Podstawiona amfetamina - Substituted amphetamine
Podstawiona amfetamina | |
---|---|
Klasa leków | |
Identyfikatory klas | |
Klasa chemiczna | Podstawione pochodne amfetaminy |
W Wikidanych |
L-amfetamina | D-amfetamina |
Podstawione amfetaminy to klasa związków opartych na strukturze amfetaminy ; obejmuje wszystkie pochodne związki, które są tworzone przez zastąpienie lub podstawienie jednego lub większej liczby atomów wodoru w strukturze rdzenia amfetaminy podstawnikami . Związki w tej klasie obejmują różne podklasy farmakologiczne, w tym między innymi stymulanty , empatogeny i halucynogeny . Przykładami podstawionych amfetamin są amfetamina (sama), metamfetamina , efedryna , katynon , fentermina , mefentermina , bupropion , metoksyfenamina , selegilina , amfepramon , pirowaleron , MDMA (ekstaza) i DOM (STP).
Niektóre z podstawionych pochodnych amfetaminy występują w naturze, na przykład w liściach roślin Ephedra i khatu , które są używane przez ludzi od ponad 1000 lat ze względu na ich działanie farmakologiczne. Amfetamina została po raz pierwszy wyprodukowana pod koniec XIX wieku. W latach 30. amfetamina i niektóre z jej pochodnych związków znalazły zastosowanie jako środki zmniejszające przekrwienie w objawowym leczeniu przeziębienia, a także sporadycznie jako środki psychoaktywne. Ich wpływ na centralny układ nerwowy jest zróżnicowany, ale można je podsumować trzema nakładającymi się rodzajami aktywności: psychoanaleptyczną , halucynogenną i empatogenną . Różne podstawione amfetaminy mogą powodować te działania oddzielnie lub w połączeniu.
Częściowy wykaz podstawionych amfetamin
Nazwa ogólna lub trywialna | Nazwa chemiczna | Liczba subskrybentów |
---|---|---|
Amfetamina | α-Metylo-fenetyloamina | 0 |
Metamfetamina | N- Metyloamfetamina | 1 |
Etylomfetamina | N -Etylamfetamina | 1 |
Propylamfetamina | N -Propylamfetamina | 1 |
Izopropylamfetamina | N - izo -Propylamfetamina | 1 |
Fentermina | α-Metyloamfetamina | 1 |
Fenylopropanolamina (PPA) | β-Hydroksyamfetamina ( 1R , 2S )- | 1 |
Katarzyna | β-Hydroksyamfetamina ( 1S , 2S )- | 1 |
katynon | β-ketoamfetamina | 1 |
Ortetamina | 2-Metyloamfetamina | 1 |
2-Fluoroamfetamina (2-FA) | 2-Fluoroamfetamina | 1 |
3-Metyloamfetamina (3-MA) | 3-Metyloamfetamina | 1 |
2-fenylo-3-aminobutan | 2-fenylo-3-aminobutan | 1 |
3-Fluoroamfetamina (3-FA) | 3-Fluoroamfetamina | 1 |
Norfenfluramina | 3-Trifluorometyloamfetamina | 1 |
4-Metyloamfetamina (4-MA) | 4-Metyloamfetamina | 1 |
para- metoksyamfetamina (PMA) | 4-metoksyamfetamina | 1 |
para- etoksyamfetamina | 4-etoksyamfetamina | 1 |
4-Metylotioamfetamina (4-MTA) | 4-Metylotioamfetamina | 1 |
Norfoledryna (α-Me-TRA) | 4-hydroksyamfetamina | 1 |
para- bromoamfetamina (PBA, 4-BA) | 4-Bromoamfetamina | 1 |
para- chloroamfetamina (PCA, 4-CA) | 4-Chloroamfetamina | 1 |
para- Fluoroamfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-Fluoroamfetamina | 1 |
para- jodoamfetamina (PIA, 4-IA) | 4-Jodoamfetamina | 1 |
Klobenzoreks | N- (2-chlorobenzylo)-1-fenylopropan-2-amina | 1 |
