Eter dietylowy - Diethyl ether
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Etoksyetan |
|
Inne nazwy
Eter dietylowy; powstrzymywać; Eter etylowy; Tlenek etylu; 3-oksapentan; etoksyetan; Tlenek dietylu; Eter rozpuszczalnikowy; Eter siarkowy; Eter witriolowy; Słodki olej witriolowy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
1696894 | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.425 |
Numer WE | |
25444 | |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 1155 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 4 H 10 O | |
Masa cząsteczkowa | 74,123 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna ciecz |
Zapach | Wytrawny, przypominający rum, słodkawy zapach |
Gęstość | 0,7134 g / cm 3 , ciekłe |
Temperatura topnienia | -116,3 ° C (-177,3 ° F; 156,8 K) |
Temperatura wrzenia | 34,6 ° C (94,3 ° F; 307,8 K) |
6,05 g/100 ml | |
log P | 0,98 |
Ciśnienie pary | 440 mmHg w 20 °C (58,66 kPa w 20 °C) |
-55,1 x 10 -6 cm 3 / mol | |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1,353 (20 °C) |
Lepkość | 0,224 cP (25°C) |
Struktura | |
1,15 D (gaz) | |
Termochemia | |
Pojemność cieplna ( C )
|
172,5 J/mol·K |
Standardowa
entropia molowa ( S |
253,5 J/mol·K |
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-271,2 ± 1,9 kJ/mol |
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-2732.1 ± 1,9 kJ/mol |
Farmakologia | |
N01AA01 ( KTO ) | |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | Skrajnie łatwopalny, szkodliwy dla skóry, rozkłada się na wybuchowe nadtlenki w powietrzu i świetle |
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa |
Patrz: strona danych Zewnętrzna karta MSDS |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
H224 , H302 , H336 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P330 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Temperatura zapłonu | -45°C (-49°F; 228 K) |
160 ° C (320 ° F; 433 K) | |
Granice wybuchowości | 1,9–48,0% |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LC 50 ( mediana stężenia )
|
73 000 ppm (szczur, 2 godz.) 6500 ppm (mysz, 1,65 godz.) |
LC Lo ( najniższa opublikowana )
|
106 000 ppm (królik) 76 000 ppm (pies) |
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 400 ppm (1200 mg/m 3 ) |
REL (zalecane)
|
Nie ustalono REL |
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
1900 ppm |
Związki pokrewne | |
Powiązane etery
|
Eter dimetylowy Metoksypropan |
Związki pokrewne
|
Siarczek dietylu Butanole ( izomer ) |
Strona z danymi uzupełniającymi | |
Współczynnik załamania ( n ), stała dielektryczna (ε r ) itp. |
|
Dane termodynamiczne |
Zachowanie fazowe ciało stałe-ciecz-gaz |
UV , IR , NMR , MS | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Eter dietylowy , lub po prostu eter , jest związkiem organicznym w eterze klasy o wzorze ( C
2h
5)
2O , czasami w skrócie Et
2O (patrz Symbole pseudoelementów ). Jest to bezbarwna, bardzo lotna , słodko pachnąca („eteryczny zapach”), wyjątkowo łatwopalna ciecz . Jest powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik w laboratoriach oraz jako płyn rozruchowy w niektórych silnikach. Dawniej był używany jako środek do znieczulenia ogólnego , dopóki nie opracowano leków niepalnych, takich jak halotan . Jest używany jako narkotyk rekreacyjny, powodujący odurzenie . Jest to strukturalne izomer z butanolu .
Produkcja
Większość eteru dietylowego powstaje jako produkt uboczny hydratacji etylenu w fazie pary w celu wytworzenia etanolu . Proces ten wykorzystuje katalizatory kwasu fosforowego na nośniku stałym i można go dostosować, aby uzyskać więcej eteru, jeśli zajdzie taka potrzeba. Odwodnienie etanolu w fazie gazowej nad niektórymi katalizatorami z tlenku glinu może dać wydajność eteru dietylowego do 95%.
