Paration - Parathion

Paration
Metyl i etyloparation.png
Etyl-paration-od-AHRLS-2011-3D-kulki.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
tiofosforan O , O- dietylu O- (4-nitrofenylu)
Inne nazwy
E605
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
2059093
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.247 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 3018 2783
  • InChI=1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3- 4H2,1-2H3 sprawdzaćTak
    Klucz: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3- 4H2,1-2H3
    Klucz: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
Nieruchomości
C 10 H 14 N O 5 P S
Masa cząsteczkowa 291,26  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Białe kryształy (czysta forma)
Temperatura topnienia 6 ° C (43 ° F; 279 K)
24 mg/l
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach wysoka rozpuszczalność

w ksylenie i butanolu

Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa [1]
Piktogramy GHS GHS06: ToksycznyGHS08: Zagrożenie dla zdrowiaGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H300 , H311 , H330 , H372 , H400 , H410
P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
4
1
2
Temperatura zapłonu 120 ° C (248 ° F; 393 K)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 5 mg/kg (mysz, doustnie)
10 mg/kg (królik, doustnie)
3 mg/kg (pies, doustnie)
0,93 mg/kg (kot, doustnie)
5 mg/kg (koń, doustnie)
8 mg/kg ( świnka morska, doustnie)
2 mg/kg (szczur, doustnie)
84 mg / m 3 (szczur, 4 godziny)
50 mg/m 3 (królik, 2 godz.)
14 mg/m 3 (świnka morska, 2 godz.)
15 mg/m 3 (mysz)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 brak (paration metylowy), TWA 0,1 mg/m 3 [skóra] (paration etylowy)
REL (zalecane)
 TWA 0,2 mg / m 3 [skóry] (paration metylu) TWA 0,05 mg / m3 [skóry] (paration etylowy)
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 ND (paration metylowy) 10 mg/m 3 (paration etylowy)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Paration , zwany również parationem etylowym lub parationem dietylowym , lokalnie znany jako " Folidol " , jest insektycydem organofosforanowym i akarycydem . Został pierwotnie opracowany przez IG Farben w latach 40. XX wieku. Jest wysoce toksyczny dla organizmów innych niż docelowe, w tym ludzi, dlatego jego stosowanie zostało zakazane lub ograniczone w większości krajów. Podstawowa struktura jest wspólna dla parationu metylowego .

Historia

Butelka z E605

Parathion został opracowany przez Gerharda Schradera dla niemieckiego trustu IG Farben w latach 40. XX wieku. Po II wojnie światowej i upadku IG Farben z powodu procesów o zbrodnie wojenne, zachodni sojusznicy przejęli patent , a paration był sprzedawany na całym świecie przez różne firmy i pod różnymi markami. Najpopularniejszą niemiecką marką był E605 (zakazany w Niemczech po 2002 roku); nie był to „ numer E ” dodatku do żywności, jaki stosuje się obecnie w UE. „E” oznacza Entwicklungsnummer (po niemiecku „numer rozwojowy”). Jest nieodwracalnym inhibitorem acetylocholinesterazy .

Obawy o bezpieczeństwo doprowadziły później do opracowania parationu metylowego , który jest nieco mniej toksyczny.

W UE Parthion został zakazany po 2001 r. W Szwajcarii substancja ta nie jest już dopuszczona jako pestycyd.

Właściwości manipulacyjne

Czysty paration to białe, krystaliczne ciało stałe. Powszechnie występuje w postaci brązowej cieczy o zapachu gnijących jajek lub czosnku . Środek owadobójczy jest dość stabilny, chociaż ciemnieje pod wpływem światła słonecznego.

Synteza przemysłowa

Paration syntezuje się dietylowym kwasu ditiofosforowego (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H przez chlorowanie do generowania diethylthiophosphoryl chlorek ((C 2 H 5 O) 2 P (S) CI), a następnie traktuje się chlorkiem sodu 4- nitrofenolanu (The sodu sól z 4-nitrofenolu ).

2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
(C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + NaCl

Aplikacje

Jako pestycyd paration jest na ogół nakładany przez opryskiwanie. Często stosuje się go na bawełnę , ryż i drzewa owocowe . Zwykłe stężenia gotowych do użycia roztworów wynoszą od 0,05 do 0,1%. Substancja chemiczna jest zabroniona do stosowania w wielu uprawach spożywczych.

