Wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny - Polycyclic aromatic hydrocarbon

Trzy reprezentacje heksabenzokoronenu , policyklicznego węglowodoru aromatycznego. U góry: standardowy schemat kąta linii, w którym atomy węgla są reprezentowane przez wierzchołki sześciokątów, a atomy wodoru są wywnioskowane. Środek: model kulki i kija przedstawiający wszystkie atomy węgla i wodoru. Na dole: obraz z mikroskopu sił atomowych .

Policykliczne węglowodory aromatyczne ( PAH ) jest węglowodór -a związek chemiczny zawierający tylko węgiel i wodór, to znaczy składa się z kilku pierścieni aromatycznych . Grupa jest głównym podzbiorem węglowodorów aromatycznych . Najprostszymi z takich chemikaliów są naftalen , posiadający dwa pierścienie aromatyczne, oraz trzypierścieniowe związki antracen i fenantren . Terminy węglowodór poliaromatyczny lub wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny są również używane dla tej koncepcji.

WWA to nienaładowane, niepolarne molekuły o charakterystycznych właściwościach, po części dzięki zdelokalizowanym elektronom w ich pierścieniach aromatycznych. Wiele z nich znajduje się w złożach węgla i ropy , a także powstaje w wyniku termicznego rozkładu materii organicznej – na przykład w silnikach i spalarniach lub podczas spalania biomasy w pożarach lasów .

Omówiono wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne jako możliwe materiały wyjściowe do abiotycznych syntez materiałów wymaganych przez najwcześniejsze formy życia .

Nazewnictwo i struktura

Z definicji wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne mają wiele cykli, co wyklucza uznanie benzenu za PAH. Niektóre źródła, takie jak US EPA i CDC , uważają naftalen za najprostszy PAH. Inni autorzy uważają, że WWA rozpoczynają się od trójpierścieniowych gatunków fenantrenu i antracenu . Większość autorów wyklucza związki zawierające heteroatomy w pierścieniach lub niosące podstawniki .

Węglowodór poliaromatyczny może mieć pierścienie o różnych rozmiarach, w tym niektóre, które nie są aromatyczne. Mówi się, że te, które mają tylko sześcioczłonowe pierścienie, są naprzemienne .

Poniżej przedstawiono przykłady WWA różniących się liczbą i rozmieszczeniem pierścieni:

Geometria

W niektórych WWA, takich jak naftalen, antracen i koronen, wszystkie atomy węgla i wodoru leżą na tej samej płaszczyźnie. Geometria ta jest konsekwencją faktu, że wiązania σ powstające w wyniku połączenia orbitali hybrydowych sp 2 sąsiednich węgli leżą na tej samej płaszczyźnie co atom węgla. Związki te są achiralne , ponieważ płaszczyzna cząsteczki jest płaszczyzną symetrii.

Jednak niektóre inne WWA nie są płaskie. W niektórych przypadkach nieplanarność może być wymuszona topologią cząsteczki i sztywnością (pod względem długości i kąta) wiązań węgiel-węgiel. Na przykład, w przeciwieństwie do koronenu , corannulen przyjmuje kształt miseczki w celu zmniejszenia naprężenia wiązania. Dwie możliwe konfiguracje, wklęsła i wypukła, są oddzielone barierą stosunkowo niskoenergetyczną (około 11 kcal / mol )

Teoretycznie istnieje 51 strukturalnych izomerów koronenu, które mają sześć skondensowanych pierścieni benzenowych w sekwencji cyklicznej, z dwoma atomami węgla na krawędzi dzielonymi między kolejnymi pierścieniami. Wszystkie muszą być niepłaskie i mieć znacznie wyższą energię wiązania (obliczoną na co najmniej 130 kcal/mol) niż koronen; a od 2002 r. żaden z nich nie został zsyntetyzowany.

Inne WWA, które mogą wydawać się płaskie, biorąc pod uwagę jedynie szkielet węglowy, mogą być zniekształcone przez odpychanie lub przeszkodę przestrzenną między atomami wodoru na ich obwodzie. Benzo[c]fenantren, z czterema pierścieniami skondensowanymi w kształcie „C”, ma niewielkie zniekształcenie spiralne z powodu odpychania między najbliższą parą atomów wodoru w dwóch skrajnych pierścieniach. Ten efekt powoduje również zniekształcenie pine.

Dodanie kolejnego pierścienia benzenowego w celu utworzenia dibenzo[c,g]fenantrenu tworzy przeszkodę przestrzenną między dwoma skrajnymi atomami wodoru. Dodanie dwóch kolejnych pierścieni w tym samym sensie daje heptahelicen, w którym dwa skrajne pierścienie nakładają się. Te formy nieplanarne są chiralne, a ich enancjomery można izolować.

Węglowodory benzoesowe

W benzenoidowe węglowodorów określono jako skondensowanych policyklicznych nienasyconych całkowicie sprzężone węglowodorów, których cząsteczki są zasadniczo w tej samej płaszczyźnie wszystkie pierścienie sześcioczłonowe. Pełna koniugacja oznacza, że ​​wszystkie atomy węgla i wiązania węgiel-węgiel muszą mieć strukturę sp 2 benzenu. Ta klasa jest w dużej mierze podzbiorem naprzemiennych WWA, ale uważa się, że obejmuje ona niestabilne lub hipotetyczne związki, takie jak triangulen lub heptacen .

Do 2012 roku wyizolowano i scharakteryzowano ponad 300 węglowodorów benzenowych.

Wiązanie i aromatyczność

Aromatyczności zmienia PAH. Zgodnie z regułą Clara , dla scharakteryzowania właściwości tego WWA najważniejsza jest struktura rezonansowa WWA o największej liczbie rozłącznych aromatycznych pi sekstetów – czyli ugrupowań benzenopodobnych .

Na przykład fenantren ma dwie struktury Clara: jedną z jednym aromatycznym sekstetem (pierścień środkowy), a drugą z dwoma (pierścień pierwszy i trzeci). Ten ostatni przypadek jest zatem bardziej charakterystycznym elektronicznym charakterem tych dwóch. Dlatego w tej cząsteczce pierścienie zewnętrzne mają bardziej aromatyczny charakter, podczas gdy pierścień centralny jest mniej aromatyczny, a zatem bardziej reaktywny. Natomiast w antracenie struktury rezonansowe mają po jednym sekstecie, który może znajdować się na dowolnym z trzech pierścieni, a aromatyczność rozkłada się bardziej równomiernie w całej cząsteczce. Ta różnica w liczbie sekstetów znajduje odzwierciedlenie w różnych widmach ultrafioletowych widzialnych tych dwóch izomerów, ponieważ wyższe pi-sekstety Clara są związane z większymi przerwami HOMO-LUMO ; Najwyższa absorbancja fenantrenu przy długości fali wynosi 293 nm, a antracenu 374 nm. Trzy struktury Clara, każda z dwoma sekstetami, są obecne w czteropierścieniowej strukturze chryzenu : jedna ma sekstety w pierwszym i trzecim pierścieniu, jedna w drugim i czwartym pierścieniu oraz jedna w pierwszym i czwartym pierścieniu. Nałożenie tych struktur pokazuje, że aromatyczność w pierścieniach zewnętrznych jest większa (każdy ma sekstet w dwóch z trzech struktur Clar) w porównaniu z pierścieniami wewnętrznymi (każdy ma sekstet tylko w jednym z trzech).

Nieruchomości

Fizykochemiczne

WWA są niepolarne i lipofilowe . Większe WWA są generalnie nierozpuszczalne w wodzie, chociaż niektóre mniejsze WWA są rozpuszczalne. Większe składniki są również słabo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych i lipidach . Większe członki, np. perylen, są silnie zabarwione.

Redox

Wielopierścieniowe związki aromatyczne w charakterystyczny sposób dają aniony rodnikowe po obróbce metalami alkalicznymi. Duże WWA również tworzą dianiony. Na potencjał redoks koreluje z wielkością PAH.

Półogniwa potencjał związków aromatycznych w stosunku do SCE (Fc + / 0 )
Pogarszać Potencjał (V)
benzen −3,42
bifenyl -2,60 (-3,18)
naftalen -2,51 (-3,1)
antracen -1,96 (-2,5)
fenantren -2,46
perylen -1,67 (-2,2)
pentacen -1,35

Źródła

Naturalny

Węgiel kopalny

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne znajdują się przede wszystkim w naturalnych źródłach, takich jak bitum .

WWA mogą być również produkowane geologicznie, gdy osady organiczne są chemicznie przekształcane w paliwa kopalne, takie jak ropa naftowa i węgiel . Rzadkie minerały idrialite , curtisite i carpathite składają się prawie całkowicie z PAH, które powstały z takich osadów, które zostały przetworzone, rozdzielono, zdeponowane przez bardzo gorących płynów.

Pożary naturalne

PAH mogą powstać w wyniku niecałkowitego spalania z materii organicznej w naturalnych pożarów . Znacznie wyższe stężenia WWA w powietrzu, glebie i wodzie zmierzono w Azji, Afryce i Ameryce Łacińskiej niż w Europie, Australii, Stanach Zjednoczonych i Kanadzie.

Wysokie poziomy takich pirogenicznych WWA wykryto na granicy kredowo-trzeciorzędowej (KT) , ponad 100 razy więcej niż w sąsiednich warstwach. Kolec przypisano ogromnym pożarom, które w bardzo krótkim czasie pochłonęły około 20% naziemnej biomasy naziemnej.