Dimetyloamfetamina | N , N- dimetyloamfetamina | 2 |
Benzfetamina | N- Benzylo- N- metyloamfetamina | 2 |
D -Deprenyl | N -Metylo- N -propargylamphetamine ( S ) - | 2 |
Selegilina | N -Metylo- N -propargylamphetamine ( R ) - | 2 |
Mefentermina | N -Metylo-α-metyloamfetamina | 2 |
Fenpentermina | α,β-dimetyloamfetamina | 2 |
Efedryna | β-Hydroksy- N- metyloamfetamina, (1 R ,2 S )- | 2 |
Pseudoefedryna (PSE) | β-Hydroksy- N- metyloamfetamina, (1 S ,2 S )- | 2 |
Metakatynon | β-Keto- N- metyloamfetamina | 2 |
Etkatynon | β-keto N -ethylamphetamine | 2 |
Clortermine | 2-Chloro-α-metyloamfetamina | 2 |
Metoksymetyloamfetamina (MMA) | 3-metoksy-4-metyloamfetamina | 2 |
Fenfluramina | 3-Trifluorometylo- N- etyloamfetamina | 2 |
Deksfenfluramina | 3-Trifluorometylo- N- etyloamfetamina, ( S )- | 2 |
4-Metylometamfetamina (4-MMA) | 4-Metylo- N- metyloamfetamina | 2 |
para- metoksymetamfetamina (PMMA) | 4-metoksy- N- metyloamfetamina | 2 |
para- metoksyetyloamfetamina (PMEA) | 4-metoksy- N- etyloamfetamina | 2 |
Foledryna | 4-Hydroksy- N- metyloamfetamina | 2 |
Chlorfentermina | 4-Chloro-α-metyloamfetamina | 2 |
para- Fluorometamfetamina ( PFMA , 4-FMA) | 4-Fluoro- N- metyloamfetamina | 2 |
Ksylopropamina | 3,4-dimetyloamfetamina | 2 |
α-Metylodopamina (α-Me-DA) | 3,4-Dihydroksyamfetamina | 2 |
3,4-Metylenodioksyamfetamina (MDA) | 3,4-Metylenodioksyamfetamina | 2 |
Dimetoksyamfetamina (DMA) | X,X-dimetoksyamfetamina | 2 |
6-APB | 6-(2-aminopropylo)benzofuran | 2 |
Nordefrin (α-Me-NE) | β,3,4-Trihydroksyamfetamina, ( R )- | 3 |
Oksylofryna | β,4-Dihydroksy- N- metyloamfetamina | 3 |
Aleph | 2,5-dimetoksy-4-metylotioamfetamina | 3 |
Dimetoksybromoamfetamina (DOB) | 2,5-dimetoksy-4-bromoamfetamina | 3 |
Dimetoksychloroamfetamina (DOC) | 2,5-dimetoksy-4-chloroamfetamina | 3 |
Dimetoksyfluoroetyloamfetamina (DOEF) | 2,5-dimetoksy-4-fluoroetyloamfetamina | 3 |
Dimetoksyetyloamfetamina (DOET) | 2,5-dimetoksy-4-etyloamfetamina | 3 |
Dimetoksyfluoroamfetamina (DOF) | 2,5-dimetoksy-4-fluoroamfetamina | 3 |
Dimetoksyjodoamfetamina (DOI) | 2,5-dimetoksy-4-jodoamfetamina | 3 |
Dimetoksymetyloamfetamina (DOM) | 2,5-dimetoksy-4-metyloamfetamina | 3 |
Dimetoksynitroamfetamina (DON) | 2,5-dimetoksy-4-nitroamfetamina | 3 |
Dimetoksypropyloamfetamina (DOPR) | 2,5-dimetoksy-4-propyloamfetamina | 3 |
Dimetoksytrifluorometyloamfetamina (DOTFM) | 2,5-dimetoksy-4-trifluorometyloamfetamina | 3 |
Metylenodioksymetamfetamina ( MDMA ) | 3,4-Metylenodioksy- N- metyloamfetamina | 3 |
Metylenodioksyetyloamfetamina (MDEA) | 3,4-Metylenodioksy- N- etyloamfetamina | 3 |
Metylenodioksyhydroksyamfetamina (MDOH) | 3,4-Metylenodioksy- N -hydroksyamfetamina | 3 |
2-metylo-MDA | 3,4-Metylenodioksy-2-metyloamfetamina | 3 |
5-metylo-MDA | 4,5-metylenodioksy-3-metyloamfetamina | 3 |
Metoksymetylenodioksyamfetamina (MMDA) | 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina | 3 |
Trimetoksyamfetamina (TMA) | X,X,X-trimetoksyamfetamina | 3 |
Dimetylokatynon | β-Keto- N , N- dimetyloamfetamina | 3 |
