Fenylodichloroarsyna - Phenyldichloroarsine

Fenylodichloroarsyna
Szkieletowa formuła fenylodichloroarsyny
Model kulkowo-kijowy cząsteczki fenylodichloroarsyny
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dichlorek fenyloarsonowy
Inne nazwy
Dichlorofenyloarsan
Dichloro(fenylo)arsyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty PD (NATO)
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.721 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C6H5AsCl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H czekTak
    Klucz: UDHDFEGCOJAVRE-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • Cl[As](Cl)c1ccccc1
Nieruchomości
C 6 H 5 AsCl 2
Masa cząsteczkowa 222.9315 g/mol
Wygląd Bezbarwny gaz lub ciecz
Gęstość 1,65 g / cm 3 (przy 20 ° C)
Temperatura topnienia -20 ° C (-4 ° F; 253 K)
Temperatura wrzenia 252 do 255 °C (486 do 491 °F; 525 do 528 K)
Reaguje
Rozpuszczalność aceton, eter, benzen
log P 3.060
Ciśnienie pary 0,033
3,00E-05 atm·m 3 /mol
Atmosferyczna stała szybkości OH
1,95E-12 cm 3 /cząsteczka·s
Zagrożenia
Główne zagrożenia Palność, obezwładnienie, pęcherze,
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Patrz: strona danych
New Jersey MSDS
NFPA 704 (ognisty diament)
4
1
0
Temperatura zapłonu 16 ° C (61 ° F; 289 K)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
2500 mg·min/m 3
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
0,5 mg / m 2
Strona z danymi uzupełniającymi
Współczynnik załamania ( n ),
stała dielektrycznar ) itp.

Dane termodynamiczne
Zachowanie fazowe
ciało stałe-ciecz-gaz
UV , IR , NMR , MS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
czekTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Fenylodichloroarsyna , również znana jego nazwa wojenne fenyl Dick i jego NATO skrót PD , jest organiczny Arszenikowy vesicant i wymioty Środek opracowany przez Niemcy i Francję do stosowania jako środek wojny chemicznej czynnika podczas I wojny światowej . Środek ten jest znany pod wieloma synonimami i jest technicznie sklasyfikowany jako środek parzący lub środek powodujący powstawanie pęcherzy .

Historia

PD był przygotowywany w latach 1917-18 w Niemczech i Francji, podczas II wojny światowej był przygotowywany w Niemczech.

Charakterystyka chemiczna

Generał

Fenylodichloroarsyna jest bezwonną, bezbarwną substancją, która w kontakcie z wodą może tworzyć kwas solny . Reakcja z wodą jest bardzo powolna, substancja tonie, a reakcja nie jest niebezpieczna. Innym produktem hydrolizy jest kwas phenylarsenious, co jest poważną drażniący do błon śluzowych i skóry . W stanie nieczystym, fenylodichloroarsyna może mieć lekko brązowy kolor, w swojej najczystszej postaci, chociaż nie ma koloru, a substancja ma oleistą konsystencję. Zanieczyszczony roztwór PD emituje również charakterystyczny nieprzyjemny zapach chrzanu lub czosnku , który jest wyczuwalny przy 0,1 ppm.

Fenylodichloroarsyna jest jednym z czterech organicznych arsenów, pozostałe trzy to lewizyt (L), metylodichloroarsyna (MD) i etylodichloroarsyna (ED). PD jest uważany za analog lewizytu. W temperaturze krzepnięcia -20 °C PD staje się mikrokrystaliczną masą stałą. Związek posiada wiązanie metaloidalne C pomiędzy grupą fenylową a arsenem oraz dwa wiązania kowalencyjne pomiędzy arsenem a chlorem .

Synteza

Fenylodichloroarsyna jest wytwarzana w reakcji benzenu z trójchlorkiem arsenu . Bezwodny chlorek glinu działa jako katalizator w tej reakcji.

Zastosowania

Fenylodichloroarsyna jest przestarzałym chemicznym środkiem bojowym i jest klasyfikowana jako środek parzący lub wymiotujący/ obezwładniający . Był używany jako broń podczas I wojny światowej, gdzie okazał się mniej skuteczny niż inne środki wymiotujące. Fenylodichloroarsyna to arszenikowy środek parzący, który można mieszać ze środkami musztardowymi do stosowania w wojnie chemicznej. PD został opracowany do użytku w wilgotnych środowiskach, ze względu na jego tendencję do utrzymywania się w chłodnych i zacienionych obszarach. Fenylodichloroarsyna może mieć trwałość trwającą od 2 do 7 dni w zwykłych warunkach środowiskowych. Na otwartych przestrzeniach jest bardziej przydatny jako środek do wymiotów, ale w pomieszczeniach zamkniętych, takich jak piwnice, okopy i jaskinie, jest wysoce skuteczny ze względu na swoją „ekstremalną” gęstość pary. Fenylodichloroarsyna była również wykorzystywana przez banki i inne obiekty o wysokim poziomie bezpieczeństwa do obrony przed naruszeniami bezpieczeństwa.

Efekty biologiczne

PD uszkadza oczy, płuca, gardło i błony nosowe. PD natychmiast wpływa na oczy i może spowodować ślepotę, chociaż wymaga dużych dawek. Wywołuje również nudności i wymioty, wdychanie zaledwie 5-50 miligramów może wywołać silne wymioty. Długotrwałe narażenie na PD może spowodować uszkodzenie ogólnoustrojowe poprzez zastąpienie wapnia arsenem , co może również spowodować rozległe uszkodzenie szpiku kostnego . Ze względu na to, że PD jest łatwo rozpoznawalne w terenie i stosunkowo szybko procedury dekontaminacji stają się skuteczne, substancja chemiczna nie jest tak użyteczna jak inne środki typu blister. Pęcherze wynikające z ekspozycji na PD mogą być również opóźnione, nawet o 30 minut lub nawet 32 ​​godziny, w zależności od stężenia dawki.

Molekularna toksykologia choroby Parkinsona nie jest dobrze poznana, ale sponsorowany przez armię amerykańską raport z 1986 roku rzucił nieco światła na ten obszar. Raport armii wykazał, że choroba Parkinsona przeniknęła przez błonę krwinek czerwonych i weszła w interakcję z czymś wewnątrz komórki. Badanie wykazało również, że hemoglobina nie była odpowiedzialna za „utrzymywanie” PD w połączeniu z erytrocytami (czerwonymi krwinkami), zamiast tego stwierdzono, że glutation jest bardziej prawdopodobny w interakcji z PD wewnątrz komórki.

Zobacz też

Bibliografia