Pentobarbital - Pentobarbital

Pentobarbital
Pentobarbital 2d.svg
Pentobarbital ball-and-stick.png
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Nembutal
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a682416
Dane licencyjne

Kategoria ciąży
Drogi
administracji
Doustnie , IV , IM , doodbytniczo ; również dootrzewnowo i wewnątrzsercowo (do eutanazji zwierząt )
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 70–90% (doustnie); 90% (odbytniczo)
Wiązanie białek 20-45%
Metabolizm Wątroba
Okres półtrwania eliminacji 15–48 godzin
Wydalanie Nerka
Identyfikatory
  • 5-Etylo-5-(1-metylobutylo)-2,4,6( 1H , 3H , 5H )-pirymidynotrion
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000.895 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 11 H 18 N 2 O 3
Masa cząsteczkowa 226,276  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • O=C1NC(=O)NC(=O)C1(C(C)CCC)CC
  • InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3, (H2,12,13,14,15,16) sprawdzaćTak
  • Klucz: WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  (zweryfikować)

Pentobarbital (wcześniej znany jako pentobarbiton w Wielkiej Brytanii i Australii) to krótko działający barbituran, zwykle stosowany jako środek uspokajający , przed znieczuleniem oraz do kontrolowania drgawek w nagłych przypadkach. Może być również stosowany do krótkotrwałego leczenia bezsenności, ale został w dużej mierze zastąpiony przez rodzinę leków benzodiazepinowych .

W dużych dawkach pentobarbital powoduje śmierć przez zatrzymanie oddechu . Jest używany do eutanazji weterynaryjnej i jest używany przez niektóre stany USA i rząd federalny USA do egzekucji skazanych przestępców. W niektórych krajach i stanach jest również używany do samobójstwa wspomaganego przez lekarza .

Pentobarbital był powszechnie nadużywany i znany na ulicach jako „żółte kurtki” ze względu na żółtą kapsułkę marki Nembutal. Pentobarbital w postaci doustnej (pigułki) nie jest już dostępny na rynku.

Zastosowania

Pentobarbital DOJ.jpg

Medyczny

Typowe zastosowania pentobarbitalu to środki uspokajające , krótkotrwałe nasenne , przed znieczuleniem , leczenie bezsenności i kontrola drgawek w sytuacjach nagłych. Firma Abbott Pharmaceutical zaprzestała produkcji kapsułek Pentobarbital marki Nembutal w 1999 roku, w dużej mierze zastąpionych przez rodzinę leków benzodiazepinowych. Pentobarbital był również powszechnie nadużywany, znany na ulicy jako „żółte kurtki”. Były one dostępne w postaci 30, 50 i 100-miligramowych kapsułek odpowiednio w kolorze żółtym, biało-pomarańczowym i żółtym.

Jest również stosowany jako weterynaryjny środek znieczulający.

Pentobarbital ma również zastosowanie w obniżaniu ciśnienia śródczaszkowego w zespole Reye'a , urazowym uszkodzeniu mózgu i wywoływaniu śpiączki u pacjentów z niedokrwieniem mózgu . Śpiączka indukowana pentobarbitalem jest zalecana u pacjentów z ostrą niewydolnością wątroby oporną na mannitol .

Eutanazja

Pentobarbital może powodować śmierć, gdy jest stosowany w dużych dawkach. Służy do eutanazji zarówno ludzi, jak i zwierząt. Jest również stosowany samodzielnie lub w połączeniu ze środkami uzupełniającymi, takimi jak fenytoina , w komercyjnych roztworach do wstrzykiwania do eutanazji zwierząt .

Pentobarbital sodu (CAS nr 57-33-0)

W Holandii jest to część standardowego protokołu samobójstwa wspomaganego przez lekarza w przypadku samodzielnego podania przez pacjenta.

Jest również stosowany doustnie w przypadku śmierci wspomaganej przez lekarza w stanach Oregon, Waszyngton, Vermont i Kalifornia (stan na styczeń 2016 r.).

Doustna dawka pentobarbitalu wskazana w przypadku samobójstwa wspomaganego przez lekarza w stanie Oregon wynosi zazwyczaj 10 g w postaci płynnej.

