EA-4056 - EA-4056

EA-4056
EA 4056.png
EA-4056 Struktura 3D.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
Dimetobromek 1,9-bis[metylo-2(3-dimetylokarbamoksypirydylo)metyloamino]nonanu
Preferowana nazwa IUPAC
Dibromek N 1 , N 9- bis({3-[(dimetylokarbamoilo)oksy]pirydyn-2-ylo}metylo) -N 1 , N 1 , N 9 , N 9 -tetrametylononano-1,9-bis(aminowy)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
  • InChI=1S/C31H52N6O4.2BrH/c1-34(2)30(38)40-28-18-16-20-32-26(28)24-36(5,6)22-14-12-10- 9-11-13-15-23-37(7,8)25-27-29(19-17-21-33-27)41-31(39)35(3)4;;/h16-21H, 9-15,22-25H2,1-8H3;2*1H/q+2;;/p-2
    Klucz: AQIHLGWYYFRMKZ-UHFFFAOYSA-L
  • [Br-].[Br-].CN(C)C(=O)Oc1cccnc1C[N+](C)(C)CCCCCCCCCC[N+](C)(C)Cc2ncccc2OC(=O)N(C)C
Nieruchomości
C 31 H 52 N 6 O 4 · Br 2
Masa cząsteczkowa 732,6 g/mol
Wygląd zewnętrzny krystaliczne ciało stałe
Temperatura topnienia 100–105°C
Rozpuszczalność rozpuszczalny w wodzie i alkoholach
Zagrożenia
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
11 µg/kg dla myszy i 2,7 µg/kg dla królików drogą IV
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

EA-4056 to zabójczy karbaminianowy środek na nerwy . Jest zabójczy, ponieważ hamuje acetylocholinoesterazę . Hamowanie powoduje nadmierną akumulację acetylocholiny między komórkami nerwowymi i mięśniowymi . To paraliżuje mięśnie, uniemożliwiając ich rozluźnienie. Sparaliżowane mięśnie obejmują mięśnie używane do oddychania.

Patent przyznany armii amerykańskiej na EA-4056, wśród innych podobnych środków nerwowych, został złożony 7 grudnia 1967 r.

Śmiertelność

Karbaminiany, takie jak EA-4056, są dobrze wchłaniane przez płuca, przewód pokarmowy i skórę. Oznaki i objawy wynikające z narażenia na takie karbaminiany są podobne do innych czynników nerwowych. Na ogół ich przenikanie przez barierę krew-mózg jest trudne ze względu na czwartorzędowe azoty w tych cząsteczkach . Mimo to twierdzi się, że EA-4056 jest około trzy razy bardziej toksyczny niż VX (inny czynnik nerwowy). Dla VX w średniej dawce śmiertelnej (LD 50 ) na 70 kg mężczyzn przez ekspozycję na skórę ocenia się na 10 mg, a w czasie stężenie śmiertelne (LCT 50 ), mierząc stężenie w pary na czas narażony jest szacuje się na 30–50 mg·min/m 3 . Te wartości dla EA-4056 można oszacować na 3,3 mg i 10–16,7 mg·min/m 3 według podziału .

Dożylne LD 50 EA-4056 wynosi 0,0011 mg / kg dla myszy i 0,0027 mg / kg u królików.

Nieruchomości

CAS EA-4056 to 110913-96-7, masa 732,6 g/mol, temperatura topnienia 100–105 °C i jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholach. To krystaliczne ciało stałe. EA-4056 powoli odparowuje w powietrzu; w związku z tym można go zaklasyfikować jako wyjątkowo trwały w środowisku, jeśli pominie się jakikolwiek możliwy wpływ czynników zewnętrznych, takich jak światło słoneczne i woda ( wilgotność powietrza ). Istnieją doniesienia o różnych innych solach niż tylko sole bromu .

Synteza

Otrzymuje się prekursor 2-dimetyloaminometylo-3-dimetylokarbamoksypirydyny. Powstaje w reakcji Mannicha przy użyciu 3-pirydolu (CAS 109-00-2), dimetyloaminy i formaldehydu . Otrzymany 2 - ((dimetyloamino) metylo) pirydyn-3-ol (CAS 2168-13-0) następnie karbamoiluje się z chlorku dimetylokarbamoilu . W przypadku innego produktu można zastosować inne aminy drugorzędowe niż dimetyloamina; takie jak zawierające grupy metylową , etylową , propylową , izopropylową , butylową i benzylową .

2 mole 2-dimetyloaminometylo-3-dimetylokarbamoksypirydyny i ok. 1 mola α, ω -dihalo alkano (na przykład 1,9-dibromononane w tym przypadku) w acetonitrylu ogrzewa się na łaźni parowej w ciągu 6 godzin. Następnie pozostawia się na noc w temperaturze pokojowej. Krystaliczny produkt zbiera się przez filtrację, a następnie rozciera z acetonem . Jeśli nie wydziela się żadna substancja stała, dodaje się octan etylu w celu wytrącenia surowego produktu. Następnie produkt rozpuszcza się w gorącym etanolu i traktuje węglem odbarwiającym . Do przesączonego roztworu dodaje się octan etylu w celu wytrącenia krystalicznego produktu. Produkt E-4056 jest następnie zbierany i suszony. Wydajność wynosi 95%.

Można wytworzyć inne trwałe sole EA-4056 niż bromek, takie jak siarczan , azotan , wodór , szczawian i nadchloran . Inne α,ω-dihaloalkany można wykorzystać do uzyskania podobnych cząsteczek o różnych długościach łańcucha węglowego.

Zobacz też

Bibliografia