Pozaziemskie

PAH są powszechne w ośrodkach międzygwiazdowych (ISM) galaktyk zarówno w pobliskim, jak i odległym Wszechświecie i stanowią dominujący mechanizm emisji w zakresie długości fal średniej podczerwieni, zawierający aż 10% całkowitej zintegrowanej jasności podczerwonej galaktyk. PAH zazwyczaj śledzą regiony zimnego gazu molekularnego, które są optymalnymi środowiskami do powstawania gwiazd.

NASA Spitzer Space Telescope obejmuje instrumenty uzyskiwania obrazów i widma światła emitowanego przez WWA związanych z powstawania gwiazd . Obrazy te mogą śledzić powierzchnię obłoków gwiazdotwórczych w naszej własnej galaktyce lub identyfikować galaktyki gwiazdotwórcze w odległym wszechświecie.

W czerwcu 2013 roku, WWA wykryto w górnych warstwach atmosfery z Tytana , największego księżyca z planety Saturn .

Pomniejsze źródła

Erupcje wulkanów mogą emitować WWA.

Niektóre WWA, takie jak perylen, mogą również powstawać w osadach beztlenowych z istniejącego materiału organicznego, chociaż nie wiadomo, czy procesy abiotyczne czy mikrobiologiczne napędzają ich produkcję.

Sztuczny

Dominujące źródła WWA w środowisku pochodzą zatem z działalności człowieka: spalanie drewna i spalanie innych biopaliw, takich jak obornik lub resztki pożniwne, przyczyniają się do ponad połowy rocznych światowych emisji WWA, w szczególności ze względu na stosowanie biopaliw w Indiach i Chinach. Od 2004 r. procesy przemysłowe oraz wydobycie i wykorzystanie paliw kopalnych stanowiły nieco ponad jedną czwartą światowych emisji WWA, dominując w produkcji w krajach uprzemysłowionych, takich jak Stany Zjednoczone.

Spalanie w niższej temperaturze, takie jak palenie tytoniu lub spalanie drewna , ma tendencję do generowania WWA o niskiej masie cząsteczkowej, podczas gdy wysokotemperaturowe procesy przemysłowe zwykle generują WWA o większej masie cząsteczkowej.

WWA zwykle występują w postaci złożonych mieszanin.

Dystrybucja w środowisku

Środowiska wodne

Większość WWA jest nierozpuszczalna w wodzie, co ogranicza ich mobilność w środowisku, chociaż WWA ulegają sorpcji do drobnoziarnistych osadów bogatych w substancje organiczne . Rozpuszczalność WWA w wodzie zmniejsza się w przybliżeniu logarytmicznie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej .

Dwupierścieniowe WWA i w mniejszym stopniu trójpierścieniowe WWA rozpuszczają się w wodzie, czyniąc je bardziej dostępnymi do biologicznego wchłaniania i degradacji . Co więcej, dwu- lub czteropierścieniowe WWA ulatniają się na tyle, że pojawiają się w atmosferze głównie w postaci gazowej, chociaż stan fizyczny czteropierścieniowych WWA może zależeć od temperatury. W przeciwieństwie do tego, związki z pięcioma lub więcej pierścieniami mają niską rozpuszczalność w wodzie i niską lotność; dlatego są one w przeważającej mierze w postaci stałej stan , związany z cząstek zanieczyszczeń powietrza , gleby lub osadu . W stanie stałym związki te są mniej dostępne do biologicznego wychwytu lub degradacji, zwiększając ich trwałość w środowisku.

Narażenie ludzi

Narażenie ludzi jest różne na całym świecie i zależy od takich czynników, jak częstość palenia, rodzaje paliwa w gotowaniu oraz kontrola zanieczyszczeń w elektrowniach, procesach przemysłowych i pojazdach. Kraje rozwinięte z bardziej rygorystyczną kontrolą zanieczyszczenia powietrza i wody, czystsze źródła gotowania (tj. gaz i elektryczność w porównaniu z węglem lub biopaliwami) oraz zakaz palenia w miejscach publicznych mają zwykle niższy poziom narażenia na WWA, podczas gdy kraje rozwijające się i nierozwinięte mają zwykle wyższy poziomy. W kilku niezależnych badaniach naukowych udowodniono, że chirurgiczna smuga dymu zawiera WWA.

Opalany drewnem piec do gotowania na świeżym powietrzu . Dym z paliw stałych, takich jak drewno, jest dużym źródłem WWA na całym świecie.

Spalanie paliw stałych, takich jak węgiel i biopaliwa w domu do gotowania i ogrzewania, jest dominującym globalnym źródłem emisji PAH, które w krajach rozwijających się prowadzi do wysokiego poziomu narażenia na zanieczyszczenia powietrza w pomieszczeniach zawierające WWA, szczególnie dla kobiet i dzieci, które spędzają więcej czasu w domu lub w kuchni.

W krajach uprzemysłowionych osoby palące wyroby tytoniowe lub narażone na bierne palenie należą do najbardziej narażonych grup; dym tytoniowy odpowiada za 90% poziomów WWA w domach palaczy. Dla ogółu populacji w krajach rozwiniętych dieta jest skądinąd dominującym źródłem narażenia na WWA, zwłaszcza poprzez wędzenie lub grillowanie mięsa lub spożywanie WWA zdeponowanych w pokarmach roślinnych, zwłaszcza warzywach szerokolistnych, podczas wzrostu. WWA są zazwyczaj w niskich stężeniach w wodzie pitnej.

Smog w Kairze . Zanieczyszczenie powietrza pyłami, w tym smog, jest istotną przyczyną narażenia ludzi na WWA.

Emisje z pojazdów, takich jak samochody osobowe i ciężarowe, mogą być istotnym zewnętrznym źródłem WWA w zanieczyszczeniu powietrza pyłami. Z geograficznego punktu widzenia główne drogi są więc źródłem WWA, które mogą się rozprzestrzeniać w atmosferze lub w pobliżu osadów. Szacuje się, że katalizatory zmniejszają emisje PAH z pojazdów napędzanych benzyną 25-krotnie.

Ludzie mogą być również narażeni zawodowo podczas pracy z wykorzystaniem paliw kopalnych lub ich pochodnych, spalania drewna, elektrod węglowych lub narażenia na spaliny z silników Diesla . Działalność przemysłowa, która może produkować i dystrybuować WWA obejmuje produkcję aluminium , żelaza i stali ; zgazowanie węgla , destylacja smoły , wydobycie oleju łupkowego ; produkcja koksu , kreozotu , sadzy i węglika wapnia ; produkcja nawierzchni drogowych i asfaltu ; produkcja opon gumowych ; produkcja lub stosowanie płynów do obróbki metali ; i aktywność węgla lub naturalnych gazowych elektrowni .

Zanieczyszczenie i degradacja środowiska

Rękawica robotnika dotyka gęstej plamy czarnego oleju na piaszczystej plaży.
Ropa naftowa na plaży po wycieku ropy w Korei w 2007 roku .

WWA zazwyczaj rozpraszają się z miejskich i podmiejskich źródeł niepunktowych poprzez spływy drogowe , ścieki i cyrkulację atmosferyczną, a następnie osadzanie się zanieczyszczeń powietrza w postaci cząstek stałych. Gleba i osady rzeczne w pobliżu zakładów przemysłowych, takich jak zakłady produkujące kreozot, mogą być silnie zanieczyszczone WWA. Wycieki ropy naftowej , kreozot, pył górniczy i inne źródła paliw kopalnych mogą również powodować dystrybucję WWA do środowiska.

Dwu- i trójpierścieniowe WWA mogą rozpraszać się szeroko, gdy są rozpuszczone w wodzie lub jako gazy w atmosferze, podczas gdy WWA o wyższych masach cząsteczkowych mogą rozpraszać lokalnie lub regionalnie przylegające do cząstek stałych zawieszonych w powietrzu lub wodzie, aż cząstki opadną lub opadną od słupa wody . WWA wykazują silne powinowactwo do węgla organicznego , a zatem wysoce organiczne osady w rzekach , jeziorach i oceanach mogą być znaczącym pochłaniaczem WWA.

Glony i niektóre bezkręgowce, takie jak pierwotniaki , mięczaki i wiele wieloszczetów, mają ograniczoną zdolność metabolizowania WWA i bioakumulacji nieproporcjonalnych stężeń WWA w swoich tkankach; jednak metabolizm PAH może się znacznie różnić między gatunkami bezkręgowców. Większość kręgowców stosunkowo szybko metabolizuje i wydala WWA. Stężenia WWA w tkankach nie wzrastają ( biomagnifikują ) od najniższych do najwyższych poziomów łańcuchów pokarmowych.

WWA powoli przekształcają się w szeroką gamę produktów degradacji. Degradacja biologiczna przez drobnoustroje jest dominującą formą przemiany WWA w środowisku. Bezkręgowce żywiące się glebą, takie jak dżdżownice, przyspieszają degradację WWA poprzez bezpośredni metabolizm lub poprawę warunków przemian mikrobiologicznych. Degradacja abiotyczna w atmosferze i górnych warstwach wód powierzchniowych może wytwarzać WWA zawierające azot, halogenowane, hydroksylowane i utlenione; niektóre z tych związków mogą być bardziej toksyczne, rozpuszczalne w wodzie i ruchliwe niż ich macierzyste WWA.

