Disacharyd - Disaccharide

Sacharoza, disacharyd powstały z kondensacji cząsteczki glukozy i cząsteczki fruktozy

Disacharyd (zwany również podwójne cukier lub biose ) oznacza cukier wykonane, gdy dwa monosacharydy są połączone glikozydowym wiązaniem. Podobnie jak monosacharydy, disacharydy są cukrami prostymi rozpuszczalnymi w wodzie. Trzy typowe przykłady to sacharoza , laktoza i maltoza .

Disacharydy to jedna z czterech chemicznych grup węglowodanów ( monosacharydy , disacharydy, oligosacharydy i polisacharydy ). Najbardziej powszechne rodzaje disaccharides- sacharoza , laktoza i maltoza -należy 12 atomów węgla, ze związkiem o wzorze ogólnym C 12 H 22 O 11 . Różnice w tych disacharydach wynikają z ułożenia atomów w cząsteczce.

Łączenie cukrów prostych w cukier podwójny następuje w wyniku reakcji kondensacji , która polega na eliminacji cząsteczki wody jedynie z grup funkcyjnych . Rozbicie podwójnego cukru na dwa monosacharydy odbywa się poprzez hydrolizę za pomocą enzymu zwanego disacharydazą . Ponieważ budowanie większego cukru wyrzuca cząsteczkę wody, rozbicie jej pochłania cząsteczkę wody. Reakcje te są niezbędne w metabolizmie . Każdy disacharyd jest rozkładany za pomocą odpowiedniej disacharydazy ( sacharazy , laktazy i maltazy ).

Klasyfikacja

Istnieją dwie funkcjonalnie różne klasy disacharydów:

  • Disacharydy redukujące , w których jeden monosacharyd, cukier redukujący pary, nadal ma wolną jednostkę hemiacetalu , która może działać jako redukująca grupa aldehydowa ; laktoza , maltoza i celobioza to przykłady redukujących disacharydów, każdy z jedną jednostką hemiacetalową, a drugą zajętą ​​przez wiązanie glikozydowe , co uniemożliwia jej działanie jako środek redukujący . Można je łatwo wykryć testem Woehlka lub testem Fearona na metyloaminie.
  • Nieredukujące disacharydy , w których monosacharydy składowe wiążą się poprzez wiązanie acetalowe między ich centrami anomerycznymi . Powoduje to, że żaden monosacharyd nie pozostaje z jednostką hemiacetalową, która może swobodnie działać jako czynnik redukujący . Sacharoza i trehaloza są przykładami nieredukujących disacharydów, ponieważ ich wiązanie glikozydowe znajduje się między ich odpowiednimi atomami węgla hemiacetalu. Zmniejszona reaktywność chemiczna cukrów nieredukujących w porównaniu z cukrami redukującymi może być zaletą, gdy ważna jest stabilność podczas przechowywania.

Tworzenie

Tworzenie cząsteczki disacharydu z dwóch cząsteczek monosacharydów następuje poprzez przemieszczenie grupy hydroksylowej z jednej cząsteczki i jądra wodoru ( protonu ) z drugiej, tak że wolne teraz wiązania na monosacharydach łączą ze sobą dwa monomery . Ze względu na usunięcie cząsteczki wody z produktu, określeniem dogodnym dla takiego procesu jest „ reakcja odwadniania ” (również „ reakcja kondensacji ” lub „ synteza odwadniania ”). Na przykład cukier mleczny ( laktoza ) jest disacharydem powstałym w wyniku kondensacji jednej cząsteczki każdego z monosacharydów glukozy i galaktozy , podczas gdy disacharyd sacharoza w trzcinie cukrowej i buraku cukrowym jest produktem kondensacji glukozy i fruktozy . Maltoza , inny powszechny disacharyd, jest skondensowana z dwóch cząsteczek glukozy.

Reakcja odwodnienia, która wiąże monosacharydy w disacharydy (a także wiąże monosacharydy w bardziej złożone polisacharydy ) tworzy tak zwane wiązania glikozydowe .

Nieruchomości

Wiązanie glikozydowe może być utworzone pomiędzy dowolną grupą hydroksylową na składniku monosacharydowym. Tak więc, nawet jeśli oba cukry składowe są takie same (np. glukoza ), różne kombinacje wiązań (regiochemia) i stereochemia ( alfa- lub beta- ) dają disacharydy, które są diastereoizomerami o różnych właściwościach chemicznych i fizycznych. W zależności od składników monosacharydowych , disacharydy są czasami krystaliczne, czasami rozpuszczalne w wodzie, a czasami mają słodki smak i lepkość. Disacharydy mogą służyć jako grupy funkcyjne, tworząc wiązania glikozydowe z innymi związkami organicznymi, tworząc biozydy .

Asymilacja

Zobacz też: trawienie węglowodanów

Trawienie obejmuje rozpad na monosacharydy.

Wspólne disacharydy

Disacharyd Rozdział 1 Rozdział 2 Obligacja
Sacharozy ( cukier stołowy , trzciny cukrowej , buraka cukrowego , albo sacharoza ) Glukoza Fruktoza α(1→2)β
Laktoza ( cukier mleczny ) Galaktoza Glukoza β(1→4)
Maltoza ( cukier słodowy ) Glukoza Glukoza α(1→4)
Trehaloza Glukoza Glukoza α(1→1)α
Celobioza Glukoza Glukoza β(1→4)
Chitobioza Glukozamina Glukozamina β(1→4)

Maltoza, celobioza i chitobioza są produktami hydrolizy odpowiednio polisacharydów: skrobi , celulozy i chityny .

Mniej powszechne disacharydy obejmują:

Disacharyd Jednostki Obligacja
Kojibiose dwa monomery glukozy α(1→2)
Nigerose dwa monomery glukozy α(1→3)
Izomaltoza dwa monomery glukozy α(1→6)
β,β-trehaloza dwa monomery glukozy β(1→1)β
α,β-trehaloza dwa monomery glukozy α(1→1)β
Soforoza dwa monomery glukozy β(1→2)
Laminariboza dwa monomery glukozy β(1→3)
Gentiobioza dwa monomery glukozy β(1→6)
Trehaluloza glukozy monomeru i fruktoza monomeru α(1→1)
Turanose glukozy monomeru i fruktoza monomeru α(1→3)
Maltuloza glukozy monomeru i fruktoza monomeru α(1→4)
Leukroza glukozy monomeru i fruktoza monomeru α(1→5)
Izomaltuloza glukozy monomeru i fruktoza monomeru α(1→6)
Gentiobiuloza glukozy monomeru i fruktoza monomeru β(1→6)
Mannobioza dwa monomery mannozy α(1→2), α(1→3), α(1→4) lub α(1→6)
Melibioza galaktozy monomeru i glukozy monomeru α(1→6)
Melibiuloza galaktozy monomeru i fruktoza monomeru α(1→6)
Rutinose ramnoza monomeru i glukozy monomeru α(1→6)
Rutynuloza monomer ramnozy i monomer fruktozy β(1→6)
Ksylobioza dwa monomery ksylopiranozy β(1→4)

Bibliografia

Zewnętrzne linki