Propen - Propene

Propen
Szkieletowa formuła propenu
Propen-2D-płaski.svg
Propylen-3D-vdW.png
Propylen
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Propen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.693 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1077
w skroplonego gazu ziemnego : 1075
  • InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 sprawdzaćTak
    Klucz: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
    Klucz: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
  • C=CC
  • CC=C
Nieruchomości
C 3 H 6
Masa cząsteczkowa 42,081  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwny gaz
Gęstość 1,81 kg/m 3 , gaz (1,013 bar, 15°C)
1,745 kg/m 3 , gaz (1,013 bar, 25°C)
613,9 kg/m 3 , ciecz
Temperatura topnienia -185,2 ° C (-301,4 ° F; 88,0 K)
Temperatura wrzenia -47,6 ° C (-53,7 ° F; 225,6 K)
0,61 g / 3
-31,5 x 10 -6 cm 3 / mol
Lepkość 8,34 µPa·s w 16,7 °C
Struktura
0,366 D (gaz)
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zewnętrzna Karta Charakterystyki
GHS02: Łatwopalny GHS09: Zagrożenie dla środowiska GHS04: Gaz sprężony
Zwroty R (nieaktualne) 12
Zwroty S (nieaktualne) 9-16-33
NFPA 704 (ognisty diament)
1
4
1
Temperatura zapłonu -108 ° C (-162 ° F; 165 K)
Związki pokrewne
Pokrewne alkeny ;
powiązane grupy
etylen , izomery butylenu ;
Allil , propenyl
Związki pokrewne
Propan , propyne
Propadien , 1-Propanol
2-Propanol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Propen , znany również jako propylen , jest nienasyconym związkiem organicznym o wzorze chemicznym . Ma jedno podwójne wiązanie i jest drugim najprostszym członkiem alkenowej klasy węglowodorów . Jest to bezbarwny gaz o słabym zapachu ropy naftowej.

Produkcja

Kraking parowy

Dominującą technologią produkcji propylenu jest kraking parowy. Ta sama technologia jest stosowana do etanu do etylenu. Te dwie konwersje są procesami nr 2 i nr 1 w przemyśle chemicznym, oceniając ich skalę. W procesie tym propan ulega odwodornieniu . Produktem ubocznym jest wodór:

CH 3 CH 2 CH 3 → CH 3 CH = CH 2 + H 2

Wydajność propenu wynosi około 85 m% . Produkty uboczne są zwykle wykorzystywane jako paliwo w reakcji odwodornienia propanu. Kraking parowy jest jednym z najbardziej energochłonnych procesów przemysłowych.

Surowcem jest nafta lub propan , zwłaszcza na Bliskim Wschodzie , gdzie występuje obfitość propanu z operacji naftowo-gazowych. Propen można oddzielić przez destylację frakcyjną z mieszanin węglowodorów otrzymanych z krakingu i innych procesów rafinacji; Propen rafineryjny to około 50 do 70%. W Stanach Zjednoczonych gaz łupkowy jest głównym źródłem propanu.

Technologia konwersji olefin

W technologii konwersji triolefin lub olefin Phillipsa propylen jest poddawany wzajemnej konwersji z etylenem i 2-butenami . Stosowane są katalizatory renu i molibdenu :

CH 2 = CH 2 + CH 3 CH=CH CH 3 → 2 CH 2 = CHCH 3

Technologia oparta jest na reakcji metatezy olefin odkrytej w Phillips Petroleum Company . Uzyskuje się wydajności propenu około 90% wag.

Powiązany jest proces Metanol-Olefiny/Metanol-Propen . Przekształca gaz syntezowy (syngaz) w metanol , a następnie przekształca metanol w etylen i/lub propen . W procesie tym jako produkt uboczny wytwarzana jest woda. Gaz syntezowy jest wytwarzany z reformingu gazu ziemnego lub przez reformowanie parą wodną produktów ropopochodnych, takich jak benzyna, lub przez zgazowanie węgla .

Płynny kraking katalityczny

Fluidowy kraking katalityczny (FCC) o wysokim stopniu ciężkości wykorzystuje tradycyjną technologię FCC w trudnych warunkach (wyższy stosunek katalizatora do oleju, wyższe szybkości wtrysku pary, wyższe temperatury itp.) w celu maksymalizacji ilości propenu i innych lekkich produktów. Jednostka FCC o wysokim stopniu zaostrzenia jest zwykle zasilana olejami napędowymi (parafinami) i pozostałościami i wytwarza około 20–25 m% propenu na surowcu wraz z większymi ilościami benzyny silnikowej i produktów ubocznych destylatu. Te wysokotemperaturowe procesy są drogie i mają duży ślad węglowy. Z tych powodów alternatywne drogi do propylenu nadal przyciągają uwagę.

Rynek i badania

Produkcja propenu utrzymywała się na stałym poziomie około 35 milionów ton (tylko Europa i Ameryka Północna) od 2000 do 2008 roku, ale wzrosła w Azji Wschodniej, w szczególności w Singapurze i Chinach. Całkowita światowa produkcja propenu wynosi obecnie około połowę produkcji etylenu.

Zbadano zastosowanie enzymów inżynieryjnych , ale nie ma to żadnej wartości handlowej.

