1-Butanol - 1-Butanol

1-butanol
Szkieletowa formuła n-butanolu
Model wypełnienia przestrzeni n-butanolu
Formuła szkieletowa n-butanolu z dodanymi wszystkimi wyraźnymi wodorami
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Butan-1-ol
Inne nazwy
n -butanolu
n -butylo alkohol
n -butylo wodorotlenek
n -Propylcarbinol
n -Propylmethanol
1 -hydroksybutano
Methylolpropane
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
969148
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.000.683 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
25753
KEGG
Siatka 1-butanol
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 sprawdzaćTak
    Klucz: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
  • OCCCC
Nieruchomości
C 4 H 10 O
Masa cząsteczkowa 74,123  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna, refrakcyjna ciecz
Zapach banan -like, szorstki, alkoholik i słodkie
Gęstość 0,81 g/cm 3
Temperatura topnienia -89,8 ° C (-129,6 ° F; 183,3 K)
Temperatura wrzenia 117,7 ° C (243,9 ° F; 390,8 K)
73 g/l w 25 °C
Rozpuszczalność bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie
mieszalny z etanolem , eterem etylowym
log P 0,839
Ciśnienie pary 0,58 kPa (20 °C) Międzynarodowe Karty Bezpieczeństwa Chemicznego MOP (ICSC)
Kwasowość (p K a ) 16.10
-56,536 x 10 -6 cm 3 / mol
1,3993 (20 °C)
Lepkość 2,573 mPa·s (przy 25 °C)
1,66 D
Termochemia
225,7 J/(K·mol)
-328(4) kJ/mol
−2670(20) kJ/mol
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa ICSC 0111
Piktogramy GHS GHS02: ŁatwopalnyGHS05: żrącyGHS07: Szkodliwy
NFPA 704 (ognisty diament)
1
3
0
Temperatura zapłonu 35 ° C (95° F; 308 K)
343 ° C (649 ° F; 616 K)
Granice wybuchowości 1,45-11,25%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
790 mg/kg (szczur, doustnie)
3484 mg/kg (królik, doustnie)
790 mg/kg (szczur, doustnie)
1700 mg/kg (pies, doustnie)
9221 ppm (ssak)
8000 ppm (szczur, 4  godz. )
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (zalecane)
C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
1400 ppm
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Butanotiol
n- Butyloamina
Eter dietylowy
Pentan
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Butan-1-ol , znany również jako n-butanolu jest pierwszorzędowy alkohol o wzorze chemicznym C 4 H 9 OH i o strukturze liniowej. Izomery butan-1-olu to izobutanol , butan-2-ol i tert -butanol . Niemodyfikowany termin butanol zwykle odnosi się do izomeru o prostym łańcuchu.

1-butanol występuje naturalnie jako produkt o mniejszej fermentacji etanolowej z cukrów i innych węglowodanów i występuje w wielu produktach żywnościowych i napojów. Jest to również dozwolony w Stanach Zjednoczonych sztuczny aromat, stosowany w maśle, śmietanie, owocach, rumie, whisky, lodach i lodach, cukierkach, wypiekach i nalewkach. Jest również stosowany w szerokiej gamie produktów konsumenckich.

Największe zastosowanie 1-butanolu jako półproduktu przemysłowego, szczególnie do produkcji octanu butylu (sam jest sztucznym aromatem i rozpuszczalnikiem przemysłowym). Jest to produkt petrochemiczny pochodzący z propylenu . Szacunkowe dane dotyczące produkcji w 1997 r. to: 784 000 ton w Stanach Zjednoczonych; Europa Zachodnia 575 000 ton; Japonia 225 000 ton.

Produkcja

Od 1950 roku większość 1-butanolu wytwarza się w procesie hydroformylowania z propenu (okso procesu) korzystnie tworzą masłowego n-butanolu. Typowe katalizatory oparte są na kobalcie i rodze. Aldehyd masłowy jest następnie uwodorniany w celu wytworzenia butanolu.

Propen Hydroformylierung zu Butanol.svg

Druga metoda wytwarzania butanolu obejmuje reakcję Reppe propylenu z CO i wodą:

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

Dawniej butanol wytwarzano z aldehydu krotonowego , który można otrzymać z aldehydu octowego .

Butanol, może być także wytwarzane przez fermentację z biomasy przez bakterie. Przed latami pięćdziesiątymi Clostridium acetobutylicum był używany w fermentacji przemysłowej do produkcji butanolu. Badania z ostatnich kilku dekad wykazały wyniki innych mikroorganizmów, które mogą wytwarzać butanol poprzez fermentację.

Użytek przemysłowy

Stanowiący 85% jego zużycia 1-butanol wykorzystywany jest głównie do produkcji lakierów . Jest popularnym rozpuszczalnikiem np. dla nitrocelulozy . Jako rozpuszczalniki stosuje się różne estry butylowe, np . butoksyetanol . Wiele plastyfikatorów bazuje na estrach butylowych, np . ftalan dibutylu . Monomerów akrylan butylu stosowany jest do polimerów w produkcji. Jest prekursorem n-butyloamin .

Biopaliwo

Zaproponowano 1-butanol jako substytut oleju napędowego i benzyny . Jest produkowany w niewielkich ilościach w prawie wszystkich fermentacjach (patrz olej fuzlowy ). Clostridium daje znacznie wyższe plony butanolu. Trwają badania mające na celu zwiększenie uzysku biobutanolu z biomasy .