Gleby miejskie

British Geological Survey poinformował ilość i rozkład związków WWA w tym rodziców i alkilowane form w glebach miejskich w 76 lokalizacjach w Greater London . Badania wykazały, że zawartość związków macierzystych (16 WWA) wahała się od 4 do 67 mg/kg (sucha masa gleby) i średnie stężenie WWA 18 mg/kg (sucha masa gleby), natomiast całkowita zawartość WWA (33 WWA) wahała się od 6 do 88 mg/kg, a fluoranten i piren były na ogół najliczniejszymi WWA. Benzo[ a ]piren (B a P), najbardziej toksyczny z macierzystych WWA, jest powszechnie uważany za kluczowy wskaźnik WWA w ocenach środowiskowych; normalne stężenie tła B a P na terenach miejskich Londynu wynosiło 6,9 mg/kg (masa suchej gleby). Gleby londyńskie zawierały bardziej stabilne WWA o czterech do sześciu pierścieniach, które wskazywały na źródła spalania i pirolizy, takie jak spalanie węgla i ropy oraz cząstki pochodzące z ruchu drogowego. Jednak ogólny rozkład sugerował również, że WWA w glebach Londynu uległy wietrzeniu i zostały zmodyfikowane w wyniku różnych procesów przed i po osadzaniu, takich jak ulatnianie się i biodegradacja mikrobiologiczna .

Torfowiska

Udało spalania z wrzosowiskach roślinności w Wielkiej Brytanii wykazano generowania policykliczne węglowodory aromatyczne, które zostają włączone do torfu powierzchni. Spalanie roślinności torfowiskowej, takiej jak wrzos, początkowo generuje duże ilości dwu- i trójpierścieniowych WWA w porównaniu z cztero- lub sześciopierścieniowymi WWA w osadach powierzchniowych, jednak ten wzór jest odwrócony, ponieważ WWA o niższej masie cząsteczkowej są osłabiane przez rozpad biotyczny i fotodegradacja . Ocena rozkładów WWA przy użyciu metod statystycznych, takich jak analiza głównych składowych (PCA), umożliwiła powiązanie źródła (spalone wrzosowiska) ze ścieżką (zawieszony osad strumieniowy) do zlewu depozycji (złoża zbiornika).

Rzeki, estuarium i osady przybrzeżne

Stężenia WWA w osadach rzecznych i przyujściowych różnią się w zależności od różnych czynników, w tym bliskości miejskich i przemysłowych punktów odprowadzania ścieków, kierunku wiatru i odległości od głównych dróg miejskich, a także reżimu pływów, który kontroluje efekt rozcieńczający ogólnie czystszych osadów morskich w stosunku do zrzut wody słodkiej. W konsekwencji stężenia zanieczyszczeń w estuariach mają tendencję do zmniejszania się przy ujściu rzeki. Zrozumienie WWA gromadzących się w osadach w estuariach jest ważne dla ochrony rybołówstwa komercyjnego (takiego jak małże ) i ogólnej ochrony siedlisk przyrodniczych, ponieważ WWA mogą wpływać na zdrowie organizmów żywiących się zawiesinami i osadami. Osady powierzchniowe ujścia rzek w Wielkiej Brytanii mają zwykle niższą zawartość WWA niż osady zakopane 10–60 cm od powierzchni, co odzwierciedla niższą obecną działalność przemysłową połączoną z poprawą przepisów środowiskowych dotyczących WWA. Typowe stężenia WWA w estuariach Wielkiej Brytanii wahają się od około 19 do 16 163 µg/kg (masa suchego osadu) w rzece Clyde i od 626 do 3766 µg/kg w rzece Mersey . Ogólnie rzecz biorąc, osady przyujściowe o wyższej naturalnej całkowitej zawartości węgla organicznego (TOC) mają tendencję do akumulacji WWA ze względu na dużą pojemność sorpcyjną materii organicznej. Podobną zależność między WWA a TOC zaobserwowano również w osadach tropikalnych namorzynów położonych na wybrzeżu południowych Chin.

Ludzkie zdrowie

Rak jest podstawowym zagrożeniem dla zdrowia ludzkiego związanym z narażeniem na WWA. Narażenie na PAH jest również powiązane z chorobami układu krążenia i słabym rozwojem płodu.

Nowotwór

PAH zostały powiązane z nowotworami skóry , płuc , pęcherza moczowego , wątroby i żołądka w dobrze ugruntowanych badaniach na modelach zwierzęcych. Konkretne związki sklasyfikowane przez różne agencje jako możliwe lub prawdopodobne czynniki rakotwórcze u ludzi są określone w sekcji „ Regulacje i nadzór ” poniżej.

Historia

Rysunek przedstawiający XVIII-wiecznego mężczyznę i chłopca, mężczyznę niosącego długie narzędzia, takie jak miotła
XVIII-wieczny rysunek kominiarzy .

Historycznie rzecz biorąc, WWA znacząco przyczyniły się do zrozumienia przez nas negatywnych skutków zdrowotnych wynikających z narażenia na zanieczyszczenia środowiskowe , w tym kancerogenezy chemicznej . W 1775 r. Percivall Pott , chirurg ze szpitala św. Bartłomieja w Londynie, zauważył, że rak moszny występuje niezwykle często u kominiarzy i zaproponował przyczynę jako narażenie zawodowe na sadzę . Sto lat później Richard von Volkmann donosił o zwiększonej zachorowalności na raka skóry u pracowników przemysłu smoły węglowej w Niemczech, a na początku XX wieku wzrost zachorowań na raka spowodowany narażeniem na działanie sadzy i smoły węglowej był powszechnie akceptowany. W 1915 r. Yamigawa i Ichicawa jako pierwsi eksperymentalnie wytworzyli nowotwory, szczególnie skóry, poprzez miejscowe nakładanie smoły węglowej na uszy królika.

W 1922 roku Ernest Kennaway ustalił, że rakotwórczy składnik mieszanin smoły węglowej jest związkiem organicznym składającym się tylko z węgla i wodoru. Składnik ten został później powiązany z charakterystycznym wzorem fluorescencyjnym , który był podobny , ale nie identyczny z benz[ a ]antracenem , PAH , który następnie okazał się powodować nowotwory . Następnie Cook, Hewett i Hieger połączyli specyficzny profil spektroskopowy fluorescencyjny benzo[ a ]pirenu z profilem rakotwórczego składnika smoły węglowej, po raz pierwszy, gdy wykazano, że określony związek z mieszaniny środowiskowej (smoła węglowa) jest rakotwórczy.

W latach 30. i później epidemiolodzy z Japonii, Wielkiej Brytanii i USA, w tym Richard Doll i inni, odnotowali wyższy wskaźnik zgonów z powodu raka płuc w wyniku narażenia zawodowego na środowiska bogate w PAH wśród pracowników pieców koksowniczych oraz karbonizacji i zgazowania węgla procesy.

Mechanizmy kancerogenezy

Addukt utworzony pomiędzy DNA nici i epoksydu otrzymanego z benzo [ ] piren cząsteczka (pośrodku); takie addukty mogą zakłócać normalną replikację DNA.

Struktura WWA wpływa na to, czy i jak dany związek jest rakotwórczy. Niektóre rakotwórcze PAH są genotoksyczne i wywołują mutacje inicjujące raka; inne nie są genotoksyczne i zamiast tego wpływają na promocję lub progresję raka.

WWA, które wpływają na inicjację raka, są zazwyczaj najpierw modyfikowane chemicznie przez enzymy w metabolity, które reagują z DNA, prowadząc do mutacji. Zmiana sekwencji DNA w genach regulujących replikację komórek może prowadzić do raka. Mutagenne WWA, takie jak benzo[ a ]piren, zwykle mają cztery lub więcej pierścieni aromatycznych, a także „region zatoki”, kieszeń strukturalną, która zwiększa reaktywność cząsteczki na enzymy metabolizujące. Mutagenne metabolity WWA obejmują epoksydy diolu , chinony i rodnikowe kationy WWA . Te metabolity mogą wiązać się z DNA w określonych miejscach, tworząc masywne kompleksy zwane adduktami DNA, które mogą być stabilne lub niestabilne. Stabilne addukty mogą prowadzić do błędów replikacji DNA , podczas gdy niestabilne addukty reagują z nicią DNA, usuwając zasadę purynową ( adeninę lub guaninę ). Takie mutacje, jeśli nie zostaną naprawione, mogą przekształcić geny kodujące normalne komórkowe białka sygnałowe w onkogeny powodujące raka . Chinony mogą również wielokrotnie generować reaktywne formy tlenu, które mogą niezależnie uszkadzać DNA.

Enzymy z rodziny cytochromów ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) metabolizują WWA do epoksydów diolowych. Ekspozycja na WWA może zwiększyć produkcję enzymów cytochromowych, umożliwiając enzymom przekształcenie WWA w mutagenne epoksydy diolu z większą szybkością. W tym szlaku cząsteczki PAH wiążą się z receptorem węglowodorów arylowych (AhR) i aktywują go jako czynnik transkrypcyjny, który zwiększa produkcję enzymów cytochromowych. Aktywność tych enzymów może czasami odwrotnie chronić przed toksycznością WWA, co nie jest jeszcze dobrze poznane.

WWA o niskiej masie cząsteczkowej, z dwoma do czterech aromatycznych pierścieni węglowodorowych, są silniejszymi współ-karcynogenami w promocyjnym stadium raka. Na tym etapie zainicjowana komórka (komórka, która zachowała rakotwórczą mutację w kluczowym genie związanym z replikacją komórki) jest usuwana z sygnałów hamujących wzrost z sąsiednich komórek i zaczyna replikować klonalnie. PAH o niskiej masie cząsteczkowej, które mają regiony zatokowe lub podobne do zatok, mogą rozregulować kanały połączeń szczelinowych , zakłócając komunikację międzykomórkową, a także wpływają na kinazy białkowe aktywowane mitogenami, które aktywują czynniki transkrypcyjne zaangażowane w proliferację komórek. Zamknięcie kanałów białkowych połączenia szczelinowego jest normalnym prekursorem podziału komórek. Nadmierne zamknięcie tych kanałów po ekspozycji na WWA powoduje usunięcie komórki z normalnych sygnałów regulujących wzrost narzuconych przez lokalną społeczność komórek, umożliwiając w ten sposób replikację zainicjowanym komórkom nowotworowym. Te WWA nie muszą być najpierw metabolizowane enzymatycznie. WWA o niskiej masie cząsteczkowej są powszechne w środowisku, przez co stanowią znaczne zagrożenie dla zdrowia ludzkiego w promocyjnych fazach raka.