Działanie owadobójcze

Paration działa na enzym acetylocholinoesterazę pośrednio. Po spożyciu przez owada (lub człowieka) parationu, oksydaza zastępuje podwójnie związaną siarkę tlenem, dając paraokson .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1/2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O)OC 6 H 4 NO 2 + S

Ester fosforanowy jest bardziej reaktywny w organizmach niż ester fosforotiolanowy, ponieważ atomy fosforu stają się znacznie bardziej elektrododatnie.

Degradacja

Degradacja parationu prowadzi do bardziej rozpuszczalnych w wodzie produktów. Hydroliza , która dezaktywuje cząsteczkę, zachodzi na wiązaniu estru arylowego , w wyniku czego powstaje tiofosforan dietylu i 4-nitrofenol .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P(S)OH

Degradacja przebiega inaczej w warunkach beztlenowych : grupa nitrowa na parationie jest redukowana do aminy .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O

Bezpieczeństwo

Paration jest inhibitorem cholinesterazy . Na ogół zaburza układ nerwowy poprzez hamowanie acetylocholinesterazy . Jest wchłaniany przez skórę, błony śluzowe oraz doustnie. Wchłonięty paration jest szybko metabolizowany do paraoksonu, jak opisano w Aktywność owadobójcza . Narażenie na paraokson może skutkować bólami głowy , drgawkami , słabym widzeniem, wymiotami , bólami brzucha, ciężką biegunką , utratą przytomności , drżeniem , dusznością , aw końcu obrzękiem płuc i zatrzymaniem oddechu. Wiadomo, że objawy zatrucia utrzymują się przez dłuższy czas, czasami miesiące. Najpopularniejszym i bardzo specyficznym antidotum jest atropina w dawkach do 100 mg na dobę. Ponieważ atropina może być również toksyczna, zaleca się stosowanie w leczeniu małych, często powtarzanych dawek. Jeśli zatrucie człowieka zostanie wykryte wcześnie i leczenie jest natychmiastowe (atropina i sztuczne oddychanie), zgony są rzadkie. Niewystarczająca ilość tlenu doprowadzi do niedotlenienia mózgu i trwałego uszkodzenia mózgu. Neuropatię obwodową, w tym paraliż, obserwuje się jako późne następstwa po wyzdrowieniu z ostrego zatrucia. Paration i pokrewne pestycydy fosforoorganiczne są używane w setkach tysięcy zatruć rocznie, zwłaszcza samobójstw. W Niemczech znana jest jako Schwiegermuttergift (trucizna teściowa). Z tego powodu większość preparatów zawiera niebieski barwnik ostrzegający.

Parthion był używany jako chemiczny środek bojowy , w szczególności przez element brytyjskiej policji południowoafrykańskiej (BSAP) przydzielonej do skautów Selous podczas wojny z Rodesian Bush . Używali go do zatruwania odzieży, którą następnie dostarczano partyzantom antyrządowym. Kiedy żołnierze wroga włożyli ubrania, zostali zatruci przez wchłonięcie przez skórę.

Na podstawie badań na zwierzętach paration jest uważany przez amerykańską Agencję Ochrony Środowiska za potencjalny czynnik rakotwórczy u ludzi . Badania pokazują, że paration jest toksyczny dla płodów, ale nie powoduje wad wrodzonych.

Jest sklasyfikowany przez Program Ochrony Środowiska Narodów Zjednoczonych (UNEP) jako trwałe zanieczyszczenie organiczne, a przez Światową Organizację Zdrowia (WHO) jako klasa toksyczności Ia (wyjątkowo niebezpieczna).

Paration jest toksyczny dla pszczół , ryb , ptaków i innych dzikich zwierząt.

Ochrona przed zatruciem

Aby zapewnić użytkownikowi końcowemu minimalny standard ochrony, zwykle nosi się odpowiednie rękawice ochronne, odzież i respirator z wkładami z oparami organicznymi. Bezpieczeństwo przemysłowe podczas procesu produkcyjnego wymaga specjalnej wentylacji i ciągłego pomiaru zanieczyszczenia powietrza, aby nie przekroczyć poziomów PEL, a także dbałości o higienę osobistą. Częsta analiza aktywności acetylocholinoesterazy w surowicy pracowników jest również pomocna z punktu widzenia bezpieczeństwa pracy, ponieważ działanie parationu ma charakter kumulacyjny. Jako swoiste antidotum zastosowano również atropinę.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki