Październik-1-pl-3-jeden - Oct-1-en-3-one

Październik-1-pl-3-jeden
Szkieletowa formuła oct-1-en-3-one
Wypełniający przestrzeń model cząsteczki oct-1-en-3-one
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Październik-1-pl-3-jeden
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.022.116 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3 czekTak
    Klucz: KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3
  • InChI=1/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3
    Klucz: KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYAV
  • O=C(C=C)CCCCC
Nieruchomości
C 8 H 14 O
Masa cząsteczkowa 126,20 g/mol
Związki pokrewne
Powiązane enony en
Keton metylowo-winylowy
Związki pokrewne
 1-okten
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
czekTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Oct-1-en-3-one (CH 2 =CHC(=O)(CH 2 ) 4 CH 3 ), znany również jako 1-okten-3-one , jest odorantem odpowiedzialnym za typowy „metaliczny” zapach metali i krwi w kontakcie ze skórą . Oct-1-en-3-one ma silny metaliczny zapach przypominający grzyby z progiem wykrywania zapachu wynoszącym 0,03–1,12 µg/m 3 i jest głównym związkiem odpowiedzialnym za „zapach metalu”, po którym następuje dekanal (zapach : skórka pomarańczowa, kwiecista) i nonanalna (zapach: łojowy, owocowy). Oct-1-en-3-one to degradacyjny produkt redukcji reakcji chemicznej nadtlenków lipidów skóry i Fe 2+ . Skóra lipidów nadtlenki są utworzone z lipidów skóry przez utlenianie , albo enzymatycznie przez lipoksygenazy lub powietrza tlenem . Oct-1-en-3-one jest analogiem ketonowym 1-oktenu alkenu .

Zdarzenia naturalne

Jest również produkowany przez Uncinula necator , grzyba wywołującego mączniaka prawdziwego winogron.

Zobacz też

Bibliografia

  1. ^ D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk (2006). „Dwa zapachy żelaza po dotknięciu lub marynowaniu: związki karbonylowe (skóra) i organofosfiny” . Angewandte Chemie Wydanie Międzynarodowe . 45 (42): 7006–7009. doi : 10.1002/anie.200602100 . PMID  17009284 .CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  2. ^ Informacje pomocnicze dla artykułu Glindemann
  3. ^ Darriet P, Pons M, Henry R, ​​et al. (maj 2002). „Uderzające środki zapachowe przyczyniające się do aromatu grzybowego z owoców winogron skażonych mączniakiem prawdziwym ( Uncinula necator ); występowanie aktywności enzymatycznej drożdży Saccharomyces cerevisiae ”. J. Rolnictwo. Chemia Spożywcza . 50 (11): 3277–82. doi : 10.1021/jf011527d . PMID  12009998 .