Kwas dokozaheksaenowy - Docosahexaenoic acid

Kwas dokozaheksaenowy
Numery DHA.svg
Kwas dokozaheksaenowy-3D-kulki.png
Kwas dokozaheksaenowy-3D-sf.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-Dokoza-4,7,10,13,16,19-kwas heksaenowy
Inne nazwy
kwas cervonowy dokoneksent
DHA
( INN )
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.118.398 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23 ,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- sprawdzaćTak
    Klucz: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23 ,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
    Klucz: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ
  • O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
Nieruchomości
C 22 H 32 O 2
Masa cząsteczkowa 328.488 g/mol
Gęstość 0,943 g/cm 3
Temperatura topnienia -44 ° C (-47 ° F; 229 K)
Temperatura wrzenia 446,7 ° C (836,1 ° F; 719,8 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Kwas dokozaheksaenowy ( DHA ) jest kwasem tłuszczowym omega-3, który jest podstawowym składnikiem strukturalnym ludzkiego mózgu , kory mózgowej , skóry i siatkówki . W literaturze fizjologicznej nosi nazwę 22:6(n-3). Może być syntetyzowany z kwasu alfa-linolenowego lub otrzymywany bezpośrednio z mleka matki (mleka matki), tłustych ryb, oleju rybnego lub oleju z alg.

Struktura DHA to kwas karboksylowy (- kwas oicowy ) z 22- węglowym łańcuchem ( docosa- pochodzi ze starożytnej greki dla 22) i sześcioma ( heksa- ) cis podwójnymi wiązaniami ( -en- ); z pierwszym podwójnym wiązaniem zlokalizowanym przy trzecim węglu od końca omega. Jego nazwa trywialna to kwas cervonowy (od łacińskiego słowa cerebrum oznaczającego „mózg”), jego nazwa systematyczna to all-cis -docosa-4,7,10,13,16,19- kwas heksaenowy , a jego skrócona nazwa to 22:6(n−3) w nomenklaturze kwasów tłuszczowych .

Większość kwasu dokozaheksaenowego w rybach i organizmach wielokomórkowych mających dostęp do oceanicznych pokarmów zimnowodnych pochodzi z fotosyntetycznych i heterotroficznych mikroalg i staje się coraz bardziej skoncentrowana w organizmach, im dalej znajdują się one w łańcuchu pokarmowym. DHA jest również wytwarzany komercyjnie z mikroalg: Crypthecodinium cohnii i innej z rodzaju Schizochytrium . DHA produkowany z mikroalg jest wegetariański .

W organizmach, które nie jedzą alg zawierających DHA ani produktów pochodzenia zwierzęcego zawierających DHA, DHA jest zamiast tego wytwarzany wewnętrznie z kwasu α-linolenowego , krótszego kwasu tłuszczowego omega-3 wytwarzanego przez rośliny (a także występującego w produktach zwierzęcych otrzymywanych z roślin). Ograniczone ilości kwasu eikozapentaenowego i dokozapentaenowego są możliwymi produktami metabolizmu kwasu α-linolenowego u młodych kobiet i mężczyzn. DHA w mleku matki jest ważny dla rozwijającego się niemowlęcia. Wskaźniki produkcji DHA u kobiet są o 15% wyższe niż u mężczyzn.

DHA jest głównym kwasem tłuszczowym w fosfolipidach mózgu i siatkówki . Potencjalna rola lub korzyść z DHA w różnych patologiach trwa, ze szczególnym naciskiem na jego mechanizm w chorobie Alzheimera i chorobach sercowo-naczyniowych.

Składnik ośrodkowego układu nerwowego

DHA jest najliczniejszym kwasem tłuszczowym omega-3 w mózgu i siatkówce. DHA zawiera 40% wielonienasyconych kwasów tłuszczowych (PUFA) w mózgu i 60% PUFA w siatkówce. Pięćdziesiąt procent neuronalnej błony plazmatycznej składa się z DHA. DHA moduluje transport choliny, glicyny i tauryny za pośrednictwem nośnika, funkcję opóźnionych kanałów potasowych prostownika i odpowiedź rodopsyny zawartej w pęcherzykach synaptycznych .