Choroba sercowo-naczyniowa

Ekspozycja dorosłych na PAH została powiązana z chorobami układu krążenia . WWA należą do złożonego zestawu zanieczyszczeń w dymie tytoniowym i cząstkowym zanieczyszczeniu powietrza i mogą przyczyniać się do chorób sercowo-naczyniowych wynikających z takich narażeń.

W eksperymentach laboratoryjnych zwierzęta wystawione na działanie niektórych WWA wykazały zwiększony rozwój blaszek miażdżycowych w obrębie tętnic. Potencjalne mechanizmy patogenezy i rozwoju blaszek miażdżycowych mogą być podobne do mechanizmów związanych z rakotwórczymi i mutagennymi właściwościami WWA. Wiodącą hipotezą jest to, że PAH mogą aktywować enzym cytochromowy CYP1B1 w komórkach mięśni gładkich naczyń . Enzym ten następnie metabolicznie przetwarza WWA w metabolity chinonowe, które wiążą się z DNA w reaktywnych adduktach, które usuwają zasady purynowe. Powstałe mutacje mogą przyczyniać się do nieuregulowanego wzrostu komórek mięśni gładkich naczyń lub do ich migracji do wnętrza tętnicy, co jest etapem powstawania blaszki miażdżycowej . Te metabolity chinonów wytwarzają również reaktywne formy tlenu, które mogą zmieniać aktywność genów wpływających na tworzenie płytki nazębnej.

Stres oksydacyjny po ekspozycji na PAH może również powodować choroby sercowo-naczyniowe poprzez wywoływanie stanu zapalnego , który został uznany za ważny czynnik rozwoju miażdżycy i chorób sercowo-naczyniowych. Biomarkery ekspozycji na PAH u ludzi powiązano z biomarkerami zapalnymi, które są uznawane za ważne predyktory choroby sercowo-naczyniowej, co sugeruje, że stres oksydacyjny wynikający z ekspozycji na PAH może być mechanizmem chorób sercowo-naczyniowych u ludzi.

Wpływy rozwojowe

Liczne badania epidemiologiczne osób mieszkających w Europie, Stanach Zjednoczonych i Chinach powiązały narażenie w macicy na WWA, poprzez zanieczyszczenie powietrza lub narażenie rodziców w miejscu pracy, ze słabym wzrostem płodu, obniżoną funkcją odpornościową i gorszym rozwojem neurologicznym , w tym niższym IQ .

Regulacja i nadzór

Niektóre organy rządowe, w tym Unia Europejska, a także NIOSH i Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA), regulują stężenie WWA w powietrzu, wodzie i glebie. Komisja Europejska ograniczyła stężeń 8 rakotwórczych WWA w produktach konsumenckich, które stykają się ze skórą i ustami.

Priorytetowe wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne zidentyfikowane przez amerykańską Agencję Ochrony Środowiska, Amerykańską Agencję ds. Rejestru Substancji Toksycznych i Chorób (ATSDR) oraz Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) ze względu na ich rakotwórczość lub genotoksyczność i/lub możliwość monitorowania są następujące:

Pogarszać Agencja EPA MCL w wodzie [ mg L −1 ]
acenaften EPA, ATSDR
acenaftylen EPA, ATSDR
antracen EPA, ATSDR
benz[ a ]antracen EPA, ATSDR, EFSA 0,0001
benzo[ b ]fluoranten EPA, ATSDR, EFSA 0,0002
benzo[ j ]fluoranten ATSDR, EFSA
benzo[ k ]fluoranten EPA, ATSDR, EFSA 0,0002
benzo[ c ]fluoren EFSA
benzo[ g,h,i ]perylen EPA, ATSDR, EFSA
benzo[ a ]piren EPA, ATSDR, EFSA 0,0002
benzo[ e ]piren ATSDR
chryzen EPA, ATSDR, EFSA 0,0002
koronen ATSDR
Pogarszać Agencja EPA MCL w wodzie [ mg L −1 ]
cyklopenta[ c,d ]piren EFSA
dibenz[ a,h ]antracen EPA, ATSDR, EFSA 0,0003
dibenzo[ a,e ]piren EFSA
dibenzo[ a,h ]piren EFSA
dibenzo[ a,i ]piren EFSA
dibenzo[ a,l ]piren EFSA
fluoranten EPA, ATSDR
fluoren EPA, ATSDR
indeno[1,2,3- c,d ]piren EPA, ATSDR, EFSA 0,0004
5-metylochryzen EFSA
naftalen EPA
fenantren EPA, ATSDR
piren EPA, ATSDR
Uznane za prawdopodobne lub możliwe czynniki rakotwórcze u ludzi przez amerykańskąAgencjęOchrony Środowiska, Unię Europejską i/lubMiędzynarodową Agencję Badań nad Rakiem(IARC).

Wykrywanie i właściwości optyczne

Istnieje spektralna baza danych do śledzenia wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) we wszechświecie . Wykrywanie PAH materiałowych jest często wykonywane za pomocą spektrometrii masowej chromatografii gazowej lub chromatografii cieczowej z UV-Vis lub fluorescencji metody spektroskopowe lub stosując szybki test paski wskaźnikowe PAH. Struktury WWA zostały przeanalizowane za pomocą spektroskopii w podczerwieni.

WWA posiadają bardzo charakterystyczne widma absorbancji UV . Mają one często wiele pasm absorbancji i są unikalne dla każdej struktury pierścieniowej. Tak więc dla zestawu izomerów każdy izomer ma inne widmo absorbancji UV niż pozostałe. Jest to szczególnie przydatne w identyfikacji WWA. Większość WWA jest również fluorescencyjna , emitując charakterystyczne długości fal światła, gdy są wzbudzone (kiedy cząsteczki absorbują światło). Rozszerzone struktury elektronowe pi-elektronów WWA prowadzą do tych widm, a także do pewnych dużych WWA wykazujących również zachowania półprzewodnikowe i inne.

Początki życia

The Cat Paw Nebula leży wewnątrz Drogi Mlecznej i znajduje się w gwiazdozbiorze Skorpiona .
Zielone obszary pokazują obszary, w których promieniowanie gorących gwiazd zderzało się z dużymi cząsteczkami i małymi ziarnami pyłu zwanymi „wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi” (WWA), powodując ich fluorescencję .
( teleskop kosmiczny Spitzera , 2018)

WWA mogą być obfite we wszechświecie. Wydaje się, że powstały już kilka miliardów lat po Wielkim Wybuchu i są powiązane z nowymi gwiazdami i egzoplanetami . Ponad 20% węgla we wszechświecie może być związane z WWA. WWA są uważane za możliwy materiał wyjściowy dla najwcześniejszych form życia . Światło emitowane przez mgławicę Czerwony Prostokąt posiada sygnatury spektralne sugerujące obecność antracenu i pirenu . Ten raport uznano za kontrowersyjną hipotezę, że gdy mgławice tego samego typu co Czerwony Prostokąt zbliżają się do końca swojego życia, prądy konwekcyjne powodują, że węgiel i wodór w jądrach mgławic są chwytane przez wiatry gwiazdowe i promieniują na zewnątrz. Gdy się ochładzają, atomy przypuszczalnie wiążą się ze sobą na różne sposoby i ostatecznie tworzą cząsteczki składające się z miliona lub więcej atomów. Adolf Witt i jego zespół wywnioskowali, że WWA – które mogły mieć kluczowe znaczenie w powstawaniu wczesnego życia na Ziemi – mogą pochodzić tylko z mgławic.

Dwie niezwykle jasne gwiazdy rozświetlają mgłę PAH na tym zdjęciu ze Spitzera .

WWA poddane warunkom ośrodka międzygwiazdowego (ISM) są przekształcane, poprzez uwodornienie , natlenianie i hydroksylację , w bardziej złożone związki organiczne — „krok na drodze do aminokwasów i nukleotydów , odpowiednio surowców białek i DNA ”. . Ponadto w wyniku tych przemian WWA tracą swoją sygnaturę spektroskopową, co może być jedną z przyczyn „braku wykrywania WWA w międzygwiazdowych ziarnach lodu , szczególnie w zewnętrznych obszarach zimnych, gęstych obłoków lub w górnych warstwach molekularnych protoplanetarnych dyski ”.

Interesujące są niskotemperaturowe szlaki chemiczne od prostych związków organicznych do złożonych WWA. Takie ścieżki chemiczne mogą pomóc wyjaśnić obecność WWA w atmosferze niskotemperaturowego Saturn „s księżyca Tytana i mogą być znaczące szlaki, w warunkach światowego hipotezy PAH , w produkcji prekursorów biochemicznych związanych z życia, jakie znamy.