Zastosowania

Propen jest drugim po etylenie najważniejszym produktem wyjściowym w przemyśle petrochemicznym . Jest surowcem dla szerokiej gamy produktów. Producenci polipropylenu zużywają prawie dwie trzecie światowej produkcji. Zastosowania końcowe polipropylenu obejmują folie, włókna, pojemniki, opakowania oraz nasadki i zamknięcia. Propen jest również używany do produkcji ważnych chemikaliów, takich jak tlenek propylenu, akrylonitryl, kumen, aldehyd masłowy i kwas akrylowy. W 2013 roku na całym świecie przerobiono około 85 mln ton propenu.

Propen i benzen są przekształcane w aceton i fenol w procesie kumenu .

Przegląd procesu kumenu

Propen jest również używany do produkcji izopropanolu (propan-2-olu), akrylonitrylu , tlenku propylenu i epichlorohydryny . Przemysłowa produkcja kwasu akrylowego obejmuje katalityczne częściowe utlenianie propenu. Propen jest również produktem pośrednim w jednoetapowym selektywnym utlenianiu propanu do kwasu akrylowego. W przemyśle i warsztatach propen jest używany jako paliwo alternatywne do acetylenu w spawaniu i cięciu tlenowo-paliwowym , lutowaniu twardym i nagrzewaniu metalu w celu gięcia. Stał się standardem w produktach BernzOmatic i innych w substytutach MAPP, teraz, gdy prawdziwy gaz MAPP nie jest już dostępny.

Reakcje

Propen przypomina inne alkeny pod tym względem, że stosunkowo łatwo ulega reakcjom addycji w temperaturze pokojowej. Względna słabość jego podwójnego wiązania wyjaśnia jego tendencję do reagowania z substancjami, które mogą dokonać tej przemiany. Reakcje alkenów obejmują: 1) polimeryzację , 2) utlenianie , 3) halogenowanie i hydrohalogenowanie , 4) alkilowanie , 5) hydratację , 6) oligomeryzację , i 7) hydroformylowanie .

Kompleksy metali przejściowych

Podstawą hydroformylowania, metatezy alkenów i polimeryzacji są kompleksy metal-propylen , które są produktami pośrednimi w tych procesach. Propylen jest prochiralny , co oznacza, że ​​wiązanie odczynnika (takiego jak metal elektrofil) z grupą C=C daje jeden z dwóch enancjomerów .

Polimeryzacja

Większość propenu jest wykorzystywana do wytwarzania polipropylenu, bardzo ważnego surowca termoplastycznego , poprzez polimeryzację łańcuchową . W obecności odpowiedniego katalizatora (zazwyczaj katalizatora Zieglera-Natty ), propen będzie polimeryzował. Istnieje wiele sposobów osiągnięcia tego celu, takich jak zastosowanie wysokiego ciśnienia do zawieszenia katalizatora w roztworze ciekłego propenu lub przepuszczenie gazowego propenu przez reaktor ze złożem fluidalnym .

Polipropylen.png

Spalanie

Propen spala się w podobny sposób jak inne alkeny . W obecności wystarczającej lub nadmiarowej ilości tlenu propen spala się, tworząc wodę i dwutlenek węgla .

2 C 3 H 6 + 9 O 2 → 6 CO 2 + 6 H 2 O

Bezpieczeństwo środowiska

Propen jest produktem spalania z pożarów lasów, dymu papierosowego oraz spalin samochodowych i lotniczych. Jest zanieczyszczeniem niektórych gazów grzewczych. Zaobserwowane stężenia mieściły się w zakresie 0,1-4,8 części na miliard ( ppb ) w powietrzu wiejskim, 4-10,5 ppb w powietrzu miejskim i 7-260 ppb w próbkach powietrza przemysłowego.

W Stanach Zjednoczonych i niektórych krajach europejskich ustalono wartość graniczną 500 części na milion ( ppm ) dla narażenia zawodowego (8-godzinna średnia ważona w czasie ). Jest uważany za lotny związek organiczny (LZO), a emisje są regulowane przez wiele rządów, ale nie jest wymieniony przez amerykańską Agencję Ochrony Środowiska (EPA) jako niebezpieczne zanieczyszczenie powietrza zgodnie z ustawą o czystym powietrzu . Przy stosunkowo krótkim okresie półtrwania nie przewiduje się bioakumulacji.

Propen ma niską toksyczność ostrą przy wdychaniu i nie jest uważany za rakotwórczy. Badania toksyczności przewlekłej na myszach nie dostarczyły istotnych dowodów sugerujących działania niepożądane. Ludzie krótkotrwale narażeni na 4000 ppm nie doświadczyli żadnych zauważalnych skutków. Propen jest niebezpieczny ze względu na możliwość wypierania tlenu jako gazu duszącego oraz ze względu na jego wysoką palność/ryzyko wybuchu.

Biopropylen jest propylenem pochodzenia biologicznego . Został zbadany, motywowany różnymi interesami, takimi jak ślad węglowy . Rozważono produkcję z glukozy . Bardziej zaawansowane sposoby rozwiązywania takich problemów koncentrują się na elektryfikacyjnych alternatywach dla krakingu parowego .

Składowania i stosowania

Propen jest łatwopalny. Propen jest zwykle przechowywany jako ciecz pod ciśnieniem, chociaż możliwe jest również bezpieczne przechowywanie go jako gazu w temperaturze otoczenia w atestowanych pojemnikach.

Występowanie w przyrodzie

Propen jest wykrywany w ośrodku międzygwiazdowym za pomocą spektroskopii mikrofalowej. 30 września 2013 r. NASA ogłosiła również, że sonda kosmiczna Cassini, będąca częścią misji Cassini-Huygens , odkryła za pomocą spektroskopii niewielkie ilości naturalnie występującego propenu w atmosferze Tytana .

Zobacz też

Bibliografia