Butanol jest uważany za potencjalne biopaliwo ( paliwo butanolowe ). Butanol o stężeniu 85 procent może być stosowany w samochodach przeznaczonych na benzynę bez żadnych zmian w silniku (w przeciwieństwie do 85% etanolu) i dostarcza więcej energii na daną objętość niż etanol, ze względu na niższą zawartość tlenu w butanolu i prawie tak samo jak benzyna. W związku z tym pojazd wykorzystujący butanol przywróciłby zużycie paliwa bardziej porównywalne do benzyny niż etanolu. Butanol można również dodawać do oleju napędowego w celu zmniejszenia emisji sadzy.

Produkcja lub w niektórych przypadkach stosowanie następujących substancji może skutkować narażeniem na 1-butanol: sztuczna skóra , estry butylowe , cement gumowy , barwniki, esencje owocowe, lakiery, filmy i filmy fotograficzne, płaszcze przeciwdeszczowe, perfumy, tworzywa sztuczne zawierające piroksylinę, sztuczny jedwab , szkło bezpieczne, lakier szelakowy i wodoodporne tkaniny.

Występowanie w przyrodzie

Butan-1-ol występuje naturalnie w wyniku fermentacji węglowodanów w wielu napojach alkoholowych, w tym w piwie, brandy winogronowej, winie i whisky. Został wykryty w substancjach lotnych chmielu, owocu jack, mleka poddanego obróbce termicznej, melona piżmowego, sera, nasion grochu południowego i gotowanego ryżu. 1-Butanol powstaje również podczas głębokiego smażenia oleju kukurydzianego, oleju z nasion bawełny, trilinoleiny i trioleiny.

Butan-1-ol jest jednym z „ alkoholi fuzlowych ” (z niemieckiego „zły alkohol”), do których należą alkohole, które mają więcej niż dwa atomy węgla i mają znaczną rozpuszczalność w wodzie. Jest naturalnym składnikiem wielu napojów alkoholowych, choć w niskich i zmiennych stężeniach. Uważa się, że (wraz z podobnymi alkoholami fuzlowymi) jest odpowiedzialny za ciężkiego kaca , chociaż eksperymenty na modelach zwierzęcych nie wykazują na to dowodów.

1-Butanol jest stosowany jako składnik przetworzonych i sztucznych aromatów oraz do ekstrakcji białka beztłuszczowego z żółtka jaja, naturalnych substancji aromatyzujących i olejów roślinnych, do produkcji ekstraktu chmielowego do produkcji piwa oraz jako rozpuszczalnik do usuwania pigmentów z wilgotny koncentrat białka z liści twarogu .

Metabolizm i toksyczność

Toksyczność ostra butanolu-1 jest stosunkowo niska, doustnie LD 50 wartości 790-4,360 mg / kg (szczur; porównywalne wartości etanolu 7,000-15,000 mg / kg). Jest całkowicie metabolizowany u kręgowców w sposób podobny do etanolu : dehydrogenaza alkoholowa przekształca 1-butanol w aldehyd masłowy ; jest on następnie przekształcany w kwas masłowy przez dehydrogenazę aldehydową . Kwas masłowy może być w pełni metabolizowany do dwutlenku węgla i wody na szlaku β-oksydacji . U szczurów tylko 0,03% dawki doustnej 2000 mg/kg zostało wydalone z moczem. W dawkach subletalnych, 1-butanol, działa jako depresora w ośrodkowym układzie nerwowym , podobnie jak etanol: jednego badania na szczurach wykazały, że odurzających moc 1-butanolu, około 6 razy wyższa niż w przypadku etanolu, prawdopodobnie z powodu jego wolniejsza przemiana przez dehydrogenazę alkoholową.

Inne zagrożenia

Ciekły 1-butanol, podobnie jak większość rozpuszczalników organicznych, jest wyjątkowo drażniący dla oczu; wielokrotny kontakt ze skórą może również powodować podrażnienie. Uważa się, że jest to ogólny efekt „odtłuszczenia”. Nie zaobserwowano uczulenia skóry. Podrażnienie dróg oddechowych występuje tylko przy bardzo wysokich stężeniach (>2400 ppm).

Przy temperaturze zapłonu 35°C 1-butanol stanowi umiarkowane zagrożenie pożarowe: jest nieco bardziej palny niż nafta lub olej napędowy, ale mniej palny niż wiele innych powszechnych rozpuszczalników organicznych. Depresyjny wpływ na centralny układ nerwowy (podobny do zatrucia etanolem) stanowi potencjalne zagrożenie podczas pracy z 1-butanolem w zamkniętych pomieszczeniach, chociaż próg zapachu (0,2-30 ppm) jest znacznie niższy od stężenia, które miałoby jakikolwiek wpływ neurologiczny.

Zobacz też

Zewnętrzne linki

  • Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0111
  • Kieszonkowy przewodnik NIOSH dotyczący zagrożeń chemicznych. „#0076” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
  • SIDS Initial Assessment Report dla n -butanolu z Organizacja Współpracy Gospodarczej i Rozwoju (OECD)
  • Kryteria zdrowia środowiskowego IPCS 65: Butanole: cztery izomery
  • Poradnik bezpieczeństwa i higieny pracy IPCS 3: 1-Butanol

Bibliografia