Metyloamina - Methylamine
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Metanamina |
|||
Inne nazwy
|
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
3DMet | |||
Skróty | MMA | ||
741851 | |||
CZEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Karta informacyjna ECHA | 100.000.746 | ||
Numer WE | |||
145 | |||
KEGG | |||
Siatka | metyloamina | ||
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
Numer RTECS | |||
UNII | |||
Numer ONZ | 1061 | ||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C, H 5 N | |||
Masa cząsteczkowa | 31,058 g·mol -1 | ||
Wygląd | Bezbarwny gaz | ||
Zapach | Ryby, amoniakalny | ||
Gęstość | 656,2 kg m -3 (przy 25°C) | ||
Temperatura topnienia | -93,10 °C; -135,58 ° F; 180,05 tys | ||
Temperatura wrzenia | -6,6 do -6,0 °C; 20,0 do 21,1 °F; 266,5 do 267,1 tys | ||
1008 g l- 1 (w 20 °C) | |||
log P | -0,472 | ||
Ciśnienie pary | 186,10 kPa (przy 20 °C) | ||
Stała prawa Henry'ego ( k H ) |
1,4 mmol Pa -1 kg -1 | ||
Kwasowość (p K a ) | 10,66 | ||
Kwas sprzężony | CH 3 NH 3 + ( metyloamoniowy jonowy ) | ||
-27,0·10 -6 cm 3 mol -1 | |||
Lepkość | 230 μPa·s (przy 0 °C) | ||
1.31 D | |||
Termochemia | |||
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-23,5 kJ mol -1 | ||
Zagrożenia | |||
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | emdchemicals.com | ||
Piktogramy GHS | |||
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo | ||
H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | |||
P210 , P261 , P280 , P305+351+338 , P410+403 | |||
NFPA 704 (ognisty diament) | |||
Temperatura zapłonu | -10 °C; 14°F; 263 K (ciecz, gaz jest skrajnie łatwopalny) | ||
430 ° C (806 ° F; 703 K) | |||
Granice wybuchowości | 4,9-20,7% | ||
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |||
LD 50 ( mediana dawki )
|
100 mg kg- 1 (doustnie, szczur) | ||
LC 50 ( mediana stężenia )
|
1860 str./min (mysz, 2 godz.) | ||
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |||
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m 3 ) | ||
REL (zalecane)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m 3 ) | ||
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
100 ppm | ||
Związki pokrewne | |||
Powiązane alkanaminy
|
etyloamina , dimetyloamina , trimetyloamina | ||
Związki pokrewne
|
amoniak | ||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
zweryfikuj ( co to jest ?) | |||
Referencje do infoboksów! | |||
Metyloamina jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 NH 2 . Ten bezbarwny gaz jest pochodną amoniaku , ale z jednym atomem wodoru zastąpionym grupą metylową . Jest to najprostsza amina pierwszorzędowa .
Metyloamina jest sprzedawana jako roztwór w metanolu , etanolu , tetrahydrofuranie lub wodzie , lub jako bezwodny gaz w metalowych pojemnikach pod ciśnieniem. Przemysłowo metyloamina jest transportowana w postaci bezwodnej w ciśnieniowych wagonach kolejowych i cysternach. Ma silny zapach podobny do ryb. Metyloamina jest wykorzystywana jako budulec do syntezy wielu innych dostępnych na rynku związków.
Produkcja przemysłowa
Metyloaminę wytwarza się na skalę przemysłową w reakcji amoniaku z metanolem w obecności katalizatora glinokrzemianowego . Współprodukowane są dimetyloamina i trimetyloamina ; kinetyka reakcji i stosunki reagentów określają stosunek trzech produktów. Produktem najbardziej sprzyjającym kinetyce reakcji jest trimetyloamina.
- CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
W ten sposób w 2005 roku wyprodukowano około 115 000 ton.
Metody laboratoryjne
Metyloaminę po raz pierwszy wytworzył w 1849 roku Charles-Adolphe Wurtz poprzez hydrolizę izocyjanianu metylu i związków pokrewnych. Przykładem tego procesu jest zastosowanie przegrupowania Hofmanna , w celu uzyskania metyloaminy z gazowego acetamidu i bromu .
W laboratorium chlorowodorek metyloaminy jest łatwo wytwarzany różnymi innymi metodami. Jedna metoda polega na poddaniu formaldehydu działaniu chlorku amonu .
- NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] CI + H 2 O
- [CH 2 = NH 2 ] CI + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] CI + HCO 2 H
Bezbarwny chlorowodorek można przekształcić w aminę przez dodanie mocnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu (NaOH):
- [CH 3 NH 3 ] CI + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Inna metoda polega zmniejszenie nitrometan z cynkiem i kwasem solnym.
Inną metodą wytwarzania metyloaminy jest spontaniczna dekarboksylacja glicyny mocną zasadą w wodzie.
Reaktywność i aplikacje
Metyloamina jest dobrym nukleofilem, ponieważ jest aminą bez przeszkód . Jako amina uważana jest za słabą zasadę . Jego zastosowanie w chemii organicznej jest powszechne. Niektóre reakcje z udziałem prostych odczynników obejmują: z fosgenem do izocyjanianu metylu , z dwusiarczkiem węgla i wodorotlenkiem sodu do metyloditiokarbaminianu sodu, z chloroformem i zasadą do izocyjanianu metylu oraz z tlenkiem etylenu do metyloetanoloamin . Ciekła metyloamina ma właściwości rozpuszczalnika analogiczne do właściwości ciekłego amoniaku .
Reprezentatywnymi chemikaliami o znaczeniu handlowym wytwarzanymi z metyloaminy są farmaceutyki efedryna i teofilina , pestycydy karbofuran , karbaryl i metam sodowy oraz rozpuszczalniki N- metyloformamid i N- metylopirolidon . Przygotowanie niektórych środków powierzchniowo czynnych i wywoływaczy fotograficznych wymaga metyloaminy jako elementu budulcowego.
Chemia biologiczna
Metyloamina powstaje w wyniku gnicia i jest substratem do metanogenezy .
Dodatkowo podczas zależnej od PADI4 demetylacji argininy powstaje metyloamina .
Bezpieczeństwo
LD 50 (mysz, podskórnie ) 2,5 g / kg.
Podawanie zawodowa bezpieczeństwa i zdrowia (OSHA) i Narodowy Instytut Zdrowia i Bezpieczeństwa Pracy (NIOSH) ustaliło dopuszczalnych norm w dawce 10 ppm, lub 12 mg / m 3 przez średni osiem godzin czasu zależnych.
Rozporządzenie
W Stanach Zjednoczonych metyloamina jest kontrolowana jako prekursor chemiczny z Listy 1 przez Drug Enforcement Administration ze względu na jej wykorzystanie w nielegalnej produkcji metamfetaminy .
W kulturze popularnej
Fikcyjni bohaterowie Walter White i Jesse Pinkman używają metyloaminy jako części procesu syntezy metamfetaminy w serialu AMC Breaking Bad . Jego użycie staje się kluczowe dla fabuły jako alternatywa dla tradycyjnych technik produkcji metamfetaminy, które obejmują pseudoefedrynę , lek na przeziębienie, a protagoniści popełniają kilka napadów, aby ją zdobyć.