Protonofor - Protonophore
Protonophore , znany również jako translokatora protonów jest jonofor , który porusza protonów w całej lipidowych dwuwarstw lub inny typ membran. W przeciwnym razie nie wystąpiłoby to, ponieważ kationy protonowe (H + ) mają dodatni ładunek i właściwości hydrofilowe , co uniemożliwia im przejście bez kanału lub transportera w postaci protonoforu. Protonofory to na ogół związki aromatyczne o ładunku ujemnym, które są zarówno hydrofobowe, jak i zdolne do rozprowadzania ładunku ujemnego na pewnej liczbie atomów za pomocą orbitali π, które delokalizują ładunek protonu, gdy przyczepia się on do cząsteczki. Zarówno protonofor obojętny, jak i naładowany mogą dyfundować przez dwuwarstwę lipidową na drodze dyfuzji biernej i jednocześnie ułatwiać transport protonów. Protonofory odłączają fosforylację oksydacyjną poprzez zmniejszenie potencjału błony wewnętrznej błony mitochondriów. Stymulują oddychanie mitochondriów i produkcję ciepła. Protonofory (rozprzęgacze) są często używane w badaniach biochemicznych do badania bioenergetyki chemosmotycznych i innych procesów transportu przez błonę. Donoszono, że protonofor ma działanie przeciwbakteryjne poprzez zakłócanie bakteryjnej siły napędowej protonów.
Reprezentatywne anionowe protonofory obejmują:
- 2,4-dinitrofenol
- Cyjanek karbonylu-p-trifluorometoksyfenylohydrazon (FCCP)
- Cyjanek karbonylu m-chlorofenylohydrazon (CCCP)
Reprezentatywne kationowe protonofory obejmują:
- C4R1 (krótkołańcuchowa alkilowa pochodna rodaminy 19)
- Eliptycyna
Reprezentatywne protonofory obojnaczojonowe obejmują:
- bromek mitoFluo (10- [2- (3-hydroksy-6-okso-ksanten-9-ylo) benzoilo] oksydecylo-trifenylofosfoniowy)
- PP6 (bromek 2- (2-hydroksyarylo) heksylofosfoniowy)
Mechanizm akcji
Ułatwiony transport protonów przez błonę biologiczną przez anionowy protonofor uzyskuje się w następujący sposób.
- Anionowa forma protonoforu (P - ) jest adsorbowana na jednej stronie (dodatniej) błony biologicznej.
- Protony (H + ) z roztworu wodnego łączą się z anionem (P - ) tworząc obojętną formę (PH)
- PH dyfunduje przez błonę biologiczną i dysocjuje na H + i P - po drugiej stronie.
- Ten H + jest uwalniany z błony biologicznej do innego roztworu wodnego
- P - powraca na pierwszą stronę błony biologicznej przez elektroforezę (przyciąganie elektrostatyczne do dodatniej strony membrany).
Zobacz też
Bibliografia
- ^ http://biom.3322.org:2966/ebook1/biophy/Fundamental%20Principles%20of%20Membrane%20Biophysics.pdf (dostęp 19 listopada 2008)
- ^ Nicholls, David G. i Ferguson, Stuart J. (2002). Bioenergetyka 3 . Londyn: Academic Press. ISBN 978-0-12-518121-1 .
- ^ Chopineaux-Courtois V, Reymond F, Bouchard G, Carrupt PA, Testa B, Girault HH (luty 1999). „Wpływ ładunku i struktury wewnątrzcząsteczkowej na lipofilowość nitrofenoli”. J. Am. Chem. Soc . 121 (8): 1743-1747. doi : 10.1021 / ja9836139 .
- ^ Tharmalingam N, Jayamani E, Rajamuthiah R, Castillo D, Fuchs BB, Kelso MJ, Mylonakis E (2017). „Aktywność nowego protonoforu przeciwko opornym na metycylinę Staphylococcus aureus” . Future Med. Chem . 9 (12): 1401–1411. doi : 10.4155 / fmc-2017-0047 . PMC 5941710 . PMID 28771026 .
- ^ Ozaki S, Kano K, Shirai O (sierpień 2008). „Elektrochemiczne wyjaśnienie mechanizmu rozprzęgania powodowanego przez hydrofobowe słabe kwasy”. Phys Chem Chem Phys . 10 (30): 4449–55. Bibcode : 2008PCCP ... 10.4449O . doi : 10.1039 / b803458c . PMID 18654685 .