HN1 (iperyt azotowy) - HN1 (nitrogen mustard)
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
2-Chloro- N- (2-chloroetylo) -N -etyloetano-1-amina |
|
Inne nazwy
Bis(2-chloroetylo)(etylo)amina
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Siatka | bis(2-chloroetylo)etyloamina |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 2810 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 6 H 13 Cl 2 N | |
Masa cząsteczkowa | 170,08 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna do jasnożółtej oleista ciecz |
Zapach | Podejrzany, stęchły |
Gęstość | 1,0861 g ml -1 (w 20 °C) |
Temperatura topnienia | -34°C (-29°F; 239 K) |
Temperatura wrzenia | 85,5°C (185,9°F; 358,6 K) |
Związki pokrewne | |
Związki pokrewne
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
Referencje do infoboksu | |
Bis (2-chloroetylo) etyloaminy jest związkiem organicznym o wzorze C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Często określany skrótem HN1, jest silnym środkiem parzącym i iperytem azotowym używanym w wojnie chemicznej . HN1 został opracowany w latach 20. i 30. XX wieku w celu usuwania brodawek, a później jako agent wojskowy. Ze względu na to drugie zastosowanie jest substancją chemiczną z Wykazu 1 w ramach Konwencji o zakazie broni chemicznej, a zatem jej stosowanie i produkcja są mocno ograniczone. Nigdy nie był używany na wojnie.
Jest to oleista ciecz o bezbarwnym do jasnożółtego wyglądzie i słabym rybim lub stęchłym zapachu. HN1 jest również środkiem alkilującym .
Reakcje
Iperyty azotowe reagują poprzez początkową cyklizację do odpowiedniej soli azyrydyniowej. Szybkość tej reakcji zależy od pH, ponieważ protonowana amina nie może ulegać cyklizacji. Jon azyrydyniowy reaguje z wodą wolniej. Przy pH 8 iperyty azotowe są zasadniczo ilościowo przekształcane w jon azyrydynowy w celu późniejszej powolnej reakcji z wodą. Natomiast przy pH 4 cyklizacja i hydroliza wykazują klasyczną postać reakcji w seriach. Hydroliza HN1 wytwarza toksyczne produkty pośrednie.
HN1 reaguje ze stopami żelaza , powodując ich korozję w temperaturze 65°C (149°F) i powyżej, i ogólnie reaguje z metalami, wytwarzając gazowy wodór . Może to potencjalnie spowodować wybuchy.
Toksyczność
Ponieważ HN1 jest czynnikiem alkilującym, uszkadza DNA, powoduje immunosupresję i powoduje uszkodzenie obszarów, które mają z nim kontakt. Narażenie na HN1 może być śmiertelne, a jego wpływ na skórę i błony śluzowe pogarsza się, gdy są wilgotne. Efekty alkilacji powodują uszkodzenie śledziony, szpiku kostnego i węzłów chłonnych, co powoduje anemię , niską liczbę białych krwinek i krwawienie wewnętrzne . Efekty parzące powodują powstawanie pęcherzy i uszkodzenia skóry.
Objawy narażenia zależą od drogi narażenia. Narażenie oczu na opary może powodować łzawienie (łzy), kurcz powiek ( drganie powiek), podrażnienie, swędzenie, piekący ból, uczucie suchości, a czasami zwężenie źrenic (zawężenie źrenic). Silniejsza ekspozycja na parę może również powodować obrzęk i gromadzenie się płynu ( obrzęk ) na powiekach, zwiększony ból i zaczerwienienie. Bardzo ciężka ekspozycja na pary lub ciecz może powodować światłowstręt (niechęć do światła), owrzodzenie rogówki i ślepotę .