Zobacz też

Bibliografia

  1. ^ Gerald Rhodes, Richard B. Opsal, Jon T. Meek i James P. Reilly (1983} „Analiza mieszanin węglowodorów poliaromatycznych z jonizacją laserową chromatografią gazową / spektrometrią mas” Chemia analityczna , tom 55, wydanie 2, strony 280- 286 doi : 10.1021/ac00253a023
  2. ^ Kevin C. Jones, Jennifer A. Stratford, Keith S. Waterhouse, Edward T. Furlong, Walter Giger, Ronald A. Hites, Christian Schaffner i AE Johnston (1989): „Wzrost zawartości wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w rolnictwie gleba w ciągu ostatniego stulecia”. Environmental Science and Technology , tom 23, wydanie 1, strony 95–101. doi : 10.1021/es00178a012
  3. ^ a b ATSDR, Medycyna Środowiskowa; Ekologiczna edukacja zdrowotna (2011-07-01). „Toksyczność wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA): skutki zdrowotne związane z narażeniem na WWA” . Pobrano 2016-02-01 .
  4. ^ B c d e Hoover, R. (21.02.2014). „Potrzebujesz śledzić organiczne nanocząstki w całym wszechświecie? NASA ma na to aplikację” . NASA . Pobrano 22.02.2014 .
  5. ^ a b c Allamandola, Louis; i in. (2011-04-13). „Kosmiczny rozkład złożoności chemicznej” . NASA . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2014-02-27 . Pobrano 03.03.2014 .
  6. ^ „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA)” (PDF) . Naftalen to PAH produkowany komercyjnie w USA
  7. ^ Nomenklatura GP Moss IUPAC dla układów z pierścieniem topionym
  8. ^ Fetzer, John C. (16 kwietnia 2007). „Chemia i analiza dużych WWA”. Wielopierścieniowe związki aromatyczne . 27 (2): 143–162. doi : 10.1080/10406630701268255 . S2CID  97930473 .
  9. ^ Harvey, RG (1998). „Chemia środowiska WWA”. WWA i związki pokrewne: Chemia . Podręcznik chemii środowiskowej. Skoczek. s. 1-54. Numer ISBN 9783540496977.
  10. ^ Marina V. Zhigalko, Oleg V. Shishkin, Leonid Gorb i Jerzy Leszczyński (2004): „Odkształcalność poza płaszczyzną układów aromatycznych w naftalenie, antracenie i fenantren”. Journal of Molecular Structure , tom 693, zeszyty 1–3, strony 153-159. doi : 10.1016/j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Jan Cz. Dobrowolski (2002): „Na pasie i izomerach Moebiusa cząsteczki koronenu”. Journal of Chemical Information and Computer Science , tom 42, wydanie 3, strony 490–499 doi : 10.1021/ci0100853
  12. ^ FH Herbstein i GMJ Schmidt (1954): „Struktura przepełnionych związków aromatycznych. Część III. Struktura krystaliczna 3:4-benzofenantrenu”. Journal of the Chemical Society ( Resumed ), tom 1954, wydanie 0, strony 3302-3313. doi : 10.1039/JR9540003302
  13. ^ a b Takuya Echigo, Mitsuyoshi Kimata i Teruyuki Maruoka (2007): „Charakterystyka kryształowo-chemiczna i izotopowa węgla karpatytu (C 24 H 12 ) z Picacho Peak Area, San Benito County, California: Dowody na formację hydrotermalną ”. American Mineralog , tom 92, zeszyty 8-9, strony 1262-1269. doi : 10.2138/am.2007.2509
  14. ^ František Mikeš, Geraldine Boshart i Emanuel Gil-Av (1976): „Rozdzielczość izomerów optycznych za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej, przy użyciu powlekanych i związanych chiralnych środków kompleksujących z przeniesieniem ładunku jako faz stacjonarnych”. Journal of Chromatography A , tom 122, strony 205-221. doi : 10.1016/S0021-9673(00)82245-1
  15. ^ František Mikeš, Geraldine Boshart i Emanuel Gil-Av (1976): „Helicenes. Rozdzielczość na chiralnych środkach kompleksujących z przeniesieniem ładunku przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications , tom 1976, wydanie 3, strony 99-100. Doi : 10.1039/C39760000099
  16. ^ a b c d Ivan Gutman i Sven J. Cyvin (2012): Wprowadzenie do teorii węglowodorów benzoesowych . 152 strony. ISBN  9783642871436
  17. ^ Clar, E. (1964). Węglowodory policykliczne . Nowy Jork, NY: Prasa akademicka . LCCN  63012392 .
  18. ^ Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. (2005). „Ocena aromatycznej reguły π-sekstetu Clara za pomocą wskaźników lokalnej aromatyczności PDI, NICS i HOMA”. Czasopismo Fizycznej Chemii Organicznej . 18 (8): 785–791. doi : 10.1002/poc.938 .
  19. ^ Chen, TA; Liu, R.-S. (2011). „Synteza węglowodorów poliaromatycznych z Bis(biaryl) diynes: Duże WWA z niskimi sekstetami Clar”. Chemia: czasopismo europejskie . 17 (21): 8023–8027. doi : 10.1002/chem.201101057 . PMID  21656594 .
  20. ^ Stevenson, Philip E. (1964). „Widma ultrafioletowe węglowodorów aromatycznych: Przewidywanie zmian podstawienia i izomerii”. Dziennik Edukacji Chemicznej . 41 (5): 234-239. Kod Bibcode : 1964JChEd..41..234S . doi : 10.1021/ed041p234 .
  21. ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Müllen, Klaus (2009). „Duże wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: Synteza i organizacja dyskotyczna”. Chemia czysta i stosowana . 81 (2): 2203-2224. doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 . S2CID  98098882 .
  22. ^ „Dodatek do Vol. 2. Kryteria zdrowotne i inne informacje pomocnicze”, Wytyczne dotyczące jakości wody pitnej (2nd ed.), Genewa: Światowa Organizacja Zdrowia, 1998
  23. ^ Castillo, Maximiliano; Metta-Magana, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). „Izolacja grawimetrycznie mierzalnych areników metali alkalicznych przy użyciu 18-korona-6”. Nowy Czasopismo Chemii . 40 (3): 1923-1926. doi : 10.1039/C5NJ02841H .
  24. ^ Ruoff, RS; Kadisz, KM; Boulas, P.; Chen, ECM (1995). „Zależność między powinowactwami elektronowymi i półfalowymi potencjałami redukcji fulerenów, węglowodorów aromatycznych i kompleksów metali”. Czasopismo Chemii Fizycznej . 99 (21): 8843-8850. doi : 10.1021/j100021a060 .
  25. ^ Rieke, Ruben D.; Wu, Tse-Czong; Rieke, Loretta I. (1995). „Wysoce reaktywny wapń do otrzymywania odczynników wapniowoorganicznych: halogenków 1-adamantylowego wapnia i ich dodawania do ketonów: 1-(1-adamantylo)cykloheksanolu”. Syntezy organiczne . 72 : 147. doi : 10.15227/orgsyn.072.0147 .
  26. ^ Sörensen, Anja; Wicherta, Bodo. „Asfalt i asfalt”. Encyklopedia Chemii Przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH.
  27. ^ "QRPOIL:: | Asfalty | Asfalty" . www.qrpoil.com . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2016-03-04 . Źródło 2018-07-19 .
  28. ^ a b c d e f g h i j k Ravindra, K.; Sokhi, R.; Van Grieken, R. (2008). „Atmosferyczne wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: przypisanie źródła, współczynniki emisji i regulacja”. Środowisko atmosferyczne . 42 (13): 2895–2921. Kod bib : 2008AtmEn..42.2895R . doi : 10.1016/j.atmosenv.2007.12.010 . hdl : 2299/1986 . ISSN  1352-2310 .
  29. ^ Stephen A. Wise, Robert M. Campbell, W. Raymond West, Milton L. Lee, Keith D. Bartle (1986): „Charakterystyka wielopierścieniowych aromatycznych minerałów węglowodorowych curtisite, idrialite i pendletonit przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej, chromatografii gazowej , spektrometria mas i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego”. Geologia chemiczna , tom 54, zeszyty 3-4, strony 339-357. doi : 10.1016/0009-2541(86)90148-8
  30. ^ Max Blumer (1975): „Curtisite, idrialite i pendletonit, wielopierścieniowe aromatyczne minerały węglowodorowe: ich skład i pochodzenie” Chemical Geology , tom 16, wydanie 4, strony 245-256. Doi : 10.1016/0009-2541(75)90064-9
  31. ^ B Abdel-Shafy Hussein I. (2016). „Przegląd wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych: źródło, wpływ na środowisko, wpływ na zdrowie człowieka i remediacja” . Egipski Dziennik Ropy Naftowej . 25 (1): 107–123. doi : 10.1016/j.ejpe.2015.03.011 .
  32. ^ a b c d e f g h Ramesh, A.; Archibong, A.; kaptur, DB; Guo, Z.; Loganathan, BG (2011). „Globalna dystrybucja środowiskowa i skutki zdrowotne wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych”. Globalne trendy zanieczyszczenia trwałymi organicznymi chemikaliami . Boca Raton, FL: CRC Press. s. 97–126. Numer ISBN 978-1-4398-3831-0.
