K)
Prawie nierozpuszczalny
Zagrożenia
Temperatura zapłonu 94 ° C (201 ° F; 367 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Cyklosarin lub GF (cykloheksylometylofosfonofluorek) to niezwykle toksyczna substancja stosowana jako broń chemiczna . Jest członkiem rodziny środków nerwowych serii G , grupy broni chemicznej odkrytej i zsyntetyzowanej przez niemiecki zespół kierowany przez dr Gerharda Schradera . Głównymi gazami nerwowymi są czynniki G, sarin (GB), soman (GD), tabun (GA) i czynniki V, takie jak VX . Oryginalny środek tabun odkryto w Niemczech w 1936 r. w trakcie prac nad insektycydami fosforoorganicznymi . Następnie pojawił się sarin, soman i wreszcie cyclosarin, produkt komercyjnych laboratoriów owadobójczych przed II wojną światową .

Jako broń chemiczna jest klasyfikowana przez ONZ jako broń masowego rażenia . Zgodnie z rezolucją ONZ nr 687, jej produkcja i składowanie zostały zakazane na całym świecie przez Konwencję o zakazie broni chemicznej (CWC) z 1993 r., chociaż Egipt, Izrael, Korea Północna i Sudan Południowy nie ratyfikowały CWC (a tym samym nie zakazały własnego składowania broni chemicznej). .

Charakterystyka chemiczna

Podobnie jak jego poprzednik sarin , cyklosaryna jest płynnym organofosforanowym środkiem nerwowym. Jego cechy fizyczne różnią się jednak od cech sarinu.

W temperaturze pokojowej cyklosaryna jest bezbarwną cieczą, której zapach jest różnie opisywany jako słodki i stęchły lub przypominający brzoskwinie lub szelak . W przeciwieństwie do sarinu, cyklosaryna jest trwałą cieczą, co oznacza, że ​​ma niską prężność pary i dlatego odparowuje stosunkowo wolno, wyparowując około 1/69 tempa sarinu i 1/20 tempa wody.

Również w przeciwieństwie do sarinu, cyklosaryna jest łatwopalna , o temperaturze zapłonu 94 ° C (201 ° F).

Historia

Po raz pierwszy zsyntetyzowany podczas II wojny światowej w ramach badań nad bronią chemiczną nazistowskich Niemiec nad związkami fosforoorganicznymi po rozpoznaniu ich potencjału militarnego, cyklosarynę badano również później w Stanach Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii na początku lat 50. XX wieku w ramach systematycznego badania potencjału środki nerwowe. Jednak nigdy nie został wybrany do masowej produkcji , ponieważ jego prekursory są droższe niż inne środki nerwowe z serii G, takie jak sarin (GB).

Do tej pory Irak jest jedynym znanym krajem, który wyprodukował znaczne ilości cyklosaryny do użytku jako czynnik chemiczny i do wykorzystania go w walce. Podczas wojny irańsko-irackiej (1980-1988) Irakijczycy używali sarinu i cyklosaryny razem jako mieszanki. Prawdopodobnie zrobiono to w celu uzyskania bardziej trwałego środka chemicznego, a także w odpowiedzi na istniejące embargo nałożone na prekursory alkoholu dla sarinu.

Amunicja

Broń binarna

Podobnie jak inne środki nerwowe, cyklosaryna może być dostarczana w postaci amunicji binarnej .

Broń binarna cyklosaryny najprawdopodobniej zawierałaby difluorek metylofosfonylu w jednej kapsułce, a druga kapsułka zawierałaby albo cykloheksanol albo mieszaninę cykloheksyloaminy i cykloheksanolu.

Mieszanki GB-GF

Irak wystawił amunicję wypełnioną mieszanką GB (sarin) i GF (cyklosaryn). Testy na myszach wykazały, że mieszaniny GB-GF wykazują względną toksyczność między GF i GB.

Bibliografia