Stewiol - Steviol

Steviol
Steviol structure.svg
Nazwy
Nazwa IUPAC
Kwas 13-hydroksy-5β, 8α, 9β, 10α, 13α-kaur-16-en-18-owy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas (4 R , 4a S , 6a R , 9 S , 11a R , 11b S ) -9-hydroksy-4,11b-dimetylo-8-metylidenotetradecahydro-6a, 9-metanocyklohepta [ a ] naftaleno-4-karboksylowy
Inne nazwy
Kwas hydroksydehydroeinowy Kwas
13-hydroksykurenowy Kwas
ent -13-hydroksykaur-16-en-19-owy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C20H30O3 / c1-13-11-19-9-5-14-17 (2,7-4-8-18 (14,3) 16 (21) 22) 15 (19) 6-10- 20 (13,23) 12-19 / godz. 14-15,23H, 1,4-12H2,2-3H3, (H, 21,22) / t14-, 15-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 - / m0 / s1  czek Y
    Klucz: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N  czek Y
  • InChI = 1 / C20H30O3 / c1-13-11-19-9-5-14-17 (2,7-4-8-18 (14,3) 16 (21) 22) 15 (19) 6-10- 20 (13,23) 12-19 / godz. 14-15,23H, 1,4-12H2,2-3H3, (H, 21,22) / t14-, 15-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 - / m0 / s1
    Klucz: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSBR
  • O = C (O) [C @] 4 ([C @ H] 3CC [C @@] 21C [C @] (O) (\ C (= C) C1) CC [C @ H] 2 ​​[C @ ] 3 (C) CCC4) C
Nieruchomości
C 20 H 30 O 3
Masa cząsteczkowa 318,457  g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Stewiol jest diterpenem po raz pierwszy wyizolowanym z rośliny Stevia rebaudiana w 1931 r. Jego struktura chemiczna została w pełni wyjaśniona dopiero w 1960 r.

Stewiol występuje w roślinie jako glikozydy stewiolowe , słodkie związki, które znalazły szerokie zastosowanie jako substytuty cukru . Aglukon wytwarza się przez hydrolizę enzymatyczną, ponieważ po obróbce stewiolu kwasu ulegnie Wagnera przegrupowania Meerwein na bardzo stabilnym isosteviol.

Biosynteza

W Stevia rebaudiana The biosyntezy z stewiolu jest ograniczona do tkanek zielonych. Prekursory stewiolu są syntetyzowane na szlaku niemewalonianowym zlokalizowanym w plastydach komórek roślinnych , który wytwarza pirofosforan izopentenylu (IPP) i pirofosforan dimetyloallilu (DMAPP). IPP i DMAPP są przekształcane w difosforan geranylogeranylu (GGDP), który jest prekursorem wielu diterpenoidów , przez syntazę GGDP . GPDP jest przekształcany w cykliczny związek , difosforan kopalilu (CDP), przez syntazę CDP , po czym kauren jest wytwarzany przez kolejną cyklizację katalizowaną przez syntazę kaurenu .

Kauren jest następnie przenoszony do retikulum endoplazmatycznego , gdzie jest utleniany do kwasu kaurenowego przez oksydazę kaurenową w reakcji, która zużywa tlen i NADPH . Następnie stewiol jest wytwarzany przez hydroksylację. Stewiol jest następnie glikozylowany w cytoplazmie.

Biosynteza stewiolu

Bibliografia

  1. ^ Bridel, M .; Lavieille, R. (1931). „Słodka zasada w Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hydroliza stewiozydu przez enzymy. III. Stewiol przez hydrolizę enzymatyczną i izostewiol przez hydrolizę kwasową”. Bulletin de la Société de Chimie Biologique . 13 : 781–796.
  2. ^ Dolder, Fred; Lichti, Heinz; Mosettig Erich; Quitt, Peter (1960). „Struktura i stereochemia stewiolu i izostewiolu”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 82 : 246–247. doi : 10.1021 / ja01486a054 .
  3. ^ Brandle JE, Starratt AN, Gijzen M. (1998). „Stevia rebaudiana: jej właściwości rolnicze, biologiczne i chemiczne” . Canadian Journal of Plant Science . 78 (4): 527–536. doi : 10.4141 / P97-114 . CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link )
  4. ^ a b Brandle JE, Telmer PG (lipiec 2007). „Biosynteza glikozydu stewiolowego”. Fitochemia . 68 (14): 1855–63. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID   17397883 .

Linki zewnętrzne