  33. ^ Tetsuya Arinobu, Ryoshi Ishiwatari, Kunio Kaiho i Marcos A. Lamolda (1999): „Skok pirosyntetycznych wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych związany z nagłym spadkiem δ 13 C biomarkera lądowego na granicy kredy i trzeciorzędu w Caravaca, Hiszpania” . Geologia , tom 27, wydanie 8, strony 723–726 doi : 10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  34. ^ Robert boli (2005-06-27). „Zrozumienie wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych” . Kosmiczny Teleskop Spitzera . Źródło 2018-04-21 .
  35. ^ Lopez Puertas, Manuel (06.06.2013). „WWA w górnej atmosferze Tytana” . CSIC . Pobrano 06.06.2013 .
  36. ^ Meyers, Filip A.; Ishiwatari, Ryoshi (wrzesień 1993). „Geochemia organiczna jeziora Lacustrine-przegląd wskaźników źródeł materii organicznej i diagenezy w osadach jeziornych” (PDF) . Geochemia organiczna . 20 (7): 867–900. doi : 10.1016/0146-6380(93)90100-P . hdl : 2027.42/30617 .
  37. ^ Silliman, JE; Meyers, Pensylwania; Eadie, BJ; Val Klump, J. (2001). „Hipoteza na pochodzenie perylenu na podstawie jego niskiej liczebności w osadach Green Bay, Wisconsin”. Geologia chemiczna . 177 (3–4): 309–322. Kod Bibcode : 2001ChGeo.177..309S . doi : 10.1016/S0009-2541(00)00415-0 . ISSN  0009-2541 .
  38. ^ Wakeham, Stuart G .; Schaffner, Chrześcijanin; Giger, Walter (marzec 1980). „Poli cykliczne węglowodory aromatyczne w osadach ostatnich jezior II. Związki pochodzące z prekursorów biogennych podczas wczesnej diagenezy”. Geochimica i Cosmochimica Acta . 44 (3): 415–429. Kod Bibcode : 1980GeCoA..44..415W . doi : 10.1016/0016-7037(80)90041-1 .
  39. ^ a b Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. (2012). „Wskaźniki diagnostyczne WWA do identyfikacji źródeł emisji zanieczyszczeń”. Zanieczyszczenie środowiska . 162 : 110-119. doi : 10.1016/j.envpol.2011.10.025 . ISSN  0269-7491 . PMID  22243855 .
  40. ^ Walker, TR; MacAskill, D.; Rushton, T.; Thalheimer, A.; Tkacz, P. (2013). „Monitorowanie skutków remediacji na naturalne odzyskiwanie osadów w Sydney Harbour w Nowej Szkocji”. Monitoring i ocena środowiska . 185 (10): 8089–107. doi : 10.1007/s10661-013-3157-8 . PMID  23512488 . S2CID  25505589 .
  41. ^ Walker, TR; MacAskill, D.; Tkacz, P. (2013). „Odzyskiwanie środowiska w Sydney Harbour w Nowej Szkocji: Dowody naturalnego i antropogenicznego zasklepiania osadów”. Biuletyn Zanieczyszczeń Morskich . 74 (1): 446–52. doi : 10.1016/j.marpolbul.2013.06.013 . PMID  23820194 .
  42. ^ Walker, TR; MacAskill, ND; Thalheimer, AH; Zhao, L. (2017). „Masowy strumień zanieczyszczeń i ocena kryminalistyczna wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych: Narzędzia do podejmowania decyzji dotyczących remediacji w skażonym miejscu w Kanadzie”. Dziennik naprawczy . 27 (4): 9-17. doi : 10.1002/rem.21525 .
  43. ^ a b c Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne” . Wytyczne WHO dotyczące jakości powietrza w pomieszczeniach: wybrane zanieczyszczenia . Genewa: Światowa Organizacja Zdrowia.
  44. ^ B c Johnsen Anders R .; Wick, Łukasz Y.; Szkody, Hauke ​​(2005). „Zasady mikrobiologicznej degradacji WWA w glebie”. Zanieczyszczenie środowiska . 133 (1): 71–84. doi : 10.1016/j.envpol.2004.04.015 . ISSN  0269-7491 . PMID  15327858 .
  45. ^ Mackay, D.; Callcott, D. (1998). „Podział i właściwości fizykochemiczne WWA”. W Neilson, A. (red.). WWA i związki pokrewne . Podręcznik chemii środowiskowej. Springer Berlin Heidelberg. s. 325–345. doi : 10.1007/978-3-540-49697-7_8 . Numer ISBN 978-3-642-08286-3.
  46. ^ Atkinson, R.; Arey, J. (1994.10.01). „Chemia atmosfery wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w fazie gazowej: powstawanie mutagenów atmosferycznych” . Perspektywy ochrony środowiska . 102 : 117–126. doi : 10.2307/3431940 . ISSN  0091-6765 . JSTOR  3431940 . PMC  1566940 . PMID  7821285 .
  47. ^ Srogi, K. (2007-11-01). „Monitorowanie narażenia środowiska na wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: przegląd” . Listy z zakresu chemii środowiskowej . 5 (4): 169-195. doi : 10.1007/s10311-007-0095-0 . ISSN 1610-3661 . PMC 5614912 . PMID 29033701 .    
  48. ^ a b Haritash, AK; Kaushik, CP (2009). „Aspekty biodegradacji wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA): przegląd”. Dziennik materiałów niebezpiecznych . 169 (1–3): 1–15. doi : 10.1016/j.jhazmat.2009.03.137 . ISSN  0304-3894 . PMID  19442441 .
  49. ^ a b c d Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne” . Wytyczne WHO dotyczące jakości powietrza w pomieszczeniach: wybrane zanieczyszczenia . Genewa: Światowa Organizacja Zdrowia.
  50. ^ Dobrogowski, Miłosz; Wesołowski, Wiktor; Kucharskiej, Małgorzacie; Sapota, Andrzej; Pomorski, Lech (2014-01-01). „Skład chemiczny dymu operacyjnego powstałego w jamie brzusznej podczas cholecystektomii laparoskopowej – Ocena ryzyka dla pacjenta” . Międzynarodowy Dziennik Medycyny Pracy i Zdrowia Środowiskowego . 27 (2): 314–25. doi : 10.2478/s13382-014-0250-3 . ISSN  1896-494X . PMID  24715421 .
  51. ^ Kim, KH; Jahan, SA; Kabir, E. (2011). „Przegląd chorób związanych z zanieczyszczeniem powietrza w gospodarstwach domowych w wyniku stosowania paliw z biomasy”. Dziennik materiałów niebezpiecznych . 192 (2): 425–431. doi : 10.1016/j.jhazmat.2011.05.087 . ISSN  0304-3894 . PMID  21705140 .
  52. ^ Phillips, DH (1999). „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne w diecie”. Badania mutacji/toksykologia genetyczna i mutageneza środowiskowa . 443 (1–2): 139–147. doi : 10.1016/S1383-5742(99)00016-2 . ISSN  1383-5718 . PMID  10415437 .
  53. ^ B srogi, K. (2007). „Monitorowanie narażenia środowiska na wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: przegląd” . Listy z zakresu chemii środowiskowej . 5 (4): 169-195. doi : 10.1007/s10311-007-0095-0 . ISSN  1610-3661 . PMC  5614912 . PMID  29033701 .
  54. ^ B Boffetta, P .; Jourenkova, N.; Gustavsson, P. (1997). „Ryzyko raka wynikające z narażenia zawodowego i środowiskowego na wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne”. Przyczyny raka i kontrola . 8 (3): 444–472. doi : 10.1023/A:1018465507029 . ISSN  1573-7225 . PMID  9498904 . S2CID  35174373 .
  55. ^ B Wagner, M .; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; Fishta, A.; Schlattmann, P.; Schmitt, J.; Seidler, A. (2015). „Zawodowa ekspozycja na wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne i ryzyko raka krtani: przegląd systematyczny i metaanaliza” . Medycyna Pracy i Środowiskowa . 72 (3): 226-233. doi : 10.1136/oemed-2014-102317 . ISSN  1470-7926 . PMID  25398415 . S2CID  25991349 . Źródło 2015-04-13 .
  56. ^ B Davis Emilia; Walker, Tony R.; Adams, Michelle; Willis, Rob; Norris, Gary A.; Henry, Ronald C. (lipiec 2019). „Podział źródłowy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) w osadach powierzchniowych małego portu rzemieślniczego (SCH) w Nowej Szkocji w Kanadzie” . Nauka o całkowitym środowisku . 691 : 528-537. Kod bib : 2019ScTEn.691..528D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2019.07.114 . PMC  8190821 . PMID  31325853 .
  57. ^ B c d e Hylland, K. (2006). „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) ekotoksykologia w ekosystemach morskich”. Journal of Toxicology and Environmental Health, Część A . 69 (1–2): 109–123. doi : 10.1080/15287390500259327 . ISSN  1528-7394 . PMID  16291565 . S2CID  23704718 .
  58. ^ Achten, C.; Hofmann, T. (2009). „Rodzimy wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) w węglach – trudno rozpoznane źródło skażenia środowiska”. Nauka o całkowitym środowisku . 407 (8): 2461-2473. Kod Bib : 2009ScTEn.407.2461A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2008.12.008 . ISSN  0048-9697 . PMID  19195680 .
  59. ^ Jørgensen, A.; Giessing, AMB; Rasmussen, LJ; Andersen, O. (2008). „Biotransformacja wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w wieloszczetach morskich” (PDF) . Badania środowiska morskiego . 65 (2): 171–186. doi : 10.1016/j.marenvres.2007.10.001 . ISSN  0141-1136 . PMID  18023473 .
