Lizofosfatydylocholina - Lysophosphatidylcholine
Lizofosfatydylocholiny ( LPC , lysoPC ), zwane także lizolecytynami , to klasa związków chemicznych, które są pochodnymi fosfatydylocholiny .
Przegląd
Powstają w wyniku częściowej hydrolizy fosfatydylocholiny, która usuwa jedną z grup kwasów tłuszczowych . Hydroliza jest na ogół wynikiem działania enzymatycznego fosfolipazy A2 . Między innymi aktywują komórki śródbłonka we wczesnej miażdżycy i stymulują rekrutację fagocytów po uwolnieniu przez komórki apoptotyczne . Co więcej, LPC mogą być stosowane w laboratorium do powodowania demielinizacji skrawków mózgu, aby naśladować skutki chorób demielinizacyjnych, takich jak stwardnienie rozsiane . Ponadto wiadomo, że stymulują fagocytozę osłonki mielinowej i mogą zmieniać właściwości powierzchniowe erytrocytów . Uważa się, że demielinizacja indukowana przez LPC zachodzi poprzez działanie zrekrutowanych makrofagów i mikrogleju, które fagocytują w pobliżu mieliny . Uważa się również, że inwazyjne limfocyty T pośredniczą w tym procesie. Bakterie, takie jak Legionella pneumophila, wykorzystują produkty końcowe fosfolipazy A2 (kwasy tłuszczowe i lizofosfolipidy ) do powodowania apoptozy komórek gospodarza (makrofagów) poprzez uwalnianie cytochromu C.
LPC są obecne jako mniejsze fosfolipidy w błonie komórkowej (≤ 3%) oraz w osoczu krwi (8–12%). Ponieważ LPC są szybko metabolizowane przez lizofosfolipazę i LPC- acylotransferazę , in vivo utrzymują się krótko . Zastępując grupę acylową w LPC grupą alkilową , zsyntetyzowano alkilo-lizofosfolipidy (ALP). Te analogi LPC są stabilne metabolicznie, a kilka z nich, takich jak edelfosyna , miltefozyna i peryfozyna, jest w trakcie badań i rozwoju jako leki przeciw rakowi i innym chorobom. Odkryto, że przetwarzanie lizofosfatydylocholiny jest niezbędnym elementem prawidłowego rozwoju ludzkiego mózgu: osoby urodzone z genami, które uniemożliwiają odpowiednie wchłanianie, cierpią na śmiertelną małogłowie. Wykazano, że MFSD2a transportuje wielonienasycone kwasy tłuszczowe związane z LPC, w tym DHA i EPA, przez bariery krew-mózg i krew-siatkówka.
LPC występują naturalnie w wielu produktach spożywczych. W trzecim wydaniu Starch: Chemistry and Technology na stronie 592 autorzy stwierdzają, że „lizofosfatydylocholina stanowi około 70% lipidów w skrobi owsianej”.
Zdolności przeciwnowotworowe syntetycznych wariantów LPC są szczególne, ponieważ nie celują w DNA komórki, ale wbudowują się w błonę plazmatyczną i powodują apoptozę poprzez wpływ na kilka ścieżek sygnałowych. Dlatego ich działanie jest niezależne od stanu proliferacji komórki nowotworowej .
Przemysłowe zastosowania enzymów wytwarzających lizofosfatydylocholinę
FoodPro LysoMaxa Oil to zatwierdzony przez FDA skomercjalizowany preparat enzymatyczny PLA2 wykorzystywany do odśluzowywania olejów roślinnych w produkcji na dużą skalę w celu zwiększenia wydajności. Głównymi produktami tego enzymu są warianty lizofosfatydylocholiny. Lizofosfatydylocholina była badana jako aktywator immunologiczny do różnicowania monocytów do dojrzałych komórek dendrytycznych. Lizofosfatydylocholina obecna we krwi wzmacnia drobnoustrojowe ligandy TLR indukowane odpowiedzi zapalne z ludzkich komórek, takich jak komórki nabłonka jelit i makrofagi/monocyty. Ma to wpływ na sepsę wywołaną przez drobnoustroje.
Skład w żywności
Lizofosfatydylocholina stanowi 4,6% fosfolipidów występujących w oleju kokosowym, które stanowią 0,2% lipidów w oleju kokosowym. Jest to porównywane do olejów roślinnych, które mogą zawierać 2-3% fosfolipidów.
Lizofosfatydylocholina i miażdżyca
Grubość warstwy intima-media, która jest dodatnio skorelowana ze zmniejszonym przepływem krwi, była badana u młodych palaczy. Dowody wskazywały na palenie tytoniu jako główny czynnik ryzyka zwiększonego poziomu PLA2 ze względu na wpływ dymu tytoniowego na utlenianie zatrzymanych cząstek LDL w błonie wewnętrznej tętnicy szyjnej. co może mieć szkodliwy wpływ na ogólny stan zdrowia.