Metakwalon - Methaqualone

Metakwalon
Metakwalon2.svg
Dane kliniczne
Wymowa / M ɛ θ ə K w l n /
Nazwy handlowe Bon-Sonnil, Dormogen, Dormutil, Mequin, Mozambin, Pro Dorm, Quaalude, Somnotropon, Torinal, Tuazolona
Chlorowodorek
metakwalonu : Cateudyl, Dormir, Hyptor, Melsed, Melsedin, Mequelon, Methasedil, Nobadorm, Normorest, Noxybel, Optimibel , Parest, Parmilene, Pexaqualone, Renoval, Riporest, Sedalone, Somberol, Somnifac, Somnium, Sopor, Sovelin, Soverin, Sovinal, Toquilone, Toraflon, Tualone, Tuazol
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Wiązanie białek 70–80%
Okres półtrwania eliminacji Dwufazowy (10-40; 20-60 godzin)
Identyfikatory
  • 2-Metylo-3- o -tolilo-4( 3H )-chinazolinon;
    3,4-Dihydro-2-metylo-4-okso-3- o- tolilochinazolina;
    2-Metylo-3-(2-metylofenylo)-4-( 3H )-chinazolinon
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000.710 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 16 H 14 N 2 O
Masa cząsteczkowa 250,301  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Temperatura topnienia 113 ° C (235 ° F)
  • O=C1C2=C(C=CC=C2)N=C(C)N1C3=C(C)C=CC=C3
  • InChI=1S/C16H14N2O/c1-11-7-3-6-10-15(11)18-12(2)17-14-9-5-4-8-13(14)16(18)19/ h3-10H,1-2H3 sprawdzaćTak
  • Klucz: JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  (zweryfikować)

Metakwalon jest lekiem uspokajającym i nasennym . Był sprzedawany m.in. pod markami Quaalude i Sopor , które zawierały 300 mg metakwalonu i sprzedawany jako lek złożony pod marką Mandrax, który zawierał 250 mg metakwalonu i 25 mg difenhydraminy w tej samej tabletce, głównie w Europie. Komercyjna produkcja metakwalonu została wstrzymana w połowie lat 80. ze względu na powszechne nadużywanie i uzależnienie. Jest członkiem klasy chinazolinonu .

Uspokajająco-nasenne działanie metakwalonu zostało po raz pierwszy odnotowane w 1955 roku. W 1962 roku metakwalon został opatentowany w Stanach Zjednoczonych przez Wallace'a i Tiernana . Jego użycie osiągnęło szczyt we wczesnych latach 70-tych w leczeniu bezsenności oraz jako środek uspokajający i zwiotczający mięśnie .

Metakwalon stał się coraz bardziej popularny jako narkotyk rekreacyjny i narkotyk klubowy pod koniec lat 60. i 70. XX wieku, znany jako „ludes” lub „biscuits disco” ze względu na jego szerokie zastosowanie podczas popularności disco w latach 70. lub „sopers” (również „ mydła) w Stanach Zjednoczonych oraz „mandragory” i „mandie” w Wielkiej Brytanii, Australii i Nowej Zelandii. Substancja była sprzedawana zarówno w postaci wolnej zasady, jak i soli (chlorowodorku).

Zastosowanie medyczne

Metakwalon jest środkiem uspokajającym, który zwiększa aktywność receptorów GABA w mózgu i układzie nerwowym, podobnie jak benzodiazepiny i barbiturany . Kiedy aktywność GABA jest zwiększona, ciśnienie krwi spada, a oddech i tętno zwalniają, co prowadzi do stanu głębokiego relaksu. Te właściwości wyjaśniają, dlaczego metakwalon był pierwotnie przepisywany głównie na bezsenność.

Metakwalonu nie zaleca się stosowania w czasie ciąży i jest w kategorii ciąża D .

