oksym fosgenu - Phosgene oxime
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,1-Dichloro- N -hydroksymetanimina |
|||
| Inne nazwy
dichloroformaldoksym, dichloroformoksym, dichlorek hydroksykarboimidowy, CX
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C H Cl 2 N O | |||
| Masa cząsteczkowa | 113,93 g·mol -1 | ||
| Wygląd zewnętrzny | bezbarwna krystaliczna substancja stała lub żółtawo-brązowa ciecz | ||
| Temperatura topnienia | 35 do 40 °C (95 do 104 °F; 308 do 313 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 128 ° C (262 ° F; 401 K) | ||
| 70% | |||
| Zagrożenia | |||
| Główne zagrożenia | Wysoce toksyczny | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Fosgen oksym lub CX , jest związkiem organicznym o wzorze Cl 2 CNOH. Jest to silna broń chemiczna , w szczególności środek pokrzywowy . Sam związek jest bezbarwnym ciałem stałym, ale zanieczyszczone próbki to często żółtawe ciecze. Ma silny, nieprzyjemny zapach i silnie drażniącą parę.
Przygotowanie i reakcje
Fosgen oksym, można wytwarzać przez redukcję z chloropikryna stosując kombinację cyny metalu i kwasu solnego jako źródło aktywnego wodoru redukującego Acent:
- Cl 3 CNO 2 + 4 [H] → Cl 2 C=N−OH + HCl + H 2 O
Obserwacja przejściowej fioletowego zabarwienia w reakcji sugeruje pośrednie tworzenie trichloronitrosomethane (C 3 CNO). Wczesne preparaty, wykorzystujące chlorek cynawy jako reduktor, również rozpoczęły się od chloropikryny.
Związek jest elektrofilowy, a tym samym wrażliwy na nukleofile, w tym hydrolizę zasad:
- Cl 2 CNOH + 2 NaOH → CO 2 + NH 2 OH + 2 NaCl + H 2 O
Podobne procesy zapewniają łatwy sposób na zniszczenie tego niebezpiecznego związku. Hydrazyna przekształca go HCN i N 2 .
Toksyczność
Oksym fosgenu jest klasyfikowany jako środek parzący, mimo że nie powoduje powstawania pęcherzy. Działa toksycznie przy wdychaniu, połknięciu lub kontakcie ze skórą. Skutki zatrucia pojawiają się niemal natychmiast. Nie jest znane antidotum na zatrucie oksymem fosgenu. Generalnie każde leczenie jest wspomagające. Typowe fizyczne objawy ekspozycji na CX są następujące:
- Skóra: Blaknięcie otoczone rumieniowym pierścieniem można zaobserwować w ciągu 30 sekund od ekspozycji. W ciągu 30 minut na odsłoniętej skórze rozwija się bąbel . Pierwotny zblanszowany obszar nabiera brązowej pigmentacji po 24 godzinach. An strupa formy w obszarze pigmentowego przez 1 tydzień a oddzielająca się po około 3 tygodniach. Początkowo skutki CX można łatwo błędnie zidentyfikować jako ekspozycję na gaz musztardowy . Jednak początek podrażnienia skóry wynikającego z ekspozycji na CX jest znacznie szybszy niż gaz musztardowy, który zwykle zajmuje kilka godzin lub więcej, aby spowodować podrażnienie skóry.
- Oczy: Badanie oka zwykle wykazuje zapalenie spojówek , łzawienie , obrzęk powiek i kurcz powiek nawet po kilkuminutowej ekspozycji. Cięższe ekspozycje mogą skutkować zapaleniem rogówki , tęczówki , perforacją rogówki i ślepotą .
- Układ oddechowy: podrażnienie błon śluzowych można zaobserwować podczas badania części ustnej gardła i nosa. Podczas osłuchiwania można zauważyć objawy obrzęku płuc, w tym rzężenia i świszczący oddech . Zakrzepica płucna jest głównym objawem ciężkiej ekspozycji na CX.
- Przewód pokarmowy: Niektóre dane na zwierzętach sugerują, że CX może powodować krwotoczne zmiany zapalne w przewodzie pokarmowym.
Właściwości odkażające, uzdatniające i manipulacyjne
Oksym fosgenu jest dobrze rozpuszczalny w wodzie . Działa korodująco na metale, a także rozkłada się w kontakcie z metalami. Jest szybko hydrolizowany przez roztwory alkaliczne . Można również stosować proszki adsorbujące, takie jak ziemia Fullera lub talk .