Hioscyjamina - Hyoscyamine
 | |
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Nazwy handlowe | Anaspaz, Levbid, Levsin |
| AHFS / Drugs.com | Monografia |
| MedlinePlus | a684010 |
Kategoria ciąży |
|
| Drogi podania |
Doustnie, do wstrzykiwań |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Dane farmakokinetyczne | |
| Biodostępność | 50% wiąże się z białkami |
| Metabolizm | Wątrobiany |
| Okres półtrwania w fazie eliminacji | 3–5 godz. |
| Wydalanie | Mocz |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,002,667 
|
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 17 H 23 N O 3 |
| Masa cząsteczkowa | 289,375 g · mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co to jest?) (zweryfikuj)
| |
Hioscyjamina (znana również jako daturina lub dubozyna ) jest naturalnie występującym alkaloidem tropanowym i toksyną roślinną. Jest to metabolit wtórny występujący w niektórych roślinach z rodziny Solanaceae , w tym lulku pospolitym ( Hyoscyamus niger ), mandragorze ( Mandragora officinarum ), trąbce anielskiej ( Brugmansia spp.), Jimsonweed ( Datura stramonium ), pomidorach ( Solanum lycopersicum ), czarownikach drzewo ( Latua pubiflora ) i wilcza jagoda ( Atropa belladonna ). To jest lewoskrętny izomer z atropiny (trzeci z trzech głównych alkaloidów psianka), a zatem czasami jako lewo-atropiny.
Nazwy marek hioscyjaminy to Symax , HyoMax , Anaspaz , Egazil , Buwecon , Cystospaz , Levsin , Levbid , Levsinex , Donnamar , NuLev , Spacol T / S i Neoquess .
Używa
Hioscyjamina jest stosowana w celu złagodzenia objawów skurczów spowodowanych różnymi schorzeniami podbrzusza i pęcherza, w tym wrzodami trawiennymi , zespołem jelita drażliwego , zapaleniem uchyłków , zapaleniem trzustki , kolką i śródmiąższowym zapaleniem pęcherza . Stosowano go również do łagodzenia niektórych problemów z sercem, kontrolowania niektórych objawów choroby Parkinsona , a także do kontrolowania nieprawidłowych objawów ze strony układu oddechowego i „nadmiernego wydzielania śluzu” u pacjentów z chorobami płuc.
Jest również przydatna w zwalczaniu bólu neuropatycznego, bólu przewlekłego i opiece paliatywnej - „opieka komfortowa” - dla osób z nieuleczalnym bólem spowodowanym chorobami opornymi na leczenie, nieuleczalnymi i nieuleczalnymi. W połączeniu z opioidami zwiększa poziom uzyskiwanej analgezji (uśmierzania bólu). Uważa się, że do tego efektu przyczynia się kilka mechanizmów. W tym celu stosuje się również blisko spokrewnione leki atropinę i hioscynę oraz inne leki z grupy leków antycholinergicznych, takie jak cyklobenzapryna , triheksyfenidyl i orfenadryna . Gdy hioscyjamina jest stosowana razem z opioidami lub innymi środkami przeciwperystaltycznymi, środki zapobiegające zaparciom są szczególnie ważne, biorąc pod uwagę ryzyko porażennej niedrożności jelit .
Niekorzystne skutki
Działania niepożądane obejmują suchość w ustach i gardle, zwiększony apetyt prowadzący do zwiększenia masy ciała, ból oczu, niewyraźne widzenie, niepokój, zawroty głowy, arytmię , zaczerwienienie i omdlenie. Przedawkowanie powoduje ból głowy, nudności, wymioty i objawy ze strony ośrodkowego układu nerwowego, w tym dezorientację, halucynacje, euforię, podniecenie seksualne, utratę pamięci krótkotrwałej i możliwą śpiączkę w skrajnych przypadkach. Efekty euforii i seksualnych są silniejsze niż atropiny , ale słabszy niż hioscyna , jak dicycloverine , orfenadryna , cyklobenzapryna , triheksyfenidyl , takich jak środki przeciwhistaminowe i etanoloaminy fenylotoloksaminę .
Farmakologia
Hioscyjamina jest lekiem antymuskarynowym ; tj. antagonista muskarynowych receptorów acetylocholiny . Blokuje działanie acetylocholiny w miejscach przywspółczulnych w gruczołach potowych, śliniankach, wydzielinach żołądka, mięśniu sercowym, węźle zatokowo-przedsionkowym , mięśniach gładkich przewodu pokarmowego i ośrodkowym układzie nerwowym . Zwiększa rzut serca i tętno, obniża ciśnienie krwi i wysusza wydzieliny. Może antagonizować serotoninę . W porównywalnych dawkach hioscyjamina ma 98 procent antycholinergicznej mocy atropiny . Inna główna hioscyna pochodząca z wilczej jagody (znana w Stanach Zjednoczonych jako skopolamina) ma 92 procent antymuskarynowego działania atropiny.
Biosynteza u roślin
Hioscyjaminę można ekstrahować z roślin z rodziny Solanaceae , w szczególności z Datura stramonium . Ponieważ hioscyjamina jest bezpośrednim prekursorem w biosyntezie hioscyny w roślinach , jest ona wytwarzana przez ten sam szlak metaboliczny .
Biosyntezy z hioscyna rozpoczyna się dekarboksylacji z L - ornityny do putrescyny przez dekarboksylazy ornityny ( EC 4.1.1.17 ). Putrescyna jest metylowana do N- metylputrescyny przez N- metylotransferazę putrescyny ( EC 2.1.1.53 ).
Oksydazy putrescyna ( EC 1.4.3.10 ), które swoiście rozpoznaje metylowany putrescynę katalizuje deaminacji tego związku do 4 methylaminobutanal który następnie ulega spontanicznej utworzenia pierścienia do N -methylpyrrolium kationem. W kolejnym etapie kation pirolium kondensuje z kwasem acetooctowym, dając w efekcie higienę . Nie można było wykazać żadnej aktywności enzymatycznej, która katalizuje tę reakcję. Hygrine dalej przestawia się na tropinon .
Następnie, tropinon reduktazy I ( EC 1.1.1.206 ) przekształca tropinon do tropowych która skrapla się z fenyloalaniny pochodzące z A phenyllactate do littorine. Cytochromu P450 klasyfikowane jako Cyp80F1 utlenia się i przestawia littorine do hioscyjaminy aldehydu .
Podstawa medycyny Busha
Medycyna krzew opracowany przez rdzennych ludów tych wschodnich stanów Australii z miękkiej corkwood drzewa lub myoporoides Duboisia , był używany przez aliantów w czasie II wojny światowej, aby zatrzymać żołnierzy coraz Seasick kiedy przepłynął kanał La Manche podczas inwazji w Normandii . Później odkryto, że ta sama substancja może być wykorzystana do produkcji skopolaminy i hioscyjaminy, które są używane w chirurgii oka , i na bazie tej substancji w Queensland zbudowano wielomilionowy przemysł .