Chlorek fenacylu - Phenacyl chloride

Chlorek fenacylu
Formuła szkieletowa
Model kija i kulki
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-chloro-1-fenyloetan-1-on
Inne nazwy
2-chloro-1-fenyloetanon
α-chloroacetofenonu
2-chloroacetofenonu
chlorometylo keton
fenylo chlorometylo keton
CN
acz gaz
Mace
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100,007,757 Edytuj to w Wikidata
UNII
Nieruchomości
C 8 H 7 Cl O
Masa cząsteczkowa 154,59  g · mol -1
Wygląd białe do szarego krystaliczne ciało stałe
Zapach ostry i irytujący
Gęstość 1,324 g / cm 3
Temperatura topnienia 54 do 56 ° C (129 do 133 ° F; 327 do 329 K)
Temperatura wrzenia 244,5 ° C (472,1 ° F; 517,6 K)
nierozpuszczalny
Ciśnienie pary 0,005 mmHg (20 ° C)
Zagrożenia
Główne zagrożenia Palny
Toksyczny T
NFPA 704 (ognisty diament)
Temperatura zapłonu 88 ° C (190 ° F, 361 K)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
417 mg / m 3 (szczur, 15 min)
600 mg / m 3 (mysz, 15 min)
465 mg / m 3 (królik, 20 min)
490 mg / m 3 (świnka morska, 30 min)
159 mg / m 3 (człowiek, 20 min)
850 mg / m 3 (człowiek, 10 min)
NIOSH (limity narażenia zdrowotnego w USA):
PEL (dopuszczalny)
TWA 0,3 mg / m 3 (0,05 ppm)
REL (zalecane)
TWA 0,3 mg / m 3 (0,05 ppm)
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
15 mg / m 3
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Chlorek fenacylu , powszechnie znany również jako chloroacetofenon , jest podstawionym acetofenonem . Jest użytecznym budulcem w chemii organicznej . Poza tym był historycznie używany jako środek rozpraszania zamieszek , gdzie jest oznaczony jako CN . Nie należy go mylić z cyjankiem , innym środkiem używanym w wojnie chemicznej, który ma strukturę chemiczną CN - .

Przygotowanie

Chlorek fenacylu jest łatwo dostępny w handlu. Może być syntetyzowany przez acylowanie benzenu przez Friedela-Craftsa z użyciem chlorku chloroacetylu , z katalizatorem w postaci chlorku glinu :

Przygotowanie chlorku fenacylu.png

Środek rozpraszania tłumu

Był badany, ale nie był używany, podczas pierwszej i drugiej wojny światowej .

Ze względu na znacznie większą toksyczność został w dużej mierze wyparty przez gaz CS . Chociaż CN jest nadal dostarczany siłom paramilitarnym i policyjnym w małym aerozolu pod ciśnieniem znanym jako „ Mace ” lub gaz łzawiący , jego użycie spada, ponieważ gaz pieprzowy działa i rozprasza się szybciej niż CN i jest mniej toksyczny niż CN.

Termin „Mace” powstał, ponieważ była marką wymyśloną przez jednego z pierwszych amerykańskich producentów aerozoli CN. Później w Stanach Zjednoczonych Mace stał się synonimem sprayów z gazem łzawiącym w taki sam sposób, w jaki Kleenex został silnie powiązany z tkankami twarzy (zjawisko znane jako uogólniony znak towarowy ).

Podobnie jak gaz kortykosteroidowy, związek ten podrażnia błony śluzowe (jamy ustnej, nosa, spojówek i tchawicy i oskrzeli ). Czasami może powodować bardziej uogólnione reakcje, takie jak omdlenia , przejściowa utrata równowagi i orientacji. Rzadziej obserwowano ogniska podrażnienia skóry i alergiczne kontaktowe trwałe zapalenie skóry .

W wysokich stężeniach CN może powodować uszkodzenie nabłonka rogówki i chemozę . Odpowiada również za co najmniej pięć zgonów, które były następstwem uszkodzenia płuc i / lub asfiksji .

Kanał jonowy TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1) wyrażany na nocyceptorach (zwłaszcza trójdzielnym ) został uznany za miejsce działania dla CN, in vivo i in vitro

Bibliografia

Zewnętrzne linki