Wykonanie

Pentobarbital był używany lub rozważany jako substytut innych leków stosowanych wcześniej do wykonywania kary śmierci w Stanach Zjednoczonych, gdy te leki są niedostępne. Takie zażywanie jest jednak nielegalne zgodnie z duńskim prawem, a kiedy to odkryto, po publicznym oburzeniu w duńskich mediach, Lundbeck, właściciel narkotyku, przestał sprzedawać go stanom USA, które nakładają karę śmierci . Dystrybutorom leku w USA właściciel zabrania sprzedawać go jakimkolwiek klientom, takim jak kilka organów państwowych, które praktykują lub uczestniczą w egzekucjach na ludziach.

Teksas zaczął stosować pentobarbital do wykonywania śmiertelnych zastrzyków z celi śmierci 18 lipca 2012 roku. Stosowanie pentobarbitalu było rozważane w kilku stanach, w tym w Ohio , Arizonie , Idaho i Waszyngtonie ; stany te podjęły decyzję o zmianie w związku z niedoborami bromku pankuronium , środka paraliżującego mięśnie stosowanego wcześniej jako jeden składnik koktajlu trzech leków.

W październiku 2013 r. Missouri zmieniło swoje protokoły, aby umożliwić stosowanie złożonego pentobarbitalu w śmiertelnej dawce do egzekucji i po raz pierwszy zastosowano go w listopadzie 2013 r.

Według artykułu ProPublica z grudnia 2019 r., do 2017 r. Biuro Więziennictwa (BOP) w rozmowie z ówczesnym prokuratorem generalnym Jeffem Sessionsem zaczęło szukać dostawców pentobarbitalu do stosowania w śmiertelnych zastrzykach. BOP była świadoma, że ​​sądy kwestionują stosowanie pentobarbitalu jako „nowego leku”, ponieważ niektórzy prawnicy stwierdzili, że „pentobarbital zalewał płuca więźniów pianą i pianą, zadając ból i przerażenie przypominające śmierć przez utonięcie”. BOP powiedział, że obawy te nie są uzasadnione, a ich dwóch biegłych stwierdziło, że stosowanie pentobarbitalu jest „humanitarne”. 25 lipca 2019 r. prokurator generalny USA William Barr polecił rządowi federalnemu wznowienie kary śmierci po 16 latach. Lek z wyboru do tych egzekucji był pentobarbital. W ramach tego protokołu przeprowadzono kilka egzekucji, zanim administracja Bidena objęła urząd i wstrzymała dalszą karę śmierci przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych .

Metabolizm

Pentobarbital podlega metabolizmowi pierwszego przejścia w wątrobie i prawdopodobnie w jelitach.

Interakcje leków

Podawanie etanolu , benzodiazepin , opioidów , leków przeciwhistaminowych , innych środków uspokajająco-nasennych i innych środków depresyjnych na ośrodkowy układ nerwowy może wywołać możliwe efekty addytywne.

Chemia

Pentobarbital jest syntetyzowany metodami analogicznymi do amobarbitalu , z tą różnicą, że alkilację estru α-etylomalonowego prowadzi się za pomocą 2-bromopentanu zamiast 1-bromo-3-metylobutanu z wytworzeniem pentobarbitalu.

Społeczeństwo i kultura

Nazwy

Pentobarbital to INN , AAN , BAN i USAN, podczas gdy pentobarbital to dawne AAN i BAN.

Jedną marką tego leku jest Nembutal, wymyślony przez Johna S. Lundy'ego, który zaczął go używać w 1930 roku, na podstawie strukturalnego wzoru soli sodowej — Na (sód) + etyl + metyl + butyl + al (wspólny przyrostek dla barbituranów ) . Nembutal jest znakiem towarowym i jest wytwarzany przez duńską firmę farmaceutyczną Lundbeck (obecnie wytwarzany przez Akorn Pharmaceuticals) i jest jedyną formą pentobarbitalu do wstrzykiwań dopuszczoną do sprzedaży w Stanach Zjednoczonych. Abbott wycofał swoją markę Nembutal kapsułek Pentobarbital w 1999 roku, w dużej mierze zastąpionych przez rodzinę leków benzodiazepinowych. Kapsułki Pentobarbitalu firmy Abbott, znane na ulicach jako „żółte kurtki”, były powszechnie nadużywane. Były one dostępne w żółtych kapsułkach o mocy 50 i 100 Mg.

Pentobarbital może występować jako wolny kwas , ale zwykle jest formułowany jako sól sodowa , pentobarbital sodu. Wolny kwas jest słabo rozpuszczalny w wodzie i etanolu .

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki

  • „Pentobarbital” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.