Ryfabutyna - Rifabutin

Ryfabutin
Rifabutin structure.svg
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Mykobutyna
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a693009

Kategoria ciąży
Drogi
administracji
Doustnie ( kapsułki )
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 85%
Wiązanie białek 85%
Metabolizm wątroba
Okres półtrwania eliminacji 28 do 62 godzin (średnio)
Wydalanie nerki i kał
Identyfikatory
  • (9 S , 12 e , 14 S , 15 R , 16 S , 17 R 18 R 19 R 20 S ,
    21 S , 22 E 24 Z ) -6,16,18,20-tetrahydroksy-1' -
    izobutylo-14-metoksy-7,9,15,17,19,21,25-
    hepta-metylo-spiro [9,4- (epoxypentadeca
    [1,11,13] trienimino) -2 H -furo- [2 ',3':7,8]-naft
    [1,2- d ]imidazol-2,4'-piperydyno]-5,10,26-( 3H , 9H )
    -triono-16-octan
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.133.627 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 46 H 62 N 4 O 11
Masa cząsteczkowa 847.019  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • C[C@H]1/C=C\C=C(/C(=O)NC2=C3C(=NC4(N3)CCN(CC4)CC(C)C)C5=C6C(=C(C( =C5C2=O)O)C)O[C@@](C6=O)(O/C=C\[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@ H]([C@@H]([C@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)\C
  • InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31) 43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6) 37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23, 25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14- /t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1 sprawdzaćTak
  • Klucz:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N sprawdzaćTak
  (zweryfikować)

Rifabutyna ( RFB ) jest antybiotykiem stosowane w leczeniu gruźlicy i zapobiegania i leczenia Mycobacterium avium kompleks . To jest zwykle używany tylko w tych, którzy nie tolerują ryfampicyna , takich jak osoby z HIV / AIDS na leki przeciwwirusowe . W przypadku aktywnej gruźlicy stosuje się go z innymi lekami przeciwprątkowymi . W przypadku gruźlicy utajonej może być stosowany samodzielnie , gdy ekspozycja dotyczyła gruźlicy lekoopornej .

Częste działania niepożądane to ból brzucha , nudności , wysypka, ból głowy i niski poziom neutrofili we krwi . Inne skutki uboczne to bóle mięśni i zapalenie błony naczyniowej oka . Chociaż nie wykryto żadnych szkód w czasie ciąży , nie zostało to dobrze zbadane w tej populacji. Rifabutyna należy do rodziny leków ryfamycynowych . Działa poprzez blokowanie produkcji RNA w bakteriach.

Rifabutyna została dopuszczona do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 1992 roku. Znajduje się na Liście Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia .

Zastosowania medyczne

Obecnie zaleca się ryfabutynę jako lek pierwszego rzutu na gruźlicę , ale ryfampicynę stosowano szerzej ze względu na jej tańszy koszt. Jednak ze względu na wygaśnięcie patentów ceny są teraz podobne.

Rifabutyna jest stosowana w leczeniu złożonej choroby Mycobacterium avium , infekcji bakteryjnej najczęściej spotykanej u osób z późnym stadium AIDS . Jego główna użyteczność polega na tym, że ma mniej interakcji lekowych niż ryfampicyna; dlatego osoby z HIV/AIDS przyjmujące HAART zazwyczaj otrzymują ryfabutynę w leczeniu gruźlicy.

Ryfabutyna jest dobrze tolerowany u osób z HIV-powiązanej gruźlicy (TB), ale nowe odkrycia sugerują, że przy niskich CD 4 liczby komórek mają wysokie ryzyko niepowodzenia leczenia lub nawrotu powodu nabytej oporności ryfamycyny. Od pacjentów zakażonych gruźlicą i HIV / AIDS są narażone na TB traktowane pierwszy, gdy płyta 4 jest tłumione w momencie rozpoczyna leczenie gruźlicy, lekarze i pacjenci powinni być świadomi ewentualnego oporu ryfamycyny.

Rifabutyna jest również badana w badaniach nad leczeniem choroby Leśniowskiego-Crohna w ramach terapii anty- MAP . W badaniu III fazy, w którym podawano subterapeutyczne dawki ryfabutyny w terapii skojarzonej pacjentom niezidentyfikowanym z zakażeniami MAP, wiązało się to ze znaczącymi krótkoterminowymi korzyściami.

Stwierdzono również, że jest użyteczny w leczeniu infekcji Chlamydophila pneumoniae (Cpn).

Historia

Naukowcy z włoskiej firmy farmaceutycznej Achifar odkryli ryfabutynę w 1975 roku. (Ostatecznie Archifar stał się częścią Farmitalia Carlo Erba, jednostki konglomeratu Montedison, która została następnie kupiona przez Pharmacia ) Spółka zależna Adria Laboratories złożyła wniosek o zatwierdzenie przez Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) ryfabutyny pod marką Mycobutin na początku lat 90., a lek uzyskał aprobatę FDA w grudniu 1992 roku.

Ryfabutyna jest przede wszystkim bakteriobójczym antybiotykiem stosowanym w leczeniu gruźlicy. Jego działanie na bakterie opiera się na działaniu zależnej od DNA polimerazy RNA, leku blokującego rifamycynę S, półsyntetyczną pochodną. Jest skuteczny na przykład na wysoce oporne prątki, bakterie Gram-dodatnie (a niektóre są skuteczne przeciwko bakteriom Gram-ujemnym), ale także przeciwko Mycobacterium tuberculosis , M. leprae i M. avium intracellulare .

Bibliografia

Zewnętrzne linki

  • „Ryfabutyna” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.