Eter dietylowy można wytwarzać zarówno w laboratoriach, jak i na skalę przemysłową poprzez syntezę kwaśnego eteru. Etanol miesza się z mocnym kwasem, zazwyczaj kwasem siarkowym , H 2 SO 4 . Kwas dysocjuje w środowisku wodnym wytwarzając jony hydroniowe , H 3 O + . Jon wodoru protonuje się elektroujemny atom tlenu w etanolu , dając cząsteczka etanol dodatni ładunek:
- CH 3 CH 2 OH + H 3 O + → CH 3 CH 2 OH 2 + + H 2 O
Nukleofilowy atom tlenu nieprotonowanej etanolu przemieszcza cząsteczkę wody z protonowaną ( elektro ) cząsteczki etanolu, tworząc wodę, jony wodoru i eter dietylowy.
- CH 3 CH 2 OH 2 + + CH 3 CH 2 OH → H 2 O + H + + CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
Reakcja ta musi być prowadzona w temperaturach niższych niż 150°C w celu zapewnienia, że produkt eliminacji ( etylen ) nie jest produktem reakcji. W wyższych temperaturach etanol ulegnie odwodnieniu, tworząc etylen. Reakcja prowadząca do powstania eteru dietylowego jest odwracalna, więc ostatecznie osiągana jest równowaga między reagentami a produktami. Uzyskanie dobrej wydajności eteru wymaga oddestylowania eteru z mieszaniny reakcyjnej, zanim powróci do etanolu, wykorzystując zasadę Le Chateliera .
Inną reakcją, którą można zastosować do otrzymywania eterów, jest synteza eteru Williamsona , w której alkoholan (wytworzony przez rozpuszczenie metalu alkalicznego w stosowanym alkoholu) przeprowadza podstawienie nukleofilowe na halogenku alkilu .
Zastosowania
Jest szczególnie ważny jako rozpuszczalnik w produkcji tworzyw celulozowych, takich jak octan celulozy .
Paliwo
Eter dietylowy ma wysoką liczbę cetanową 85-96 i jest używany jako płyn wyjściowy , w połączeniu z destylatami ropy naftowej do silników benzynowych i Diesla ze względu na jego wysoką lotność i niską temperaturę zapłonu . Eterowy płyn rozruchowy jest sprzedawany i używany w krajach o zimnym klimacie, ponieważ może pomóc w zimnym rozruchu silnika w temperaturach poniżej zera. Z tego samego powodu jest również stosowany jako składnik mieszanki paliwowej do modeli silników gaźnikowych o zapłonie samoczynnym . W ten sposób eter dietylowy jest bardzo podobny do jednego z jego prekursorów, etanolu .
Chemia
Eter dietylowy jest twardą zasadą Lewisa, która reaguje z różnymi kwasami Lewisa, takimi jak I 2 , fenol i Al(CH 3 ) 3 , a jej parametry zasadowe w modelu ECW wynoszą E B = 1,80 i C B = 1,63. Eter dietylowy jest powszechnym laboratoryjnym rozpuszczalnikiem aprotonowym . Ma ograniczoną rozpuszczalność w wodzie (6,05 g/100 ml w 25°C) i rozpuszcza 1,5 g/100 g (1,0 g/100 ml) wody w 25°C. To, w połączeniu z dużą lotnością, czyni go idealnym do stosowania jako niepolarny rozpuszczalnik w ekstrakcji ciecz-ciecz . W przypadku stosowania z roztworem wodnym warstwa eteru dietylowego znajduje się na wierzchu, ponieważ ma mniejszą gęstość niż woda. Jest to również powszechny rozpuszczalnik w reakcji Grignarda, oprócz innych reakcji z udziałem odczynników metaloorganicznych. Ze względu na swoje zastosowanie w produkcji substancji nielegalnych jest wymieniony w Tabeli II jako prekursor w ramach Konwencji Narodów Zjednoczonych przeciwko nielegalnemu obrotowi środkami odurzającymi i substancjami psychotropowymi oraz substancji takich jak aceton , toluen i kwas siarkowy .