dietylokatynon | β-keto- N , N -diethylamphetamine | 3 |
Bupropion | β-Keto-3-chloro- N - tert- butyloamfetamina | 3 |
Mefedron (4-MMC) | β-Keto-4-metylo- N- metyloamfetamina | 3 |
Metedron (PMMC) | β-Keto-4-metoksy- N- metyloamfetamina | 3 |
Brefedron (4-BMC) | β-Keto-4-bromo- N- metyloamfetamina | 3 |
Flefedron (4-FMC) | β-Keto-4-fluoro- N- metyloamfetamina | 3 |
Proleki amfetaminy/metamfetaminy
Różnorodność proleków od amfetaminy i / lub metamfetamina istnieje, i to amfecloral , amfetaminil , benzfetaminę , klobenzoreks , D -deprenyl , dimethylamphetamine , etyloamfetamina , fencamine , fenetylina , fenproporeks , furfenorex , lisdexamfetamine , mefenoreks , prenylaminę i selegilinę .
Struktura
Amfetaminy są podgrupą klasy związków podstawionych fenetylaminy . Dzięki podstawieniu atomów wodoru powstaje duża klasa związków. Typową reakcją jest podstawienie grupami metylowymi, a czasem etylowymi w miejscach aminowych i fenylowych :
Substancja | Podstawniki | Struktura | Źródła | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
n | α | β | grupa fenylowa | ||||||
2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
Fenetylamina | |||||||||
Amfetamina (α-metylofenyloetyloamina) | -CH 3 | ||||||||
Metamfetamina ( N- metyloamfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | |||||||
Fentermina (α-metyloamfetamina) | -(CH 3 ) 2 | ||||||||
Efedryna | -CH 3 | -CH 3 | -OH | ||||||
Pseudoefedryna | -CH 3 | -CH 3 | -OH | ||||||
katynon | -CH 3 | =O | |||||||
Metakatynon (efedron) | -CH 3 | -CH 3 | =O | ||||||
MDA (3,4-metylenodioksyamfetamina) | -CH 3 | -O-CH 2 -O- | |||||||
MDMA (3,4-metylenodioksymetamfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- | ||||||
MDEA (3,4-metylenodioksy- N- etyloamfetamina) | -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- | ||||||
EDMA (3,4-etylenodioksy-N-metyloamfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -CH 2 -O- | ||||||
MBDB ( N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina) | -CH 3 | -CH 2 -CH 3 | -O-CH 2 -O- | ||||||
PMA ( para- metoksyamfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | |||||||
PMMA ( para- metoksymetamfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 | ||||||
4-MTA (4-metylotioamfetamina) | -CH 3 | -S-CH 3 | |||||||
3,4-DMA (3,4-dimetoksyamfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | ||||||
3,4,5-trimetoksyamfetamina (α-metylomeskalina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | |||||
DOM (2,5-dimetoksy-4-metyloamfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 | |||||
DOB (2,5-dimetoksy-4-bromoamfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -Br | -O-CH 3 |
Historia
Efedryna była używana 5000 lat temu w Chinach jako roślina lecznicza ; jej aktywnymi składnikami są alkaloidy efedryna, pseudoefedryna , norefedryna ( fenylopropanolamina ) i norpseudoefedryna ( katyna ). Mieszkańcy Jemenu i Etiopii mają długą tradycję żucia liści khatu w celu uzyskania stymulującego efektu. Substancjami czynnymi khatu są katynon i w mniejszym stopniu katyna.