Wdychanie oparów powoduje objawy, które zaczynają się w górnych drogach oddechowych i rozszerzają się do dolnych dróg oddechowych. Zwiększone stężenia powodują gorsze objawy. Łagodna ekspozycja na inhalację powoduje wyciek z nosa (katar), kichanie, szczekający kaszel (ostry kaszel, który brzmi trochę jak szczekanie psa), krwawienie z nosa (krwawienie z nosa), duszność (duszność), która dotyka palaczy i astmatyków, chrypka, która zmienia się w głos pozbawiony tonu , ageusia (utrata smaku) i anosmia (utrata węchu); później rozwija się ból zatok i nosa. Przy cięższej ekspozycji wziewnej drogi oddechowe ulegają zapaleniu, rozwija się zapalenie płuc, a nabłonek oddechowy może zacząć ulegać martwicy i złuszczać się, tworząc rzekomą błonę, która może zatkać drogi oddechowe. Ta okluzja może być śmiertelna, podobnie jak zapalenie płuc.
Kontakt skóry z iperytem azotowym w niskich stężeniach powoduje objawy zaczynające się od zaczerwienienia, następnie przechodzące w pęcherze, swędzenie i piekący ból. Poważniejsze narażenie może powodować martwicę (śmierć komórek) w pęcherzach i toksyczność ogólnoustrojową, która powoduje złe samopoczucie , wymioty, wyczerpanie i gorączkę . Narażenie skóry, które powoduje objawy na ponad 25% powierzchni ciała, często kończy się śmiercią. Chociaż spożycie jest rzadkie, iperyt azotowy może spalić przewód pokarmowy i powodować nudności , wymioty , biegunkę krwotoczną i ból brzucha .
Narażenie na iperyt azotowy nie powoduje objawów przez kilka godzin do kilku dni później, ale cięższe narażenie powoduje objawy wcześniej. Przy silnym narażeniu uraz oka może ujawnić się w ciągu 1-2 godzin, uszkodzenie dróg oddechowych w ciągu 2-6 godzin, a uszkodzenie skóry w ciągu 6-12 godzin (wcześniej przy gorącej lub wilgotnej pogodzie). Łagodne narażenie trwa dłużej, aby ujawnić objawy: uraz oka w ciągu 3-12 godzin, uszkodzenie dróg oddechowych w ciągu 12-24 godzin, a uszkodzenie skóry do 48 godzin po ekspozycji.
Długoterminowe następstwa
Skutki narażenia na iperyt azotowy mogą być długotrwałe lub trwałe; jest również znanym czynnikiem rakotwórczym , reprotoksyną i toksyną rozwojową po przewlekłej i ostrej ekspozycji, powodując w szczególności raka skóry i raka dróg oddechowych. Ślepota spowodowana ostrym narażeniem jest zwykle tymczasowa i ustępuje w ciągu dni lub miesięcy, w zależności od nasilenia. Przewlekłe infekcje dróg oddechowych i oczu są również powszechne po ostrej ekspozycji na iperyt azotowy. Inne konsekwencje ostrej ekspozycji obejmują brak smaku, anosmię, zwłóknienie płuc , blizny, zapalenie oskrzeli , przewlekłe choroby układu oddechowego, choroby psychiczne i uszkodzenie ośrodkowego układu nerwowego . Konsekwencje przewlekłego narażenia poza rakiem obejmują trwałe uszkodzenie nerek i immunosupresję.
Leczenie
Leczenie ekspozycji na HN1 jest głównie wspomagające, ponieważ nie ma antidotum . Pierwsza pomoc obejmuje dekontaminację , irygację, usunięcie osoby poszkodowanej z miejsca narażenia, natychmiastową pomoc medyczną, udrożnienie dróg oddechowych (w przypadku narażenia inhalacyjnego) oraz medyczne monitorowanie czynności układu oddechowego i serca. Jeśli poszkodowany ma problemy z oddychaniem ( duszność ) lub przestaje oddychać ( bezdech ), pomocne może być wspomaganie wentylacji i tlenoterapia. Jeśli HN1 został połknięty, przeciwwskazane są środki wymiotne (środki wywołujące wymioty) i płukanie żołądka i nic nie powinno być spożywane doustnie, ponieważ mogą one uszkodzić układ pokarmowy.