Znieczulenie
William TG Morton uczestniczył w publicznej demonstracji znieczulenia eterem 16 października 1846 roku w Ether Dome w Bostonie w stanie Massachusetts . Wiadomo jednak, że Crawford Williamson Long już 30 marca 1842 r. zademonstrował prywatnie stosowanie eteru jako środka znieczulającego w chirurgii w chirurgii urzędnikom w Georgii, a Long publicznie zademonstrował stosowanie eteru jako środka znieczulającego w chirurgii sześć razy przed demonstracją w Bostonie. . Brytyjscy lekarze zdawali sobie sprawę z właściwości znieczulających eteru już w 1840 roku, kiedy był powszechnie przepisywany w połączeniu z opium. Eter dietylowy w dużej mierze wyparł stosowanie chloroformu jako środka znieczulającego ogólnego ze względu na korzystniejszy indeks terapeutyczny eteru , czyli większą różnicę między dawką skuteczną a dawką potencjalnie toksyczną.
Eter dietylowy nie działa depresyjnie na mięsień sercowy, ale raczej pobudza współczulny układ nerwowy, prowadząc do nadciśnienia i tachykardii. Jest bezpiecznie stosowany u pacjentów we wstrząsie, ponieważ zachowuje odruch baroreceptorowy . Jego minimalny wpływ na depresję mięśnia sercowego, napęd oddechowy, niski koszt i wysoki wskaźnik terapeutyczny pozwala na dalsze stosowanie w krajach rozwijających się. Eter dietylowy można również mieszać z innymi środkami znieczulającymi, takimi jak chloroform w celu wytworzenia mieszaniny CE lub chloroform i alkohol w celu wytworzenia mieszaniny ACE . W XXI wieku eter jest rzadko używany. Stosowanie łatwopalnego eteru zostało wyparte przez niepalne anestetyki z fluorowanych węglowodorów. Halotan był pierwszym opracowanym takim anestetykiem, a inne obecnie stosowane wziewne środki znieczulające, takie jak izofluran , desfluran i sewofluran , są eterami halogenowanymi. Stwierdzono, że eter dietylowy ma niepożądane skutki uboczne, takie jak nudności i wymioty po znieczuleniu. Nowoczesne środki znieczulające zmniejszają te skutki uboczne.
Przed 2005 rokiem znajdował się na Liście Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia do stosowania jako środek znieczulający.
Medycyna
Eter był kiedyś używany w preparatach farmaceutycznych. Mieszanina alkoholu i eteru, jedna część eteru dietylowego i trzy części etanolu znana była jako „Spirit of ether” , Hoffman's Anodyne lub Hoffman's Drops. W Stanach Zjednoczonych mikstura ta została usunięta z Farmakopei w pewnym momencie przed czerwcem 1917 r., ponieważ badanie opublikowane przez Williama Proctera Jr. w American Journal of Pharmacy już w 1852 r. wykazało, że istnieją różnice w składzie, które można znaleźć między producentów komercyjnych, między międzynarodową farmakopeą , a oryginalną recepturą Hoffmana. Jest również stosowany w leczeniu czkawki poprzez wkraplanie do jamy nosowej.
Rekreacja
Znieczulające i odurzające działanie eteru uczyniło z niego narkotyk rekreacyjny. Eter dietylowy w dawce znieczulającej to środek wziewny, który ma długą historię stosowania rekreacyjnego. Jedną wadą jest wysoka palność, zwłaszcza w połączeniu z tlenem. Jedną z zalet jest dobrze zdefiniowany margines między dawkami terapeutycznymi i toksycznymi, co oznacza, że można stracić przytomność, zanim osiągnie się niebezpieczny poziom rozpuszczonego eteru we krwi. Eter o silnym, gęstym zapachu podrażnia błonę śluzową dróg oddechowych i utrudnia oddychanie, aw przedawkowaniu wywołuje ślinienie, wymioty, kaszel lub skurcze. W stężeniach 3–5% w powietrzu efekt znieczulający można powoli osiągnąć po 15–20 minutach oddychania około 15–20 ml eteru, w zależności od masy ciała i stanu fizycznego. Eter powoduje bardzo długi etap wzbudzenia przed zaciemnieniem.
