Chlorek fenacylu - Phenacyl chloride
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
2-chloro-1-fenyloetan-1-on |
|
Inne nazwy
2-chloro-1-fenyloetanon
α-chloroacetofenonu 2-chloroacetofenonu chlorometylo keton fenylo chlorometylo keton CN acz gaz Mace |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100,007,757 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 8 H 7 Cl O | |
Masa cząsteczkowa | 154,59 g · mol -1 |
Wygląd | białe do szarego krystaliczne ciało stałe |
Zapach | ostry i irytujący |
Gęstość | 1,324 g / cm 3 |
Temperatura topnienia | 54 do 56 ° C (129 do 133 ° F; 327 do 329 K) |
Temperatura wrzenia | 244,5 ° C (472,1 ° F; 517,6 K) |
nierozpuszczalny | |
Ciśnienie pary | 0,005 mmHg (20 ° C) |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | Palny |
Klasyfikacja UE (DSD) (nieaktualne)
|
T |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Temperatura zapłonu | 88 ° C (190 ° F, 361 K) |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LC Lo ( najniższa opublikowana )
|
417 mg / m 3 (szczur, 15 min) 600 mg / m 3 (mysz, 15 min) 465 mg / m 3 (królik, 20 min) 490 mg / m 3 (świnka morska, 30 min) 159 mg / m 3 (człowiek, 20 min) 850 mg / m 3 (człowiek, 10 min) |
NIOSH (limity narażenia zdrowotnego w USA): | |
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 0,3 mg / m 3 (0,05 ppm) |
REL (zalecane)
|
TWA 0,3 mg / m 3 (0,05 ppm) |
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
15 mg / m 3 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
Chlorek fenacylu , powszechnie znany również jako chloroacetofenon , jest podstawionym acetofenonem . Jest użytecznym budulcem w chemii organicznej . Poza tym był historycznie używany jako środek rozpraszania zamieszek , gdzie jest oznaczony jako CN . Nie należy go mylić z cyjankiem , innym środkiem używanym w wojnie chemicznej, który ma strukturę chemiczną CN - .
Przygotowanie
Chlorek fenacylu jest łatwo dostępny w handlu. Może być syntetyzowany przez acylowanie benzenu przez Friedela-Craftsa z użyciem chlorku chloroacetylu , z katalizatorem w postaci chlorku glinu :
Środek rozpraszania tłumu
Był badany, ale nie był używany, podczas pierwszej i drugiej wojny światowej .
Ze względu na znacznie większą toksyczność został w dużej mierze wyparty przez gaz CS . Chociaż CN jest nadal dostarczany siłom paramilitarnym i policyjnym w małym aerozolu pod ciśnieniem znanym jako „ Mace ” lub gaz łzawiący , jego użycie spada, ponieważ gaz pieprzowy działa i rozprasza się szybciej niż CN i jest mniej toksyczny niż CN.
Termin „Mace” powstał, ponieważ była marką wymyśloną przez jednego z pierwszych amerykańskich producentów aerozoli CN. Później w Stanach Zjednoczonych Mace stał się synonimem sprayów z gazem łzawiącym w taki sam sposób, w jaki Kleenex został silnie powiązany z tkankami twarzy (zjawisko znane jako uogólniony znak towarowy ).
Podobnie jak gaz kortykosteroidowy, związek ten podrażnia błony śluzowe (jamy ustnej, nosa, spojówek i tchawicy i oskrzeli ). Czasami może powodować bardziej uogólnione reakcje, takie jak omdlenia , przejściowa utrata równowagi i orientacji. Rzadziej obserwowano ogniska podrażnienia skóry i alergiczne kontaktowe trwałe zapalenie skóry .
W wysokich stężeniach CN może powodować uszkodzenie nabłonka rogówki i chemozę . Odpowiada również za co najmniej pięć zgonów, które były następstwem uszkodzenia płuc i / lub asfiksji .
Kanał jonowy TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1) wyrażany na nocyceptorach (zwłaszcza trójdzielnym ) został uznany za miejsce działania dla CN, in vivo i in vitro
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Media związane z chlorkiem fenacylu w Wikimedia Commons