Fosfatydyloseryna (PS) – która zawiera wysoką zawartość DHA – odgrywa rolę w sygnalizacji neuronalnej i syntezie neuroprzekaźników , a niedobór DHA wiąże się z pogorszeniem funkcji poznawczych. Poziomy DHA są obniżone w tkance mózgowej osób z ciężką depresją.

Synteza metaboliczna

U ludzi DHA jest otrzymywany z diety lub może być przekształcany w niewielkich ilościach z kwasu eikozapentaenowego (EPA, 20:5, ω-3) poprzez kwas dokozapentaenowy (DPA, 22:5 ω-3) jako związek pośredni. Uważano, że ta synteza zachodzi poprzez etap elongacji, po którym następuje działanie Δ4- desaturazy . Obecnie uważa się, że bardziej prawdopodobne jest, że DHA jest biosyntetyzowany przez półprodukt C24, a następnie beta-utlenianie w peroksysomach . Zatem EPA jest dwukrotnie wydłużony, dając 24:5 -3, następnie desaturowany do 24:6 -3, a następnie skrócony do DHA (22:6 -3) poprzez utlenianie beta . Ta ścieżka jest znana jako „przetoka Sprechera”.

W organizmach takich jak mikroalgi, mchy i grzyby biosynteza DHA zwykle zachodzi jako seria reakcji desaturacji i elongacji, katalizowana przez sekwencyjne działanie enzymów desaturazy i elongazy . Jeden ze znanych szlaków w tych organizmach obejmuje:

  1. desaturacji na szóstym węglu kwasu alfa-linolenowego przez Δ6 desaturazę w celu wytworzenia kwasu stearydonowego ,
  2. wydłużenie kwasu stearydonowego przez Δ6 elongazę do kwasu eikozatetraenowego ,
  3. desaturację na piątym węglu kwasu eikozatetraenowego przez Δ5 desaturazę w celu wytworzenia kwasu eikozapentaenowego ,
  4. wydłużenie kwasu eikozapentaenowego przez elongazę Δ5 w celu wytworzenia kwasu dokozapentaenowego , oraz
  5. desaturacja przy czwartym węglu kwasu dokozapentaenowego przez Δ4 desaturazę w celu wytworzenia DHA.

Metabolizm

DHA może być metabolizowany do pochodnych DHA wyspecjalizowanych mediatorów pro-rozdzielczych (SPM), epoksydów DHA, elektrofilowych okso-pochodnych (EFOX) DHA, neuroprostanów, etanoloamin, acylogliceroli, dokozaheksaenoiloamidów aminokwasów lub neuroprzekaźników DHA i rozgałęzionych estrów DHA kwasy tłuszczowe m.in.

Enzym CYP2C9 metabolizuje DHA do kwasów epoksydokozapentaenowych ( EDP ; głównie izomerów kwasu 19,20- epoksyeikozapentaenowego [tj. 10,11-EDP]).

Możliwy wpływ na zdrowie

Układ sercowo-naczyniowy

Choć mieszane i nękane niespójnościami metodologicznymi, istnieją obecnie przekonujące dowody z ekologicznych badań z randomizacją, metaanaliz i badań na zwierzętach, które wykazują korzyści ze spożywania kwasów omega-3 dla zdrowia układu sercowo-naczyniowego. Spośród kwasów tłuszczowych n-3, DHA jest uważany za najbardziej korzystny ze względu na jego preferencyjny wychwyt w mięśniu sercowym, jego silne działanie przeciwzapalne i jego metabolizm w kierunku neuroprotektyn i rezolwin, z których te ostatnie bezpośrednio przyczyniają się do czynności serca.

Ciąża i laktacja

Pokarmy bogate w kwasy tłuszczowe omega-3 mogą być polecane kobietom, które chcą zajść w ciążę lub karmią piersią. Grupa robocza z Międzynarodowego Towarzystwa Badań nad Kwasami Tłuszczowymi i Lipidami zaleciła 300 mg DHA dziennie dla kobiet w ciąży i karmiących, podczas gdy średnie spożycie wynosiło od 45 mg do 115 mg dziennie kobiet biorących udział w badaniu, podobnie jak kanadyjskie badanie.

Funkcje mózgu i wzroku

Główny składnik strukturalny ośrodkowego układu nerwowego ssaków, DHA jest najobficiej występującym w mózgu i siatkówce kwasem tłuszczowym omega-3. Funkcje mózgu i siatkówki opierają się na przyjmowaniu DHA w diecie, aby wspierać szeroki zakres właściwości błon komórkowych i sygnalizacji komórkowej, szczególnie w zewnętrznych segmentach istoty szarej i fotoreceptorów siatkówki , które są bogate w błony.

Przegląd systematyczny wykazał, że DHA nie przynosi znaczących korzyści w poprawie pola widzenia u osób z barwnikowym zwyrodnieniem siatkówki .

Odżywianie

Suplementy DHA na bazie alg

Zwykłe rodzaje gotowanego łososia zawierają 500-1500 mg DHA i 300-1000 mg EPA na 100 gramów. Dodatkowe bogate źródła DHA z owoców morza obejmują kawior (3400 mg na 100 gramów), anchois (1292 mg na 100 gramów), makrelę (1195 mg na 100 gramów) i gotowany śledź (1105 mg na 100 gramów). Dobrym bezpośrednim źródłem są również mózgi ssaków. Na przykład mózg wołowy zawiera około 855 mg DHA na 100 gramów porcji.

Odkrycie DHA na bazie alg

Na początku lat 80. NASA sponsorowała badania naukowe nad roślinnym źródłem żywności, które może generować tlen i składniki odżywcze podczas długotrwałych lotów kosmicznych . Niektóre gatunki alg morskich wytwarzały bogate składniki odżywcze, co doprowadziło do powstania oleju roślinnego na bazie alg, który zawiera dwa wielonienasycone kwasy tłuszczowe, DHA i kwas arachidonowy .

Używaj jako dodatek do żywności

DHA jest szeroko stosowany jako suplement diety . Po raz pierwszy zastosowano go głównie w preparatach dla niemowląt. W 2019 roku amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków opublikowała kwalifikowane oświadczenia zdrowotne dotyczące DHA.

Niektóre produkowane DHA to wegetariański produkt ekstrahowany z alg i konkuruje na rynku z olejem rybim, który zawiera DHA i inne kwasy omega-3, takie jak EPA . Zarówno olej rybny, jak i DHA są bezwonne i bez smaku po przetworzeniu jako dodatek do żywności.

Badania wegetarian i wegan

Diety wegetariańskie zazwyczaj zawierają ograniczone ilości DHA, a diety wegańskie zazwyczaj nie zawierają DHA. We wstępnych badaniach suplementy na bazie alg podniosły poziom DHA. Chociaż istnieje niewiele dowodów na niekorzystne skutki zdrowotne lub poznawcze spowodowane niedoborem DHA u dorosłych wegetarian lub wegan, poziom mleka matki pozostaje problemem w dostarczaniu odpowiedniego DHA rozwijającemu się płodowi .

DHA i EPA w olejach rybich

Olej rybi jest szeroko sprzedawany w kapsułkach zawierających mieszankę kwasów tłuszczowych omega-3, w tym EPA i DHA. Utleniony olej rybi w kapsułkach suplementów może zawierać niższe poziomy EPA i DHA. Światło, ekspozycja na tlen i ciepło mogą przyczyniać się do utleniania suplementów oleju rybiego. Zakup wysokiej jakości produktu, który jest przechowywany w chłodnym miejscu, a następnie przechowywany w lodówce, może pomóc zminimalizować utlenianie.

Hipotetyczna rola w ewolucji człowieka

Sugerowano, że obfitość DHA w owocach morza jest pomocna w rozwoju dużego mózgu, chociaż inni badacze twierdzą, że dieta naziemna również mogła dostarczyć niezbędnego DHA.

Zobacz też

Bibliografia