Przedawkować

Przedawkowanie może prowadzić do nerwowego zamknięcie systemu, śpiączki i śmierci . Dodatkowe efekty to majaczenie , konwulsje , hipertonia , hiperrefleksja , wymioty , niewydolność nerek , śpiączka i śmierć z powodu zatrzymania akcji serca lub oddechu . Przypomina zatrucie barbituranami, ale z większymi trudnościami motorycznymi i mniejszą częstością występowania depresji serca lub układu oddechowego. Standardowa pojedyncza dawka metakwalonu marki Quaalude dla dorosłych wynosiła 300 mg, gdy została wyprodukowana przez Lemmon. Dawka 8000 mg jest śmiertelna, a już 200 mg może wywołać śpiączkę, jeśli zostanie zażyta z napojem alkoholowym .

Farmakologia

Metakwalon osiąga szczyt w krwiobiegu w ciągu kilku godzin, z okresem półtrwania 20-60 godzin. Chociaż sól chlorowodorek metakwalonu jest zwykle stosowana klinicznie, metakwalon w postaci wolnej zasady był również sprzedawany, a mianowicie jako składnik metakwalonu Mandrax, leku złożonego, który zawierał 250 mg metakwalonu i 25 mg difenhydraminy w tej samej tabletce. Doustne postacie dawkowania chlorowodorku metakwalonu wytworzono jako kapsułki, podczas gdy doustne postacie dawkowania metakwalonu w postaci wolnej zasady wytworzono jako tabletki.

Regularni użytkownicy budują fizyczną tolerancję, wymagając większych dawek dla tego samego efektu.

Historia

Metakwalon został po raz pierwszy zsyntetyzowany w Indiach w 1951 roku przez Indrę Kishore Kackera i Syeda Husaina Zaheera , którzy prowadzili badania mające na celu znalezienie nowego leku przeciwmalarycznego . W 1965 roku był to najczęściej przepisywany środek uspokajający w Wielkiej Brytanii, gdzie był sprzedawany legalnie pod nazwami Malsed, Malsedin i Renoval. W 1965 r. Roussel Laboratories (obecnie część Sanofi SA ) sprzedała w Europie kombinację metakwalonu i środka przeciwhistaminowego jako lek uspokajający Mandrax . W 1972 roku był szóstym najlepiej sprzedającym się środkiem uspokajającym w USA, gdzie był legalny pod marką Quaalude. Quaalude w Stanach Zjednoczonych został wyprodukowany w 1965 roku przez Fort Washington, Pensylwania , oparte firmy farmaceutycznej William H. Rorer, Inc. Nazwa leku „Quaalude” łączy słowa „ciche interludium” i wspólne stylistyczne odniesienie do innego leku do obrotu przez firma Maalox .

W 1978 r. Rorer sprzedał prawa do produkcji Quaalude firmie Lemmon z Sellersville w Pensylwanii . W tym czasie prezes firmy Rorer, John Eckman, skomentował złą reputację Quaalude wynikającą z nielegalnej produkcji i używania metakwalonu oraz nielegalnej sprzedaży i używania prawnie przepisanego Quaalude: „Quaalude stanowiło mniej niż 2% naszej sprzedaży, ale stanowiło 98% naszej bóle głowy." Obie firmy nadal uważały Quaalude za doskonały środek nasenny. Lemmon, doskonale świadomy problemów z wizerunkiem publicznym Quaalude, używał reklam w czasopismach medycznych, aby nakłaniać lekarzy, aby „nie pozwalali nadużyciom nielegalnych użytkowników pozbawić legalnego pacjenta leku”. Lemmon sprzedawał również niewielką ilość pod inną nazwą, Mequin, aby lekarze mogli przepisywać lek bez negatywnych skojarzeń. Prawa do Quaalude należały do ​​oddziału JB Roerig & Company firmy Pfizer , zanim narkotyk został wycofany z USA w 1985 roku, głównie ze względu na jego uzależnienie psychologiczne, powszechne nadużycia i nielegalne używanie rekreacyjne.

Społeczeństwo i kultura

Nazwy marek

Był sprzedawany pod marką Quaalude i czasami stylizowany na „Quāālude” w Stanach Zjednoczonych i Mandrax w Wielkiej Brytanii, Afryce Południowej i Australii.

Rozporządzenie

Metakwalon został początkowo umieszczony w Wykazie I zgodnie z definicją Konwencji ONZ o substancjach psychotropowych , ale został przeniesiony do Wykazu II w 1979 roku.

W Kanadzie metakwalon jest wymieniony w Wykazie III Ustawy o narkotykach i substancjach kontrolowanych i wymaga recepty, ale nie jest już produkowany. Metakwalon jest zakazany w Indiach.

W Stanach Zjednoczonych został wycofany z rynku w 1983 r., a w 1984 r. został wyprodukowany jako lek Schedule I.

Rekreacyjny

Różnorodne tabletki i kapsułki metakwalonu.

Metakwalon stał się coraz bardziej popularny jako narkotyk rekreacyjny pod koniec lat 60. i 70. XX wieku, znany jako „ludes” lub „sopers” (również „mydła”) w Stanach Zjednoczonych oraz „mandragory” i „mandies” w Wielkiej Brytanii, Australii i Nowej Zelandii. Zelandii.

Lek ten był ściślej regulowany w Wielkiej Brytanii na mocy Ustawy o nadużywaniu narkotyków z 1971 r., a w USA od 1973 r. Na początku lat osiemdziesiątych został wycofany z wielu rozwiniętych rynków. W Stanach Zjednoczonych został wycofany w 1982 r., a w 1984 r. stał się narkotykiem Schedule I. Jego DEA ACSCN wynosi 2565, aw 2013 r. łączny roczny limit produkcji dla Stanów Zjednoczonych wynosił 10 gramów. Wzmianka o jego możliwym zastosowaniu w niektórych rodzajach leczenia raka i AIDS pojawia się okresowo w literaturze od końca lat 80-tych; badania nie osiągnęły zaawansowanego etapu. DEA dodała również analog metakwalonu meklokwalon (również w wyniku niektórych niekompletnych tajnych syntez) do wykazu I jako ACSCN 2572, z zerowym kontyngentem produkcyjnym.

Gene Haislip, były szef Wydziału Kontroli Chemicznej Drug Enforcement Administration (DEA), powiedział programowi dokumentalnemu PBS Frontline : „Pokonujemy ich”. Współpracując z rządami i producentami na całym świecie, DEA była w stanie zatrzymać produkcję i, jak powiedział Haislip, „wyeliminowała problem”. Metakwalon został wyprodukowany w Stanach Zjednoczonych pod nazwą Quaalude przez firmy farmaceutyczne Rorer i Lemmon z numerami 714 wybitymi na tabliczce, więc ludzie często określali Quaalude jako 714, „Lemmons” lub „Lemmon 7”. Metakwalon był również produkowany w USA pod nazwami handlowymi Sopor i Parest. Po zakończeniu legalnej produkcji tego narkotyku w Stanach Zjednoczonych w 1982 roku, podziemne laboratoria w Meksyku kontynuowały nielegalną produkcję metakwalonu przez całe lata 80-te, kontynuując używanie znaczka „714”, aż ich popularność zmalała na początku lat 90-tych. Leki rzekomo metakwalon są w znacznej większości przypadków obojętne lub zawierają difenhydraminę lub benzodiazepiny.

Nielegalny metakwalon jest jednym z najczęściej używanych narkotyków rekreacyjnych w RPA . Produkowany potajemnie, często w Indiach, występuje w formie tabletek, ale jest wędzony z marihuaną; ta metoda spożywania jest znana jako „biała rura”. Jest również popularny w innych miejscach Afryki i Indii.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki