Galusan epigallokatechiny - Epigallocatechin gallate
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
( 2R , 3R )-3′,4′,5,5′,7-pentahydroksyflawan-3-ylu 3,4,5-trihydroksybenzoesan
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 R , 3 R ) -5,7-dihydroksy-2- (3,4,5-trihydroksyfenylo) -3,4-dihydro-2 H -1 -benzopirano-3-ylo 3,4,5-trihydroksybenzoesan |
|
| Inne nazwy
Galusan (-)-epigallokatechiny
( 2R , 3R )-3′,4′,5,5′,7-pentahydroksyflawan-3-ylu galusan |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.111.017 
|
| Siatka | Epigallokatechina + galusan |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 22 H 18 O 11 | |
| Masa cząsteczkowa | 458,372 g/mol |
| rozpuszczalny (5 g/l) | |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w etanolu, DMSO, dimetyloformamidzie przy około 20 g/l |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Galusan epigalokatechiny ( EGCG ), znany również jako galusan 3-galusan , jest ester o epigallokatechina i kwasu galusowego i jest typu katechiny .
EGCG – katechina najobficiej występująca w herbacie – jest polifenolem w ramach podstawowych badań pod kątem jego potencjalnego wpływu na zdrowie i choroby człowieka. EGCG jest stosowany w wielu suplementach diety .
Źródła jedzenia
Herbata
Występuje w dużej zawartości w suszonych liściach zielonej herbaty (7380 mg na 100 g), białej (4245 mg na 100 g), a w mniejszych ilościach czarnej (936 mg na 100 g). Podczas produkcji czarnej herbaty katechiny są głównie przekształcane w teaflawiny i tearubiginy poprzez oksydazy polifenolowe .
Inne
Śladowe ilości znajdują się w skórce jabłek , śliwkach , cebuli , orzechach laskowych , orzechach pekan i proszku chleba świętojańskiego (w ilości 109 mg na 100 g).
Biodostępność
Przyjmowany doustnie EGCG ma słabe wchłanianie nawet przy dziennym spożyciu odpowiadającym 8-16 filiżankom zielonej herbaty, co powoduje niekorzystne skutki, takie jak nudności lub zgaga . Po spożyciu poziom EGCG we krwi osiąga szczyt w ciągu 1,7 godziny. Okres półtrwania wchłoniętego osocza wynosi ~5 godzin, ale większość niezmienionego EGCG jest wydalana z moczem w ciągu 0 do 8 godzin. Wydaje się, że metylowane metabolity mają dłuższy okres półtrwania i występują w ilości 8–25 razy większej niż stężenie niezmetabolizowanego EGCG w osoczu.
Badania
Dobrze przebadany w badaniach podstawowych , EGCG ma różne efekty biologiczne w badaniach laboratoryjnych. EGCG jest modulatorem z GABA A receptora .
Analiza przeprowadzona w 2011 r. przez Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności wykazała, że nie można wykazać związku przyczynowo-skutkowego między katechinami herbaty a utrzymaniem prawidłowego stężenia cholesterolu LDL we krwi. Przegląd z 2016 r. wykazał, że wysokie dawki dzienne (107 do 856 mg/dzień) przyjmowane przez ludzi przez cztery do 14 tygodni powodowały niewielkie obniżenie poziomu cholesterolu LDL .
Potencjalna toksyczność
Przegląd z 2018 r. wykazał, że nadmierne spożycie EGCG może powodować toksyczność wątroby . W 2018 r. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności stwierdził, że dzienne spożycie 800 mg lub więcej może zwiększyć ryzyko uszkodzenia wątroby. Stopień toksyczności różni się w zależności od osoby, co sugeruje, że jest on nasilany przez predyspozycje genetyczne i dietę spożywaną w okresie spożycia lub inne czynniki.
Badania na szczurach wykazały, że stężenie EGCG w wątrobie jest około cztery razy większe niż w osoczu krwi. Efekty toksyczne można zaobserwować w wątrobie, bez jakichkolwiek skutków toksycznych w innych narządach lub tkankach. Przeciwutleniacze mogą zmniejszać toksyczne działanie EGCG.
Przyjmowana jako kapsułka lub tabletka 338 mg EGCG dziennie jest uważana za bezpieczną, podczas gdy 704 mg dziennie jest bezpieczna, jeśli jest spożywana jako napój herbaciany. 100 ml zielonej herbaty zawiera około 70,2 mg EGCG (około 165 mg na filiżankę).
Rozporządzenie
W latach 2008–2017 amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków wydała kilka listów ostrzegawczych skierowanych do producentów suplementów diety zawierających EGCG w związku z naruszeniem federalnej ustawy o żywności, lekach i kosmetykach . Większość z tych listów informowała firmy, że ich materiały promocyjne promują suplementy diety na bazie EGCG w leczeniu lub profilaktyce chorób lub stanów, które powodują, że są klasyfikowane jako leki zgodnie z kodeksem Stanów Zjednoczonych , podczas gdy inne koncentrowały się na nieodpowiednich procedurach zapewniania jakości i znakowaniu naruszenia. Ostrzeżenia zostały wydane, ponieważ produkty nie zostały uznane za bezpieczne i skuteczne dla ich zastosowań rynkowych i były promowane jako „ nowe leki ”, bez zgody wymaganej przez ustawę.