Difenylochloraryna - Diphenylchlorarsine
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek difenyloarsynowy |
|
| Inne nazwy
difenylochloraryna, difenylochloroarsen, chlorodifenyloarsan, gaz kichający
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | Ph 2 AsCl |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.010.839 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 10 AsCl | |
| Masa cząsteczkowa | 264,59 g mol -1 |
| Wygląd | bezbarwne krystaliczne ciało stałe |
| Gęstość | 1,55 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 42 ° C (108 ° F, 315 K) |
| -145,5 · 10-6 cm 3 / mol | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Difenylochloroarsyna ( DA ) jest związkiem organoarsenowym o wzorze (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Jest wysoce toksyczny i był kiedyś używany w wojnie chemicznej . Jest również półproduktem do otrzymywania innych związków organoarsenowych. Cząsteczka składa się z piramidalnego centrum As (III) przyłączonego do dwóch pierścieni fenylowych i jednego chlorku . Był również znany przez aliantów jako kichający olej podczas I wojny światowej .
Przygotowanie i struktura
Po raz pierwszy został wyprodukowany w 1878 r. Przez niemieckich chemików Augusta Michaelisa (1847–1916) i Wilhelma La Coste (1854–1885). Wytwarza się ją przez redukcję kwasu diphenylarsinic z dwutlenkiem siarki . Pokazane jest wyidealizowane równanie:
- Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 SO 4
Struktura składa się z piramidalnego środka As. Odległość As-Cl wynosi 2,26 A, a kąty Cl-As-C i C-As-C wynoszą odpowiednio 96 i 105 °.
Używa
Jest użytecznym odczynnikiem do otrzymywania innych związków difenyloarsenowych, np. W reakcjach z odczynnikami Grignarda :
Broń chemiczna
Difenylochloraryna była używana jako broń chemiczna na froncie zachodnim podczas wojny okopowej podczas I wojny światowej . Należy do klasy chemikaliów zaliczanych do środków wymiotujących. Innymi takimi środkami są difenylocyjanoaryna (DC) i difenyloaminochlorarsyna (DM, adamsyt). Czasami uważano, że difenylochloraryna przenika przez ówczesne maski gazowe i powoduje gwałtowne kichanie, zmuszając do usunięcia urządzenia zabezpieczającego. Niemcy nazwali go Maskenbrecher ( zrywacz maski), razem z innymi substancjami o podobnym działaniu, takimi jak adamsit, difenyloarsynocyjanek i difenyloaminarsynocyjanek . W rzeczywistości gaz ten nie przenika przez maski lepiej niż inne gazy.
Bezpieczeństwo
Wiadomo, że difenylochloraryna powoduje kichanie , kaszel , ból głowy , ślinienie i wymioty . Chiny i Japonia negocjują środki zaradcze dotyczące zapasów różnych broni organoarsenowych, w tym chlorodifenyloaryny , porzuconych w północno-wschodnich Chinach po licznych inwazjach Japonii na Chiny.