Paraldehyd - Paraldehyde
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
2,4,6-trimetylo-1,3,5-trioksan
|
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
2,4,6-trimetylo-1,3,5-trioksan |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,004,219 
|
| Numer WE | |
| KEGG | |
| Siatka | Paraldehyd |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 12 O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 132,159 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Słodkie |
| Gęstość | 0,996 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 12 ° C (54 ° F, 285 K) |
| Temperatura wrzenia | 124 ° C (255 ° F, 397 K) |
| rozpuszczalny 10% vv przy 25 ° C. | |
| Ciśnienie pary | 13 hPa w 20 ° C |
| -86,2 · 10-6 cm 3 / mol | |
| Farmakologia | |
| N05CC05 ( WHO ) | |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | Łatwopalny |
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | |
| Piktogramy GHS |
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie |
| H226 | |
| P210 , P233 , P303 + 361 + 353 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
| Temperatura zapłonu | 24 ° C - zamknięty tygiel |
| Granice wybuchowości | Górny limit: 17% (V) Dolny limit: 1,3% (V) |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
Doustnie - Szczur - 1530 mg / kg Skórny - Królik - 14015 mg / kg |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Paraldehyd jest cyklicznym trimerem od aldehydu octowego cząsteczek. Formalnie jest pochodną 1,3,5-trioksanu , z grupą metylową podstawioną za atom wodoru na każdym węglu. Odpowiednim tetramerem jest metaldehyd . Bezbarwna ciecz, trudno rozpuszczalna w wodzie i dobrze rozpuszczalna w etanolu . Paraldehyd powoli utlenia się w powietrzu, brązowieje i wydziela zapach kwasu octowego . Szybko reaguje z większością tworzyw sztucznych i gumy.
Paraldehyd został po raz pierwszy zaobserwowany w 1835 roku przez niemieckiego chemika Justusa Liebiga ; jej wzór empiryczny został określony w 1838 r. przez ucznia Liebiga, Hermanna Fehlinga . Paraldehyd został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1848 r. Przez niemieckiego chemika Valentina Hermanna Weidenbuscha (1821–1893), innego ucznia Liebiga; uzyskał paraldehyd przez traktowanie aldehydu octowego kwasem (siarkowym lub azotowym). Ma zastosowanie w przemyśle i medycynie.
Stereochemia
Paraldehyd są wytwarzane i stosowane w postaci mieszaniny dwóch diastereoizomerów, znanych jako cis - i trans paraldehydu. Dla każdego diastereomeru możliwe są dwa konformery krzeseł. Struktury (1), (4) i (2), (3) są konformerami odpowiednio cis - i trans -paraldehydu. Struktury (3) (konformer z (2)) i (4) (konformer z (1)) są konformerami o wysokiej energii na gruncie sterycznym (obecne są oddziaływania 1,3-dwuosiowe) i nie istnieją w znacznym stopniu w próbce paraldehydu.
Reakcje
Ogrzewany katalitycznymi ilościami kwasu, depolimeryzuje z powrotem do aldehydu octowego :
- C 6 H 12 O 3 → 3 CH 3 CHO
Ponieważ paraldehyd ma lepsze właściwości użytkowe, może być stosowany pośrednio lub bezpośrednio jako syntetyczny odpowiednik bezwodnego aldehydu octowego (temperatura wrzenia 20 ° C). Na przykład jest stosowany w stanie obecnym w syntezie bromu (tribromoacetaldehydu):
- C 6 H 12 O 3 + 9 Br 2 → 3 CBr 3 CHO + 9 HBr
Zastosowania medyczne
Paraldehyd został wprowadzony do praktyki klinicznej w Wielkiej Brytanii przez włoskiego lekarza Vincenzo Cervello (1854–1918) w 1882 roku.
Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy i wkrótce okazało się, że jest skutecznym środkiem przeciwdrgawkowym , nasennym i uspokajającym . Był zawarty w niektórych lekach na kaszel jako środek wykrztuśny (chociaż nie jest znany mechanizm tej funkcji poza efektem placebo ).
Paraldehyd był ostatnim zastrzykiem podanym Edith Alice Morrell w 1950 roku przez podejrzanego o seryjnego mordercę Johna Bodkina Adamsa . Był sądzony za jej morderstwo, ale został uniewinniony.
Jako środek nasenny / uspokajający
Był powszechnie używany do wywoływania snu u osób cierpiących na delirium tremens, ale został zastąpiony innymi lekami w tym zakresie. Jest to jeden z najbezpieczniejszych środków nasennych i był regularnie podawany przed snem w szpitalach psychiatrycznych i oddziałach geriatrycznych do lat 70-tych XX wieku. Do 30% dawki jest wydalane przez płuca (reszta przez wątrobę). Przyczynia się to do silnego nieprzyjemnego zapachu w oddechu.
Jako środek przeciwdrgawkowy
Był stosowany w leczeniu drgawek .
Obecnie paraldehyd jest czasami stosowany w leczeniu stanu padaczkowego . W przeciwieństwie do diazepamu i innych benzodiazepin w dawkach terapeutycznych nie hamuje oddychania, a więc jest bezpieczniejszy, gdy nie ma urządzeń do resuscytacji lub gdy oddychanie pacjenta jest już utrudnione. To sprawia, że jest to przydatny lek ratunkowy dla rodziców i innych opiekunów dzieci z padaczką. Ponieważ margines dawki między działaniem przeciwdrgawkowym a nasennym jest mały, leczenie paraldehydem zwykle powoduje sen.
Administracja
Generyczny paraldehyd jest dostępny w 5 ml zamkniętych szklanych ampułkach. Produkcja w USA została przerwana, ale wcześniej był sprzedawany jako Paral .
Paraldehyd podawano doustnie, doodbytniczo, dożylnie i domięśniowo. Reaguje z gumą i tworzywem sztucznym, co ogranicza czas, przez jaki można go bezpiecznie utrzymywać w kontakcie z niektórymi strzykawkami lub rurkami przed podaniem.
- Wtrysk . Wstrzyknięcie domięśniowe może być bardzo bolesne i prowadzić do jałowych ropni, uszkodzenia nerwów i martwicy tkanek. Podanie dożylne może prowadzić do obrzęku płuc , zapaści krążeniowej i innych powikłań.
- Doustnie . Paraldehyd ma gorący, palący smak i może podrażniać żołądek. Często miesza się go z mlekiem lub sokiem owocowym w szklanym kubku i miesza metalową łyżką.
- Odbytniczy . Można go zmieszać 1 część paraldehydu z 9 częściami soli fizjologicznej lub, alternatywnie, z równą mieszaniną orzeszków ziemnych lub oliwy z oliwek .
Zastosowania przemysłowe
Paraldehyd jest używany do produkcji żywic jako środek konserwujący , MEP oraz w innych procesach jako rozpuszczalnik .
Został użyty do wytworzenia aldehydowej fuksyny .