N- Metyloformamid - N-Methylformamide
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
N- metyloformamid |
|
Inne nazwy
Metyloformid
NMF N- metylometanoamid |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
1098352 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100,004,205 |
Numer WE | |
KEGG | |
Siatka | metyloformamid |
PubChem CID
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 2 H 5 N O | |
Masa cząsteczkowa | 59,068 g · mol -1 |
Wygląd | Bezbarwna ciecz |
Zapach | rybi, amoniakalny |
Gęstość | 1,011 g ml −1 |
Temperatura topnienia | −4 ° C (25 ° F, 269 K) |
Temperatura wrzenia | 182,6 ° C; 360,6 ° F; 455,7 K |
Mieszalny | |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.432 |
Termochemia | |
Pojemność cieplna ( C )
|
125,2 JK −1 mol −1 |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
H312 , H360 | |
P280 , P308 + 313 | |
Temperatura zapłonu | 111 ° C (232 ° F, 384 K) |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD 50 ( mediana dawki )
|
4 g kg -1 (doustnie szczur) |
Związki pokrewne | |
Powiązane alkanamidy
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
N- Metyloformamid (NMF) to bezbarwny, prawie bezwonny związek organiczny i drugorzędowy amid o wzorze cząsteczkowym CH 3 NHCHO, który w temperaturze pokojowej jest cieczą. NMF jest używany głównie jako odczynnik w różnych syntezach organicznych z ograniczonymi zastosowaniami jako wysoce polarny rozpuszczalnik .
NMF jest blisko spokrewniony z innymi formamidami, zwłaszcza z formamidem i dimetyloformamidem (DMF). Jednak przemysłowe zastosowanie i produkcja NMF są znacznie mniejsze niż w przypadku któregokolwiek z tych innych formamidów. DMF jest preferowany w stosunku do NMF jako rozpuszczalnik ze względu na jego większą stabilność. Można założyć, że roczna produkcja NMF jest znacznie mniejsza niż produkcja formamidu (100 000 ton) lub DMF (500 000 ton).
Struktura i właściwości
Podobnie jak DMF i formamid, każdy z dwóch rotamerów NMF jest opisany przez dwie główne struktury rezonansowe :
Opis ten podkreśla częściowe wiązanie podwójne, które istnieje między węglem karbonylowym i azotem, co powoduje powstanie wysokiej bariery obrotowej . Zatem cząsteczka nie jest zdolna do swobodnego obracania się wokół swojej głównej osi, a konfiguracja ( E ) jest preferowana ze względu na odpychanie steryczne większych podstawników.
Ta cząsteczka została wstępnie zidentyfikowana w przestrzeni międzygwiazdowej przez radioteleskop ALMA . Mogło powstać na ziarenkach kurzu. Może to okazać się kluczową cząsteczką w międzygwiazdowej chemii prebiotycznej ze względu na wiązanie peptydowe .
Przygotowanie
NMF jest zwykle przygotowywany przez umożliwienie reakcji metyloaminy z mrówczanem metylu :
- CH 3 NH 2 + HCOOCH 3 → CH 3 NHCHO + CH 3 OH
Mniej powszechną alternatywą dla tego procesu jest transamidacja z udziałem formamidu :
- HCONH 2 + CH 3 NH 2 → CH 3 NHCHO + NH 3
Używa
NMF to wyspecjalizowany rozpuszczalnik w rafineriach ropy naftowej. Jest prekursorem w wyspecjalizowanych reakcjach amidowania, w których formamid nie byłby odpowiedni. Reakcje te można ogólnie podzielić na kategorie za pomocą następującego równania:
- R-Lg + CH 3 NHCHO → R-NCH 3 CHO + H-Lg (gdzie Lg jest grupą opuszczającą ).
Zastosowania laboratoryjne
NMF jest prekursorem izocyjanku metylu , liganda w chemii koordynacyjnej . NMF jest stosowany jako rozpuszczalnik w aluminiowych kondensatorach elektrolitycznych.