Amina heterocykliczna - Heterocyclic amine

Niacyna , niezbędna w wielu rodzajach życia, jest przykładem aminy heterocyklicznej .

Aminy heterocykliczne , czasami określane również jako HCA , to związki chemiczne zawierające co najmniej jeden pierścień heterocykliczny , który z definicji ma atomy co najmniej dwóch różnych pierwiastków, a także co najmniej jedną grupę aminową (zawierającą azot). Zazwyczaj jest to atom azotu grupy aminowej, który również tworzy pierścień heterocykliczny (np. Pirydyna ), chociaż istnieją związki, w których tak nie jest (np. Lek Zileuton ). Biologiczne funkcje amin heterocyklicznych są różne, w tym witaminy i czynniki rakotwórcze . Rakotwórcze aminy heterocykliczne powstają w wyniku gotowania mięsa w wysokiej temperaturze i wędzenia substancji roślinnych, takich jak tytoń . Niektóre dobrze znane aminy heterocykliczne to niacyna (witamina B3), nikotyna (psychoaktywny alkaloid i lek rekreacyjny) oraz zasady nukleinowe kodujące informację genetyczną w DNA.

Pięcioczłonowe aminy heterocykliczne

Związek pirolidyny składa się z cząsteczek zawierających nasycony pierścień złożony z pięciu atomów. Ta cykliczna struktura składa się z jednego atomu azotu i czterech atomów węgla. Nikotyna to cząsteczka zawierająca pierścień pirolidynowy przyłączony do pierścienia pirydyny (inna amina heterocykliczna). Nikotyna należy do grupy związków zwanych alkaloidami , które są naturalnie występującymi związkami organicznymi zawierającymi azot. Pirol to kolejny związek składający się z cząsteczek z pięcioczłonowym pierścieniem heterocyklicznym. Te cząsteczki są nienasycone i zawierają atom azotu w pierścieniu. Cztery pierścienie pirolu są połączone w strukturę pierścieniową zwaną porfiryną . Pierścienie porfiryny są składnikami hemoglobiny , mioglobiny , witaminy B12 , chlorofilu i cytochromów . W centrach hemu w hemoglobinie, mioglobinie i cytochromach żelazo jest jonem; w pierwszych dwóch jon żelaza jest związany z tlenem.

Sześcioczłonowe aminy heterocykliczne

Struktura pirydyny jest podobna do struktury benzenu, z tym wyjątkiem, że atom azotu zastępuje jeden atom węgla. Pirydyna jest używana jako środek aromatyzujący. Pierścień pirydynowy jest częścią dwóch witamin z grupy B: niacyny i pirydoksyny . Niacyna, zwana także kwasem nikotynowym, występuje w większości organizmów. W wyniku metabolizmu staje się dinukleotydem nikotynamidoadeninowym NAD, koenzymem biorącym udział w utlenianiu i redukcji w komórkach metabolicznych. Niedobór niacyny prowadzi do choroby zwanej pelagrą . Pirydoksyna lub witamina B6 staje się głównym związkiem w metabolizmie aminokwasów .

Pirymidyna jest aminą heterocykliczną, która zawiera dwa atomy azotu w nienasyconym sześcioczłonowym pierścieniu. Przykładem cząsteczki zawierającej pirymidynę jest tiamina , znana również jako witamina B1. Niedobór tiaminy powoduje beri-beri . Pirymidyna jest składnikiem zasad nukleinowych cytozyny, uracylu i tyminy. Pozostałe dwie zasady nukleinowe, adenina i guanina , są również aminami heterocyklicznymi zwanymi purynami ; składają się z połączonej pirymidyny i imidazolu .

Aminy heterocykliczne i rak

Gotowanie w wysokiej temperaturze (zwłaszcza zwęglenie) mięsa powoduje powstawanie niektórych amin heterocyklicznych powodujących raka.

Niektóre aminy heterocykliczne (HCA) znajdujące się w gotowanym i szczególnie spalonym mięsie są znanymi czynnikami rakotwórczymi . Badania wykazały, że tworzenie się amin heterocyklicznych w mięsie następuje w wysokich temperaturach gotowania. Na przykład aminy heterocykliczne to rakotwórcze związki chemiczne powstające podczas gotowania mięs takich jak wołowina , wieprzowina , drób i ryby . HCA powstają, gdy aminokwasy i kreatyna (substancja chemiczna występująca w mięśniach) reagują w wysokich temperaturach gotowania. Badacze zidentyfikowali 17 różnych HCA powstających w wyniku gotowania mięs mięśniowych, które mogą stwarzać ryzyko raka u ludzi. Wydział Epidemiologii i Genetyki Raka w Narodowym Instytucie Raka Stanów Zjednoczonych znalazł związek między osobami z rakiem żołądka a spożywaniem gotowanego mięsa, a inne badania dotyczące raka jelita grubego , trzustki i piersi są związane z wysokim spożyciem dobrze wypieczonych, mięsa smażone lub z grilla . Osoby, które jedzą średnio lub dobrze wypieczoną wołowinę, były ponad trzy razy bardziej narażone na raka żołądka niż ci, którzy jedli rzadką lub średnio rzadką wołowinę. Inne źródła białka ( mleko , jajka , tofu i podroby, takie jak wątroba ) mają bardzo małą lub żadną zawartość HCA naturalnie lub po ugotowaniu.

Aminy heterocykliczne i zaburzenia neurologiczne

Harmane , alkaloid β-karbolinowy występujący w mięsie jest „silnie drżący” (wywołujący drżenie). Chociaż harman został znaleziony w około 50% wyższych stężeniach u pacjentów z drżeniem samoistnym niż w grupie kontrolnej, nie ma bezpośredniej korelacji między poziomami we krwi a poziomami dziennego spożycia mięsa, co sugeruje, że różnica w metabolizmie tej substancji chemicznej odgrywa większą rolę. Te chemikalia powstają podczas gotowania mięsa, zwłaszcza im dłużej jest ono gotowane i tym bardziej jest narażone na działanie wysokich temperatur podczas gotowania.

Aminy heterocykliczne i gotowanie

Badania wykazały, że oliwa z oliwek, sok z cytryny i marynata czosnkowa obniżają poziom HCA w kurczaku aż o 90%. Sześć godzin marynowania w piwie lub czerwonym winie obniża poziom dwóch rodzajów HCA w steku wołowym nawet o 90% w porównaniu ze stekami niezamarynowanymi.

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne