Cyklopentadienidek sodu - Sodium cyclopentadienide

Cyklopentadienidek sodu
Sodium cyclopentadiene.svg
NaCp-chain-from-xtal-3D-balls-C.png
NaCp-xtal-3D-SF-A.png
NaCp-xtal-3D-SF-B.png
Cyclopentadienide-3D-balls.png
Anion cyklopentadienidu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Cyklopentadienidek sodu
Inne nazwy
Cyklopentadienylid sodu, cyklopentadienylosod
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.023.306 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1  czek Y
    Klucz: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N  czek Y
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1
  • Klucz: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
  • [Na +]. C1 [cH-] ccc1
Nieruchomości
C 5 H 5 Na
Masa cząsteczkowa 88,085  g · mol −1
Wygląd bezbarwne ciało stałe
Gęstość 1,113 g / cm 3
rozkład
Rozpuszczalność THF
Zagrożenia
Główne zagrożenia łatwopalny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
czek Y   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Cyklopentadienidek sodu jest związkiem organosodowym o wzorze C 5 H 5 Na. Związek ten jest często określany skrótem NaCp, gdzie Cp - oznacza anion cyklopentadienidu. Cyklopentadienidek sodu jest bezbarwną substancją stałą, chociaż próbki często są różowe ze względu na ślady utlenionych zanieczyszczeń.

Przygotowanie

Cyklopentadienidek sodu jest dostępny w handlu w postaci roztworu w THF . Wytwarza się go przez traktowanie cyklopentadienu z sodu :

2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2

Zwykle konwersję przeprowadza się przez ogrzewanie zawiesiny stopionego sodu w dicyklopentadienie . W dawnych czasach sód był powszechnie dostarczany w postaci „drutu sodowego” lub „piasku sodowego”, drobnej dyspersji sodu wytworzonej przez stopienie sodu we wrzącym ksylenie i szybkie mieszanie. Wodorek sodu to wygodna baza:

NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2

We wczesnych pracach jako zasady stosowano odczynniki Grignarda . Przy p K a równym 15 cyklopentadien można deprotonować wieloma odczynnikami.

Aplikacje

Cyklopentadienidek sodu jest powszechnym odczynnikiem do otrzymywania podstawionych soli cyklopentadienylowych, takich jak związki estrowe i formylowe NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):

NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH

Cyklopentadienidek sodu jest powszechnym odczynnikiem do otrzymywania metalocenów . Na przykład przygotowanie ferrocenu i dichlorku cyrkonocenu :

2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
ZrCU 4 (THF) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCU 2 + 2 + 2 NaCl THF

Struktura

Charakter NaCp zależy silnie od jego podłoża i dla celów planowania syntez odczynnik jest często przedstawiany jako sól Na +
do
5
H. -
5
. Krystaliczny wolny od rozpuszczalników NaCp, który jest rzadko spotykany, jest kompleksem kanapkowym „polydecker” , składającym się z nieskończonego łańcucha naprzemiennych centrów Na + umieszczonych pomiędzy ligandami μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 . Jako roztwór w rozpuszczalnikach donorowych, NaCp jest silnie solwatowany, zwłaszcza z metalem alkalicznym, jak sugeruje możliwość wyodrębnienia adduktu Na ( tmeda ) Cp.

W przeciwieństwie do cyklopentadienidów metali alkalicznych, stwierdzono, że cyklopentadienid tetrabutyloamoniowy (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) jest całkowicie wspierany wiązaniami jonowymi, a jego struktura jest reprezentatywna dla struktury anionu cyklopentadienidu (C 5 H 5 - , Cp - ) w stanie stałym. Jednak anion odbiega nieco od płaskiego, regularnego pięciokąta, z długością wiązań C – C w zakresie 138,0–140,1 µm i kątami wiązania C – C – C w zakresie 107,5–108,8 °.

Zobacz też

Bibliografia