  60. ^ B Johnsen, Ar; Knot, LY; Harms, H. (2005). „Zasady mikrobiologicznej degradacji WWA w glebie”. Zanieczyszczenie środowiska . 133 (1): 71–84. doi : 10.1016/j.envpol.2004.04.015 . ISSN  0269-7491 . PMID  15327858 .
  61. ^ Lundstedt, S.; Biały, PA; Lemieux, CL; Lynes, KD; Lamberta, IB; Öberg, L.; Haglund, P.; Tysklind, M. (2007). „Źródła, los i toksyczne zagrożenia utlenionych wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) w miejscach zanieczyszczonych WWA”. AMBIO: Dziennik Środowiska Człowieka . 36 (6): 475–485. doi : 10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2 . ISSN  0044-7447 . PMID  17985702 .
  62. ^ Fu, PP; Xia, Q.; Słońce, X.; Yu, H. (2012). „Fototoksyczność i transformacja środowiskowa wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA)-indukowane światłem reaktywne gatunki tlenu, peroksydacja lipidów i uszkodzenie DNA”. Journal of Environmental Science and Health, część C . 30 (1): 1-41. doi : 10.1080/10590501.2012.653887 . ISSN  1059-0501 . PMID  22458855 . S2CID  205722865 .
  63. ^ a b c łopatkowe, Christopher H .; Kim, Aleksander W.; Beriro, Darren J.; Jaskinia, Mark R.; Rycerze, Katarzyna; Moss-Hayes, Vicky; Nathanail, Paul C. (2014). „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) i polichlorowane bifenyle (PCB) w glebach miejskich Wielkiego Londynu, Wielka Brytania” . Geochemia Stosowana . 51 : 303–314. Kod Bibcode : 2014ApGC...51..303V . doi : 10.1016/j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN  0883-2927 .
  64. ^ Jaskinia, Mark R .; Wragg, Joanna; Harrisona, Iana; Łopatka, Christopher H.; Van de Wiele, Tom; De Groeve, Ewa; Nathanail, C. Paul; Ashmore, Mateusz; Thomas, Russell; Robinson, Jamie; Daly, Paddy (2010). „Porównanie trybu wsadowego i dynamicznych testów biodostępności opartych na fizjologii dla WWA w próbkach glebowych” (PDF) . Nauka o środowisku i technologia . 44 (7): 2654–2660. Kod Bibcode : 2010EnST...44.2654C . doi : 10.1021/es903258v . ISSN  0013-936X . PMID  20201516 .
  65. ^ a b c łopatkowe, Christopher H .; Rawlins, Barry G.; Kim, Aleksander W.; Moss-Hayes, Vicky; Kendrick, Christopher P.; Leng, Melanie J. (2013). „Transport osadowy i los wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) z zarządzanego spalania roślinności bagiennej na torfie wierzchnim, South Yorkshire, Wielka Brytania”. Nauka o całkowitym środowisku . 449 : 81-94. Kod bib : 2013ScTEn.449...81V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2013.01.043 . ISSN  0048-9697 . PMID  23416203 .
  66. ^ Łopatka, CH; Harrison, I.; Kim, AW; Moss-Hayes, V.; Vickersa, BP; Horton, BP (2008). „Stan zanieczyszczeń organicznych w osadach powierzchniowych Barnegat Bay-Little Egg Harbor Estuary, New Jersey, USA” (PDF) . Biuletyn Zanieczyszczeń Morskich . 56 (10): 1802-1808. doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.07.004 . ISSN  0025-326X . PMID  18715597 .
  67. ^ a b c Łopatka, CH; Chener, SR; Harrison, I.; Kim, AW; Moss-Hayes, V.; Jones, DG (2011). „Chemiczne sygnatury antropocenu w estuarium rzeki Clyde, Wielka Brytania: ołowiu w osadach , 207/206 ołowiu, całkowitej zawartości węglowodorów ropopochodnych, węglowodorów poliaromatycznych i polichlorowanych bifenyli” (PDF) . Transakcje filozoficzne Towarzystwa Królewskiego A: Nauki matematyczne, fizyczne i inżynieryjne . 369 (1938): 1085-1111. Kod bib : 2011RSPTA.369.1085V . doi : 10.1098/rsta.2010.0298 . ISSN  1364-503X . PMID  21282161 . S2CID  1480181 .
  68. ^ Łopatka, Christopher H .; Beriro, Darren J.; Turner, Grenville H. (2015). „Wzrost i spadek zanieczyszczenia rtęcią (Hg) w rdzeniach osadów ujścia Tamizy, Londyn, Wielka Brytania” (PDF) . Transakcje dotyczące nauki o Ziemi i środowisku Królewskiego Towarzystwa Edynburskiego . 105 (4): 285–296. doi : 10.1017/S1755691015000158 . ISSN  1755-6910 .
  69. ^ Langston, WJ; O'Hara, S.; Papież, ND; Davey, M.; Shortridge, E.; Imamura, M.; Harino, H.; Kim, A.; Łopatka, CH (2011). „Nadzór bioakumulacji w Milford Haven Waterway” (PDF) . Monitoring i ocena środowiska . 184 (1): 289–311. doi : 10.1007/s10661-011-1968-z . ISSN  0167-6369 . PMID  21432028 . S2CID  19881327 .
  70. ^ a b łopatkowe, C.; Harrison, I.; Kim, A. (2007). „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) i polichlorowane bifenyle (PCB) w osadach ujścia rzeki Mersey w Wielkiej Brytanii” (PDF) . Nauka o całkowitym środowisku . 374 (1): 112–126. Kod bib : 2007ScTEn.374..112V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2006.12.036 . ISSN  0048-9697 . PMID  17258286 .
  71. ^ Łopatka, CH; Harrison, I.; Kim, AW; Moss-Hayes, V.; Vickersa, BP; Hong, K. (2009). „Zanieczyszczenia organiczne i metaliczne w powierzchniowych osadach namorzynowych w południowych Chinach” (PDF) . Biuletyn Zanieczyszczeń Morskich . 58 (1): 134–144. doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.09.024 . ISSN  0025-326X . PMID  18990413 .
  72. ^ B c Bostrom, C-E .; Gerde, P.; Hanberg, A.; Jernstrom, B.; Johansson, C.; Kyrklund, T.; Rannug, A.; Tornqvist, M.; Wiktoryna, K.; Westerholm, R. (2002). „Ocena ryzyka, wskaźniki i wytyczne dotyczące wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w powietrzu atmosferycznym” . Perspektywy ochrony środowiska . 110 (Suppl. 3): 451–488. doi : 10.1289/ehp.02110s3451 . ISSN  0091-6765 . PMC  1241197 . PMID  12060843 .
  73. ^ Loeb, LA; Harris, CC (2008). „Postępy w chemicznej kancerogenezy: przegląd historyczny i perspektywa” . Badania nad rakiem . 68 (17): 6863-6872. doi : 10.1158/0008-5472.CAN-08-2852 . ISSN  0008-5472 . PMC  2583449 . PMID  18757397 .
  74. ^ B c d e Dipple, A. (1985). „Wielocykliczne aromatyczne węglowodory karcynogeneza”. Węglowodory wielopierścieniowe i karcynogeneza . Seria sympozjów ACS. 283 . Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne. s. 1-17. doi : 10.1021/bk-1985-0283.ch001 . Numer ISBN 978-0-8412-0924-4.
  75. ^ Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (1984). Wielopierścieniowe związki aromatyczne, część 3, Ekspozycje przemysłowe w produkcji aluminium, zgazowanie węgla, produkcja koksu oraz odlewanie żelaza i stali (raport). Monografie IARC dotyczące oceny zagrożeń rakotwórczych dla ludzi. Lyon, Francja: Światowa Organizacja Zdrowia. s. 89–92, 118–124 . Pobrano 13.02.2016 .
  76. ^ a b c Baird, WM; Hooven, LA; Mahadevan, B. (2015-02-01). „Kancerogenne wielopierścieniowe aromatyczne addukty węglowodorów-DNA i mechanizm działania”. Mutageneza Środowiskowa i Molekularna . 45 (2-3): 106-114. doi : 10.1002/em.20095 . ISSN  1098-2280 . PMID  15688365 . S2CID  4847912 .
  77. ^ Slaga TJ (1984). „Rozdział 7: Wieloetapowa karcynogeneza skóry: przydatny model do badania chemoprewencji raka”. Acta Pharmacologica i Toxicologica . 55 (S2): 107–124. doi : 10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x . ISSN  1600-0773 . PMID  6385617 .
  78. ^ B c Xue, W .; Warshawsky, D. (2005). „Metaboliczna aktywacja wielopierścieniowych i heterocyklicznych węglowodorów aromatycznych i uszkodzenia DNA: przegląd”. Toksykologia i Farmakologia Stosowana . 206 (1): 73-93. doi : 10.1016/j.taap.2004.11.006 . ISSN  0041-008X . PMID  15963346 .
  79. ^ Shimada, T.; Fujii-Kuriyama, Y. (2004-01-01). „Metaboliczna aktywacja wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych do czynników rakotwórczych przez cytochromy P450 1A1 i 1B1” . Nauka o raku . 95 (1): 1–6. doi : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN  1349-7006 . PMID  14720319 . S2CID  26021902 .
  80. ^ Androutsopoulos, wiceprezes; Tsatsakis, AM; Spandidos, DA (2009). „Cytochrom P450 CYP1A1: szersza rola w progresji i profilaktyce raka” . Rak BMC . 9 (1): 187. doi : 10.1186/1471-2407-9-187 . ISSN  1471-2407 . PMC  2703651 . PMID  19531241 .
