N- Metyloformamid - N-Methylformamide

N- metyloformamid
Szkieletowy wzór N-metyloformamidu
Model kulkowo-sztyftowy N-metyloformamidu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N- metyloformamid
Inne nazwy
Metyloformid
NMF
N- metylometanoamid
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1098352
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100,004,205 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
KEGG
Siatka metyloformamid
Numer RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H5NO / c1-3-2-4 / h2H, 1H3, (H, 3,4)  czek Y
    Klucz: ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N  czek Y
  • CNC = O
Nieruchomości
C 2 H 5 N O
Masa cząsteczkowa 59,068  g · mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach rybi, amoniakalny
Gęstość 1,011 g ml −1
Temperatura topnienia −4 ° C (25 ° F, 269 K)
Temperatura wrzenia 182,6 ° C; 360,6 ° F; 455,7 K
Mieszalny
1.432
Termochemia
125,2 JK −1 mol −1
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: szkodliwy GHS08: zagrożenie dla zdrowia
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H312 , H360
P280 , P308 + 313
Temperatura zapłonu 111 ° C (232 ° F, 384 K)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
4 g kg -1 (doustnie szczur)
Związki pokrewne
Powiązane alkanamidy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

N- Metyloformamid (NMF) to bezbarwny, prawie bezwonny związek organiczny i drugorzędowy amid o wzorze cząsteczkowym CH 3 NHCHO, który w temperaturze pokojowej jest cieczą. NMF jest używany głównie jako odczynnik w różnych syntezach organicznych z ograniczonymi zastosowaniami jako wysoce polarny rozpuszczalnik .

NMF jest blisko spokrewniony z innymi formamidami, zwłaszcza z formamidem i dimetyloformamidem (DMF). Jednak przemysłowe zastosowanie i produkcja NMF są znacznie mniejsze niż w przypadku któregokolwiek z tych innych formamidów. DMF jest preferowany w stosunku do NMF jako rozpuszczalnik ze względu na jego większą stabilność. Można założyć, że roczna produkcja NMF jest znacznie mniejsza niż produkcja formamidu (100 000 ton) lub DMF (500 000 ton).

Struktura i właściwości

Podobnie jak DMF i formamid, każdy z dwóch rotamerów NMF jest opisany przez dwie główne struktury rezonansowe :

Podstawowe struktury rezonansowe jednego rotameru NMF

Opis ten podkreśla częściowe wiązanie podwójne, które istnieje między węglem karbonylowym i azotem, co powoduje powstanie wysokiej bariery obrotowej . Zatem cząsteczka nie jest zdolna do swobodnego obracania się wokół swojej głównej osi, a konfiguracja ( E ) jest preferowana ze względu na odpychanie steryczne większych podstawników.

Ta cząsteczka została wstępnie zidentyfikowana w przestrzeni międzygwiazdowej przez radioteleskop ALMA . Mogło powstać na ziarenkach kurzu. Może to okazać się kluczową cząsteczką w międzygwiazdowej chemii prebiotycznej ze względu na wiązanie peptydowe .

Przygotowanie

NMF jest zwykle przygotowywany przez umożliwienie reakcji metyloaminy z mrówczanem metylu :

CH 3 NH 2 + HCOOCH 3 → CH 3 NHCHO + CH 3 OH

Mniej powszechną alternatywą dla tego procesu jest transamidacja z udziałem formamidu :

HCONH 2 + CH 3 NH 2 → CH 3 NHCHO + NH 3

Używa

NMF to wyspecjalizowany rozpuszczalnik w rafineriach ropy naftowej. Jest prekursorem w wyspecjalizowanych reakcjach amidowania, w których formamid nie byłby odpowiedni. Reakcje te można ogólnie podzielić na kategorie za pomocą następującego równania:

R-Lg + CH 3 NHCHO → R-NCH 3 CHO + H-Lg (gdzie Lg jest grupą opuszczającą ).
Formotion jest środkiem owadobójczym przygotowanym z N-metyloformamidu.

Zastosowania laboratoryjne

NMF jest prekursorem izocyjanku metylu , liganda w chemii koordynacyjnej . NMF jest stosowany jako rozpuszczalnik w aluminiowych kondensatorach elektrolitycznych.

Bibliografia