HU-210 - HU-210
Dane kliniczne | |
---|---|
Inne nazwy | 1,1-dimetyloheptylo-11-hydroksy-tetrahydrokannabinol |
Status prawny | |
Status prawny | |
Identyfikatory | |
| |
Numer CAS | |
Identyfikator klienta PubChem | |
IUPHAR/BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
Dane chemiczne i fizyczne | |
Formuła | C 25 H 38 O 3 |
Masa cząsteczkowa | 386,576 g·mol -1 |
Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(co to jest?) (zweryfikuj) |
HU-210 to syntetyczny kannabinoid, który został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1988 roku z (1R,5S)-myrtenolu przez grupę kierowaną przez Raphaela Mechoulama z Uniwersytetu Hebrajskiego . HU-210 jest 100 do 800 razy silniejszy niż naturalny THC z konopi i ma wydłużony czas działania. HU 210 analog 1,1-dimetyloheptylo 11-hydroksy-hemibursztynianu - (-) 8 - tetrahydrokannabinolu; w niektórych źródłach jest on nazywany 1,1-dimetyloheptylo-11-hydroksytetrahydrokannabinolem. Skrót „HU” oznacza Uniwersytet Hebrajski.
Efekty i badania
HU-210, (-) enancjomer 11-OH-D 8 -THC-DMH, ma prawie całą aktywność kannabinoidową, podczas gdy enancjomer (+), znany jako HU-211 , jest nieaktywny jako kannabinoid i zamiast tego działa jako antagonista NMDA o działaniu neuroprotekcyjnym .
HU 210 sprzyja proliferacji , ale nie różnicowania , hodowanych zarodkowych hipokampa neuronowych macierzystych i komórek progenitorowych prawdopodobnie przez sekwencyjną aktywację CB 1 receptorów , G, I / O białek i ERK sygnalizacji . Wskazał również, że ten zwiększony wzrost neuronalny pociąga za sobą działanie przeciwlękowe i przeciwdepresyjne .
HU-210, obok innych syntetycznych kannabinoidów, takich jak WIN 55,212-2 i JWH-133 , bierze udział w zapobieganiu stanom zapalnym wywołanym przez białka amyloidu beta zaangażowane w chorobę Alzheimera , a także zapobiega upośledzeniu funkcji poznawczych i utracie markerów neuronalnych. To działanie przeciwzapalne jest indukowane poprzez aktywację receptorów kannabinoidowych , co zapobiega aktywacji mikrogleju wywołującego stan zapalny. Ponadto kannabinoidy całkowicie znoszą neurotoksyczność związaną z aktywacją mikrogleju w modelach szczurzych.
HU-210 jest silnym środkiem przeciwbólowym o wielu takich samych efektach jak naturalny THC.
HU-210 ma LD50 po podaniu doustnym 5000 mg/kg u szczurów i 14 200 mg/kg u królików. HU-210 ma LDLO (ilość najniższej dawki śmiertelnej) 143 mg/kg u ludzi. Kofeina ma LD50 szacowane na 150-200 miligramów na kilogram. Delta-8-THC LD50 nie została potwierdzona. W badaniu z 1973 r. małpy i psy, którym podano 9000 mg/kg Delta-8-THC, nie były śmiertelne.
Chemia
HU-210 jest enancjomerem z Hu-211 ( Dexanabinol ). Oryginalna synteza HU-210 opiera się na katalizowanej kwasem kondensacji (–)- Myrtenolu i 1,1-dimetyloheptylorezorcynolu (3,5-dihydroksy-1-(1,1-dimetyloheptylo)benzolu).
Wykorzystanie rekreacyjne
Według US Customs and Border Protection , HU-210 został odkryty w produktach kadzidełkowych Spice Gold skonfiskowanych na granicy USA w styczniu 2009 roku. W oparciu o to odkrycie skonfiskowano wiele przesyłek produktów Spice. HU-210 wykryto również w trzech produktach Spice w Wielkiej Brytanii, jak zgłoszono w czerwcu 2009 r.