  81. ^ B Henkler, K .; Stolpmann K.; Łucz, Andreas (2012). „Ekspozycja na wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: nieporęczne addukty DNA i odpowiedzi komórkowe”. W Luch, A. (red.). Toksykologia molekularna, kliniczna i środowiskowa . Suplement do doświadczenia. 101 . Springer Bazylea. s. 107–131. doi : 10.1007/978-3-7643-8340-4_5 . Numer ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID  22945568 .
  82. ^ B c Nebert DW; Dalton, TP; OK, AB; Gonzalez, FJ (2004). „Rola arylowego receptora węglowodorowego indukcji enzymów CYP1 w toksyczności środowiskowej i raku” . Czasopismo Chemii Biologicznej . 279 (23): 23847-23850. doi : 10.1074/jbc.R400004200 . ISSN  1083-351X . PMID  15028720 .
  83. ^ B Ramesh, A .; Walker, SA; kaptur, DB; Guillén, MD; Schneidera, K.; Weyand, EH (2004). „Biodostępność i ocena ryzyka spożytych doustnie wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych”. Międzynarodowy Dziennik Toksykologii . 23 (5): 301–333. doi : 10.1080/10915810490517063 . ISSN  1092-874X . PMID  15513831 . S2CID  41215420 .
  84. ^ Koraszy, HM; El-Kadi, AOS (2006). „Rola receptora węglowodorów arylowych w patogenezie chorób układu krążenia”. Recenzje metabolizmu leków . 38 (3): 411–450. doi : 10.1080/03602530600632063 . ISSN  0360-2532 . PMID  16877260 . S2CID  30406435 .
  85. ^ B Lewtas, J. (2007). „Emisje ze spalania zanieczyszczeń powietrza: Charakterystyka czynników sprawczych i mechanizmów związanych z rakiem, skutkami reprodukcyjnymi i sercowo-naczyniowymi”. Badania mutacji/recenzje w badaniach mutacji . Źródła i potencjalne zagrożenia mutagenów w złożonych matrycach środowiskowych – część II. 636 (1–3): 95–133. doi : 10.1016/j.mrrev.2007.08.003 . ISSN  1383-5742 . PMID  17951105 .
  86. ^ a b c d Ramos, Kenneth S .; Moorthy, Bhagavatula (2005). „Bioaktywacja wielopierścieniowych aromatycznych węglowodorów rakotwórczych w obrębie ściany naczyniowej: Implikacje dla ludzkiej miażdżycy”. Recenzje metabolizmu leków . 37 (4): 595–610. doi : 10.1080/03602530500251253 . ISSN  0360-2532 . PMID  16393887 . S2CID  25713047 .
  87. ^ Kunzli, N.; Tager, I. (2005). „Zanieczyszczenie powietrza: od płuc do serca” (PDF) . Szwajcarski Tygodnik Medyczny . 135 (47–48): 697–702. PMID  16511705 . Pobrano 2016-12-16 .
  88. ^ Ridker, PM (2009). „Białko C-reaktywne: osiemdziesiąt lat od odkrycia do pojawienia się jako główny marker ryzyka chorób układu krążenia” . Chemia kliniczna . 55 (2): 209–215. doi : 10.1373/clinchem.2008.119214 . ISSN  1530-8561 . PMID  19095723 .
  89. ^ Rossner, P., Jr.; Sram, RJ (2012). „Immunochemiczne wykrywanie uszkodzonego oksydacyjnie DNA”. Wolne radykalne badania . 46 (4): 492–522. doi : 10.3109/10715762.2011.632415 . ISSN  1071-5762 . PMID  22034834 . S2CID  44543315 .
  90. ^ Sram, RJ; Binkowa B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). „Zanieczyszczenie powietrza i wyniki ciąży: przegląd literatury” . Perspektywy ochrony środowiska . 113 (4): 375–382. doi : 10.1289/ehp.6362 . ISSN  0091-6765 . PMC  1278474 . PMID  15811825 .
  91. ^ Winans, B.; Pokorny, M.; Lawrence, BP (2011). „Środowiskowe toksyny i rozwijający się układ odpornościowy: brakujące ogniwo w globalnej walce z chorobami zakaźnymi?” . Toksykologia rozrodu . 31 (3): 327–336. doi : 10.1016/j.reprotox.2010.09.004 . PMC  3033466 . PMID  20851760 .
  92. ^ Wormley, DD; Ramesz, A.; Kaptur, DB (2004). „Środowiskowe wpływ zanieczyszczenia-mieszanina na rozwój OUN, plastyczność i zachowanie”. Toksykologia i Farmakologia Stosowana . 197 (1): 49–65. doi : 10.1016/j.taap.2004.01.016 . ISSN  0041-008X . PMID  15126074 .
  93. ^ Suades-Gonzalez, E.; Gascon, M.; Guxens, M.; Sunyer, J. (2015). „Zanieczyszczenie powietrza i rozwój neuropsychologiczny: przegląd najnowszych dowodów” . Endokrynologia . 156 (10): 3473–3482. doi : 10.1210/en.2015-1403 . ISSN  0013-7227 . PMC  4588818 . PMID  26241071 .
  94. ^ Kim, Ki-hyun; Jahan, Szamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard JC (październik 2013). „Przegląd unoszących się w powietrzu wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) i ich skutków dla zdrowia ludzkiego”. Środowisko międzynarodowe . 60 : 71–80. doi : 10.1016/j.envint.2013.07.019 . ISSN  0160-4120 . PMID  24013021 .
  95. ^ Unia Europejska (2013-12-06), rozporządzenie Komisji (UE) 1272/2013 , pobrane 01.02.2016
  96. ^ Keith, Lawrence H. (08.12.2014). „Źródło szesnastu zanieczyszczeń PAH priorytetowych US EPA”. Wielopierścieniowe związki aromatyczne . 35 (2–4): 147–160. doi : 10.1080/10406638.2014.892886 . ISSN  1040-6638 . S2CID  98493548 .
  97. ^ Agencja ds. Rejestru Substancji Toksycznych i Chorób (ATSDR) (1995). Profil toksykologiczny dla wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) (Raport). Atlanta, GA: Departament Zdrowia i Opieki Społecznej Stanów Zjednoczonych, Służba Zdrowia Publicznego . Źródło 2015-05-06 .
  98. ^ a b Panel EFSA ds. Zanieczyszczeń w Łańcuchu Żywnościowym (CONTAM) (2008). Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne w żywności: Opinia naukowa panelu ds. zanieczyszczeń w łańcuchu żywnościowym (sprawozdanie). Parma, Włochy: Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA). s. 1–4.
  99. ^ B Kim Ki Hyun; Jahan, Szamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brązowy, Richard JC (01.10.2013). „Przegląd unoszących się w powietrzu wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) i ich skutków dla zdrowia ludzkiego”. Środowisko międzynarodowe . 60 : 71–80. doi : 10.1016/j.envint.2013.07.019 . ISSN  0160-4120 . PMID  24013021 .
  100. ^ „Baza danych spektroskopowych IR NASA Ames PAH” . www.astrochem.org .
  101. ^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). „Analiza ilościowa krawędzi zygzaków i foteli na materiałach węglowych z pięciokątami i bez z wykorzystaniem spektroskopii w podczerwieni” . Chemia analityczna . 90 (18): 10724–10731. doi : 10.1021/acs.analchem.8b00949 . ISSN  0003-2700 . PMID  30079720 .
  102. ^ Carey, Bjorn (2005-10-18). „Cegiełki życia 'Obfitość w kosmosie ' . Space.com . Pobrano 03.03.2014 .
  103. ^ Hudgins, DM; Bauschlicher, CW, Jr; Allamandola, LJ (2005). „Zmiany w pozycji piku międzygwiazdowej emisji 6,2 μm Cecha: wskaźnik N w międzygwiazdowej wielopierścieniowej populacji węglowodorów aromatycznych”. Czasopismo Astrofizyczne . 632 (1): 316–332. Kod bib : 2005ApJ...632..316H . CiteSeerX  10.1.1.218.8786 . doi : 10.1086/432495 .
  104. ^ Clavin, Whitney (10.02.2015). „Dlaczego komety są jak lody smażone w głębokim tłuszczu” . NASA . Źródło 2015-02-10 .
  105. ^ B Battersby, S. (2004). „Cząsteczki kosmiczne wskazują na pochodzenie organiczne” . Nowy naukowiec . Źródło 2009-12-11 .
  106. ^ B Mulas, G .; Malloci, G.; Joblin, C.; Toublanc, D. (2006). „Szacowane strumienie emisji IR i fosforescencji dla określonych wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w czerwonym prostokącie”. Astronomia i astrofizyka . 446 (2): 537-549. arXiv : astro-ph/0509586 . Kod Bibcode : 2006A&A...446..537M . doi : 10.1051/0004-6361:20053738 . S2CID  14545794 .
  107. ^ Personel (28.07.2010). „Jasne światła, zielone miasto” . NASA . Pobrano 2014-06-13 .
  108. ^ B obsługi (20.09.2012). „NASA gotuje Icy Organics, aby naśladować pochodzenie życia” . Space.com . Źródło 22.09.2012 .
  109. ^ B Gudipati MS; Yang, R. (2012). „Sonda in situ przetwarzania indukowanego promieniowaniem substancji organicznych w astrofizycznych analogach lodu-powieść laserowa desorpcja laserowa jonizacja czas lotu Badania spektroskopii masowej”. Astrofizyczne listy czasopism . 756 (1): L24. Kod Bibcode : 2012ApJ...756L..24G . doi : 10.1088/2041-8205/756/1/L24 .
  110. ^ Personel (11 października 2018). Prebiotyk Ziemia „- Missing Link Znalezione na księżyc Saturna Tytan” . DailyGalaxy.com . Źródło 11 października 2018 .
  111. ^ Zhao, Długi; i in. (8 października 2018). „Niskotemperaturowe powstawanie wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w atmosferze Tytana” . Astronomia Przyrody . 2 (12): 973-979. Kod Bibcode : 2018NatAs...2..973Z . doi : 10.1038/s41550-018-0585-y . S2CID  105480354 .

Zewnętrzne linki