Rekreacyjne używanie eteru miało również miejsce na zorganizowanych w XIX wieku imprezach zwanych eterowymi igraszkami , podczas których goście byli zachęcani do wdychania terapeutycznych ilości eteru dietylowego lub podtlenku azotu , wywołując stan pobudzenia. Long, podobnie jak inni dentyści Horace Wells , William Edward Clarke i William TG Morton, zauważyli, że podczas tych spotkań ludzie często doświadczali niewielkich obrażeń, ale wydaje się, że nie wykazują żadnej reakcji na uraz, ani pamięci, że to się stało, co pokazuje działanie znieczulające eteru. .
W XIX i na początku XX wieku picie eteru było popularne wśród polskich chłopów. Jest to tradycyjny i wciąż stosunkowo popularny wśród Łemków narkotyk rekreacyjny . Spożywana jest zwykle w niewielkiej ilości ( kropka lub "kropka") wylana na mleko , wodę z cukrem lub sok pomarańczowy w kieliszku . Wiadomo, że jako lek powoduje uzależnienie psychiczne , czasami określane jako eteromania.
Metabolizm
Cytochromu P450, enzymów zaproponowano metabolizowania eter dietylowy.
Eter dietylowy hamuje dehydrogenazę alkoholową , a tym samym spowalnia metabolizm etanolu . Hamuje również metabolizm innych leków wymagających metabolizmu oksydacyjnego . Na przykład diazepam wymaga utleniania w wątrobie, podczas gdy jego utleniony metabolit oksazepam nie.
Bezpieczeństwo i stabilność
Eter dietylowy jest bardzo łatwopalny i może tworzyć wybuchowe mieszaniny parowo-powietrzne.
Ponieważ eter jest cięższy od powietrza, może gromadzić się nisko przy ziemi, a para może przemieszczać się na znaczne odległości do źródeł zapłonu, którym nie musi być otwarty płomień, ale może być płyta grzejna, rura parowa, grzejnik itp. Opary mogą być zapalany przez elektryczność statyczną, która może narastać, gdy eter przelewa się z jednego naczynia do drugiego. Temperatura samozapłonu eteru dietylowego wynosi 160°C (320°F). Dyfuzji eteru dietylowego w powietrzu wynosi 9.18 x 10 -6 m 2 / s (298 K, 101,325 kPa).
Eter jest wrażliwy na światło i powietrze, ma tendencję do tworzenia wybuchowych nadtlenków . Nadtlenki eteru mają wyższą temperaturę wrzenia niż eter i po wyschnięciu są kontaktowymi materiałami wybuchowymi. Handlowy eter dietylowy jest zazwyczaj dostarczany ze śladowymi ilościami przeciwutleniacza butylowanego hydroksytoluenu (BHT), który zmniejsza tworzenie się nadtlenków. Przechowywanie nad wodorotlenkiem sodu wytrąca pośrednie wodoronadtlenki eteru. Wodę i nadtlenki można usunąć albo przez destylację z sodu i benzofenonu , albo przez przepuszczenie przez kolumnę aktywowanego tlenku glinu .
Historia
Związek ten mógł zostać zsyntetyzowany przez Jābira ibn Hayyāna w VIII wieku lub przez Ramona Llulla w 1275 roku. Został zsyntetyzowany w 1540 roku przez Valeriusa Cordusa , który nazwał go „słodkim olejkiem witriolu” ( oleum dulce vitrioli ) – nazwa odzwierciedla fakt że jest otrzymywany przez destylację mieszaniny etanolu i kwasu siarkowego (wtedy znany jako olej witriolowy) – i zauważył niektóre jego właściwości lecznicze . Mniej więcej w tym samym czasie Paracelsus odkrył przeciwbólowe właściwości tej cząsteczki u psów. Nazwę eter nadał substancji w 1729 roku August Sigmund Frobenius .
Był uważany za związek siarki, dopóki pomysł nie został obalony około 1800 roku.
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Ogłoszenie przez Michaela Faradaya eteru jako środka znieczulającego w 1818 r.
- Obliczanie prężności pary , gęstości cieczy , dynamicznej lepkości cieczy , napięcia powierzchniowego eteru dietylowego, ddbonline.ddbst.de
- CDC – Kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych