Metylodichloroarsyna - Methyldichloroarsine

Metylodichloroarsyna
Formuła strukturalna
Model wypełniający przestrzeń
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dichlorek metyloarsonowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty MD

MDA
MDCA

ChemSpider
Siatka Metylodichloroarsyna
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/CH3AsCl2/c1-2(3)4/h1H3 czekTak
    Klucz: VXRMBBLRHSRVDK-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1S/CH3AsCl2/c1-2(3)4/h1H3
    Klucz: VXRMBBLRHSRVDK-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/CH3AsCl2/c1-2(3)4/h1H3
    Klucz: VXRMBBLRHSRVDK-UHFFFAOYAY
  • Cl[As](Cl)C
Nieruchomości
C H 3 jako Cl 2
Masa cząsteczkowa 160,86  g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,836 g / cm 3
Temperatura topnienia -55°C (-67°F; 218 K)
Temperatura wrzenia 133 ° C (271 ° F; 406 K)
reaguje
Zagrożenia
Główne zagrożenia Wysoce toksyczny , drażniący
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
czekTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Metylodichloroarsyna , czasami w skrócie „ MD ”, znany także jako metylu Dick , jest arsenoorganiczne związek o wzorze CH 3 AscI 2 . Ta bezbarwna, lotna ciecz jest wysoce toksycznym środkiem parzącym , używanym w wojnie chemicznej .

Historia

Niemieccy chemicy zbroili metylodichloroarsynę podczas I wojny światowej , w latach 1917-1918. Był to pierwszy związek arsenoorganiczny, który został uzbrojony.

Struktura, synteza, reaktywność

Skupiając się na centrum arsenu , geometria cząsteczki jest trójkątna piramidalna z kątami Cl-As-Cl i C-As-Cl zbliżającymi się do 90° (patrz zdjęcie). Praktycznie wszystkie pokrewne związki arsenu(III) przyjmują podobną strukturę.

Metylodichloroarsyna jest wytwarzana w reakcji chlorku metylomagnezu i trójchlorku arsenu :

AscI 3 + CH 3 MgCh → CH 3 AscI 2 + MgCl 2

Zazwyczaj takie syntezy prowadzi się w roztworach eteru lub THF i zazwyczaj produkt wydziela się przez destylację . Stosowanie większych ilości tego odczynnika magnezowego daje większe ilości dimethylchloroarsine ((CH 3 ) 2 AscI) oraz trimethylarsine ((CH 3 ) 3 jako).

W I wojnie światowej, niemiecki Sposób wytwarzania składał się z trzech kroków reakcji począwszy metylacji z arsenianu sodu :

2 Na 3 AsO 3 + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 CH 3 AsO(ONa) 2 + Na 2 SO 4 ,

następnie redukcja monometyloarsonianu disodowego dwutlenkiem siarki :

CH 3 AsO(ONa) 2 + SO 2 → CH 3 AsO + Na 2 SO 4 ,

następnie poddanie utworzonego w ten sposób tlenku monometyloarsyny z chlorowodorem z wytworzeniem metylodichloroarsyny:

CH 3 AsO + 2 HCl → CH 3 AsCl 2 + H 2 O

Wiązania As-Cl w MD są podatne na atak nukleofilowy . Zmniejszenie MD metalem sodu otrzymuje się polimer [CH 3 Jako] n .

Użyj jako broni

Jedynym udokumentowanym zastosowaniem metylodichloroarsyny na dużą skalę jest broń chemiczna .

Objawy zatrucia

Chociaż niektóre z jego objawów przypominają objawy z trującego bluszczu , inne objawy obejmują podrażnienie oczu i nosa, chociaż pęcherze mogą być opóźnione o kilka godzin. Inne objawy to: oparzenia skóry z tworzeniem się pęcherzyków; kurcz powiek i światłowstręt . Drgawki , ból brzucha , kaszel i duszność z uszkodzeniem układu oddechowego mogą być opóźnione o około trzy do pięciu dni; może również wystąpić hemoliza .

MD nie jest trwały, co oznacza, że ​​po krótkim czasie zniknie. Jest jednak nadal dość zabójczy. LCt / 50 o MD wynosi około 3000 mg / (min * m 3 ).

Ochrona

Oprócz unikania sytuacji, w których może być używany, filtr z węglem aktywnym i maska ​​ochronna mogą pomóc w ochronie przed MD. Należy jednak zauważyć, że MD może przenikać przez gumę , dlatego niektóre maski i ubrania są nieskuteczne. Przydatne są również inne ubrania ochronne, takie jak ochrona całego ciała. Wśród środków przydatnych do odkażania MD są wybielacz i soda kaustyczna .

Zobacz też

Bibliografia