Status prawny
HU-210 nie jest wymieniony w wykazach określonych przez ONZ " Jednolitej konwencji o środkach odurzających z 1961 roku, ani ich Konwencja o substancjach psychotropowych z 1971 roku, a więc państw sygnatariuszy do tych międzynarodowych traktatów o kontroli narkotyków nie są wymagane przez wspomnianych traktatów kontrolą HU-210.
Nowa Zelandia
HU-210 jest zakazany w Nowej Zelandii od 8 maja 2014 roku.
Stany Zjednoczone
HU-210 nie znajduje się na liście zaklasyfikowanych substancji kontrolowanych w USA. Dlatego nie jest to zaplanowane na poziomie federalnym w Stanach Zjednoczonych, ale możliwe jest, że HU-210 może być prawnie uznany za analog Delta-8-THC (który jest jedną z substancji kontrolowanych w Wykazie I jako „tetrahydrokannabinole”) , a zatem sprzedaż lub posiadanie może być potencjalnie ścigane na mocy federalnej ustawy analogowej . Krótki profil HU-210 napisany i opublikowany przez Drug Enforcement Administration (DEA) w 2009 roku (ale następnie usunięty ze strony internetowej DEA kilka lat później) stwierdzał, że HU-210 jest substancją kontrolowaną według Wykazu I zgodnie z Ustawą o Substancjach Kontrolowanych ze względu na jest podobny do THC . Wskazuje to, że DEA może legalnie uznać HU-210 za analog Delta-8-THC w celu zastosowania Federalnej Ustawy Analogowej do tych, które obsługują HU-210. Nie przedstawiono wyjaśnienia uzasadnienia roszczenia DEA, nie przytoczono żadnych odniesień, a roszczenie zostało ostatecznie usunięte ze strony internetowej DEA. Wersja dokumentu (zaktualizowana w 2013 r.), obecnie w formie PDF, znajduje się na stronie internetowej Biura Kontroli Przekierowań DEA. Twierdzenie w tym prawdopodobnie mylącym, choć definitywnie brzmiącym dokumencie, z tym samym brakiem szczegółowych wyjaśnień lub cytowania, brzmi:
HU-210 jest substancją kontrolowaną według harmonogramu I zgodnie z CSA.
Alabama
HU-210 jest substancją kontrolowaną według harmonogramu I w Alabamie .
(4)a. Syntetyczna substancja kontrolowana, która jest dowolnym materiałem, mieszaniną lub preparatem, który zawiera dowolną ilość następujących związków chemicznych, ich soli, izomerów i soli izomerów, chyba że wyraźnie wyjątek, o ile możliwe jest istnienie tych soli, izomerów i soli izomerów w ramach konkretnego oznaczenia chemicznego lub związku:
...
9. (6aR,10aR)-9-(hydroksymetylo)-6,6-dimetylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol, niektóre nazwy handlowe lub inne: HU-210.
Floryda
HU-210 jest substancją kontrolowaną według Wykazu I , sklasyfikowaną jako halucynogen , co czyni nielegalnym kupowanie, sprzedawanie lub posiadanie w stanie Floryda bez licencji.
(c) O ile nie są wyraźnie wyłączone lub o ile nie są wymienione w innym wykazie, jakikolwiek materiał, związek, mieszanina lub preparat, który zawiera jakąkolwiek ilość następujących substancji halucynogennych lub który zawiera którąkolwiek z ich soli, izomerów, w tym izomerów optycznych, pozycyjnych lub geometrycznych, homologi, azotowe heterocykliczne analogi, estry, etery i sole izomerów, homologi, azotowe heterocykliczne analogi, estry lub etery, jeśli istnienie takich soli, izomerów i soli izomerów jest możliwe w ramach określonego oznaczenia chemicznego lub klasy opis: ... 47. HU-210 [(6aR,10aR)-9-(hydroksymetylo)-6,6-dimetylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo [c]chromen-1-ol].
Vermont
Od 1 stycznia 2016 r. HU-210 jest lekiem regulowanym w stanie Vermont, oznaczonym jako „lek halucynogenny”.
„Lek halucynogenny” oznacza te wyszczególnione w Sekcji 7 tej zasady, w tym stramonium , meskalinę lub pejotl , dietyloamid kwasu lizergowego i psilocybinę oraz wszelkie syntetyczne odpowiedniki substancji chemicznych zawartych w żywicznych ekstraktach Cannabis sativa lub wszelkie sole, pochodne lub związki jakichkolwiek preparaty lub ich mieszaniny oraz wszelkie inne substancje o działaniu halucynogennym w przepisach przyjętych przez Radę Zdrowia zgodnie z 18 VSA§ 4202.
...
• Środki kannabimimetyczne oznaczają, łącznie, dowolną substancję chemiczną, która jest agonistą receptora kannabinoidowego typu 1 (CB1) lub receptora kannabinoidowego typu 2 (CB2) lub dowolne sole, izomery , pochodne lub analogi tych substancji chemicznych. Klasy konstrukcyjne obejmują między innymi:
(a) 2-(3-hydroksycykloheksylo)fenol z podstawieniem w pozycji 5 pierścienia fenolowego przez alkil lub alkenyl, nawet podstawiony w pierścieniu cykloheksylowym w dowolnym stopniu.
(b) 3-(1-naftoilo)indol lub 3-(1-naftylo)indol z podstawieniem przy atomie azotu pierścienia indolowego, niezależnie od tego, czy jest dalej podstawiony na pierścieniu indolowym w dowolnym stopniu, czy jest podstawiony na pierścieniu indolowym pierścień naftoilowy lub naftylowy w dowolnym stopniu.
(c) 3-(1-naftoilo)pirol z podstawieniem przy atomie azotu pierścienia pirolu, nawet dalej podstawiony w pierścieniu pirolu w dowolnym stopniu, niezależnie od tego, czy jest podstawiony w pierścieniu naftoilu w dowolnym stopniu.
(d) 1-(1-naftylometylo)inden z podstawieniem w pozycji 3 pierścienia indenu, niezależnie od tego, czy jest dalej podstawiony w pierścieniu indenu w dowolnym stopniu lub nie, niezależnie od tego, czy jest podstawiony w pierścieniu naftylu w dowolnym stopniu.
(e) 3-fenyloacetyloindol lub 3-benzoiloindol z podstawieniem przy atomie azotu pierścienia indolowego, niezależnie od tego, czy jest dalej podstawiony w pierścieniu indolowym w dowolnym stopniu, czy też nie jest podstawiony w pierścieniu fenylowym w dowolnym stopniu.
(f) indolo-(2,2,3,3-tetrametylocyklopropylo)metanon, z podstawieniem przy atomie azotu pierścienia indolowego, niezależnie od tego, czy jest dalej podstawiony w pierścieniu indolowym w dowolnym stopniu, czy jest podstawiony w pierścieniu fenylowym w jakimkolwiek stopniu.
(g) N-adamantylo-indolo-3-karboksamid, z podstawieniem przy atomie azotu pierścienia indolowego, niezależnie od tego, czy jest dalej podstawiony w pierścieniu indolowym w dowolnym stopniu, czy nie, niezależnie od tego, czy jest podstawiony w pierścieniu fenylowym w dowolnym stopniu.
(h) (1,3-tiazol-2-ilidyno)-2,2,3,3-tetrametylocyklopropano-1-karboksyamid, z podstawieniem w dowolnym stopniu w dowolnej pozycji pierścienia tiazolilidynowego.
...
• HU-210; (6aR,10aR)-9-(hydroksymetylo)-6,6-dimetylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol; OR [(6aR,10aR)-9-(hydroksymetylo)-6,6-dimetylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1- ol; LUB 1,1-dimetyloheptylo-11-hydroksytetrahydrokannabinol
Inne kannabinoidy HU
Zobacz też
Bibliografia
Dalsza lektura
- Brumfiel G (13 października 2005). „Marihuana może sprawić, że twój mózg się rozwinie”. Natura . doi : 10.1038/news051010-12 .
- Bush, DM; Woodwell, DA (16 października 2014). „Aktualizacja: Wizyty na oddziale ratunkowym związane z narkotykami z udziałem syntetycznych kannabinoidów” (PDF) . Raport CBHSQ . Administracja ds. Nadużywania Substancji i Zdrowia Psychicznego, Centrum Statystyki i Jakości Zdrowia Behawioralnego. PMID 27030867 .