Grupa etylowa - Ethyl group

Grupa etylowa (podświetlona na niebiesko ) jako część cząsteczki, jako rodnik etylowy oraz w związkach etanol , bromoetan , octan etylu i eter etylowo-metylowy .

W chemii An etyl jest alkilem podstawnik pochodzący od etanu ( C 2 H 6 ). Ma wzór - C H 2 C H 3 i bardzo często jest skracany do Et . Etyl jest używany w nomenklaturze chemii organicznej IUPAC dla nasyconej cząsteczki dwuwęglowej w cząsteczce, podczas gdy przedrostek „eth-” jest używany do wskazania obecności dwóch atomów węgla w cząsteczce.

Etylacja

Etylacja to tworzenie związku przez wprowadzenie grupy etylowej. Najpowszechniej stosowanym przykładem tej reakcji jest etylowanie benzenu etylenem w celu uzyskania etylobenzenu , prekursora styrenu , który jest prekursorem polistyrenu . W 1999 roku wyprodukowano około 24,7 miliona ton etylobenzenu.

EtC6H5route.png

Wiele związków zawierających etyl jest generowanych przez elektrofilową etylację, tj. Traktowanie nukleofilów źródłami Et + . Tetrafluoroboranu trietylooksoniowego [Et 3 O] BF 4 jest taki odczynnik. W przypadku dobrych nukleofilów stosuje się mniej odczynników elektrofilowych, takich jak halogenki etylu .

Stereochemia

W niesymetrycznych związkach etylowanych protony metylenowe w podstawniku etylowym są diastereotopowe . Wiadomo, że odczynniki chiralne stereoselektywnie modyfikują takie podstawniki.

Etymologia

Nazwa grupy pochodzi od eteru , pierworodnego greckiego boga żywiołów powietrza (w tamtych czasach był to ogólny termin na każdy wysoce lotny związek) i „ hyle ”, odnoszącego się do „rzeczy”. Nazwę „etyl” wymyślił w 1835 roku szwedzki chemik Jöns Jacob Berzelius .

Zobacz też

Bibliografia

  1. ^ Welch, Vincent A .; Fallon, Kevin J .; Gelbke, Heinz-Peter (2005). „Etylobenzen”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . doi : 10.1002 / 14356007.a10_035.pub2 . ISBN   3527306730 .
  2. ^ W 1834 r. Niemiecki chemik Justus Liebig argumentował, że grupa C 2 H 5 stanowi „rodnik” (skupisko atomów, które nie ulegają zmianom podczas reakcji chemicznych). (Patrz: Justus Liebig (1834) „Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen” (O składzie eterów i ich związków), Annalen der Pharmacie , 9  : 1–39). inne), Berzelius ukuł nazwy „metyl” i „etyl” odpowiednio dla „rodników” CH 3 i C 2 H 5 . Od Jacoba Berzeliusa, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Roczny raport o postępach w fizyce i chemii] (Sztokholm, Szwecja: PA Norstedt & Söner, 1835), s. 376 : „Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , etyl , den nyare C 2 H 6 , metyl ,…” (Można wtedy nadać nazwy rodnikom eterowym; starsze można nazwać [ jeden] C 4 H 10 , etyl , nowszy [jeden] C 2 H 6 , metyl ,… [Uwaga: w tamtym czasie chemicy używali niewłaściwych mas atomowych (np. 6 dla węgla zamiast 12); stąd pokazane współczynniki tutaj należy podzielić przez dwa.]) W swoim tłumaczeniu raportu Berzeliusa na język niemiecki niemiecki chemik Friedrich Wöhler dokonał transliteracji „etyl” jako „etyl”. (Patrz: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, tłum., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Annual report on the progress of the physic science), 15  : 381. )