Amfetamina została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1887 roku przez rumuńskiego chemika Lazăra Edeleanu , chociaż jej działanie farmakologiczne pozostawało nieznane do lat 30. XX wieku. MDMA został wyprodukowany w 1912 (w 1914, według innych źródeł) jako produkt pośredni. Jednak ta synteza również przeszła w dużej mierze niezauważona. W latach dwudziestych zsyntetyzowano zarówno metamfetaminę, jak i prawoskrętny optyczny izomer amfetaminy, dekstroamfetaminę . Synteza ta była produktem ubocznym poszukiwań efedryny, leku rozszerzającego oskrzela stosowanego w leczeniu astmy, pozyskiwanego wyłącznie z naturalnych źródeł. Bez recepty stosowanie podstawionych amfetamin zostało zainicjowane na początku lat 30. XX wieku przez firmę farmaceutyczną Smith, Kline & French (obecnie część GlaxoSmithKline ) jako lek ( Benzedrine ) na przeziębienia i przekrwienie błony śluzowej nosa . Następnie amfetaminę stosowano w leczeniu narkolepsji , otyłości , kataru siennego , hipotonii ortostatycznej , epilepsji , choroby Parkinsona , alkoholizmu i migreny . „Wzmacniające” efekty podstawionych amfetamin zostały szybko odkryte, a nadużywanie podstawionych amfetamin zostało odnotowane już w 1936 roku.
Podczas II wojny światowej niemiecka armia używała amfetaminy do utrzymywania załóg czołgów przez długi czas i leczenia depresji . Zauważono, że po takiej sztucznie wywołanej aktywności wymagany jest dłuższy odpoczynek. Powszechne stosowanie podstawionych amfetaminy rozpoczęło się w powojennej Japonii i szybko rozprzestrzeniło się na inne kraje. Zmodyfikowane „designerskie amfetaminy”, takie jak MDA i PMA , zyskały na popularności od lat 60. XX wieku. W 1970 roku Stany Zjednoczone przyjęły „ustawę o substancjach kontrolowanych”, która ograniczała niemedyczne stosowanie podstawionych amfetamin. Uliczne stosowanie PMA zostało odnotowane w 1972 roku. MDMA pojawiło się jako substytut MDA na początku lat 70-tych. Amerykański chemik Alexander Shulgin po raz pierwszy zsyntetyzował lek w 1976 roku i dzięki niemu lek został na krótko wprowadzony do psychoterapii. Rekreacyjne użycie rosło iw 1985 MDMA zostało zakazane przez władze USA w trybie awaryjnym zainicjowanym przez Drug Enforcement Administration .
Od połowy lat 90. MDMA stało się popularnym narkotykiem entaktogennym wśród młodzieży i dość często substancje nie zawierające MDMA były sprzedawane jako ecstasy. Trwające badania sprawdzają jego skuteczność jako środka wspomagającego psychoterapię w leczeniu opornego na leczenie zespołu stresu pourazowego (PTSD).
Status prawny
Agenci | Stan prawny do 2009 roku. | |||
---|---|---|---|---|
Konwencja ONZ o substancjach psychotropowych z 1971 r | nas | Rosja | Australia | |
Amfetamina ( racemiczna ) | Harmonogram II | Harmonogram II | Harmonogram II | Harmonogram 8 |
Dekstroamfetamina ( D- amfetamina) | Harmonogram II | Harmonogram II | Harmonogram I | Harmonogram 8 |
Lewoamfetamina ( L- amfetamina) | Harmonogram II | Harmonogram II | Harmonogram III | Harmonogram 8 |
Metamfetamina | Harmonogram II | Harmonogram II | Harmonogram I | Harmonogram 8 |
Katynon Metkatynon | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram 9 |
MDA , MDMA , MDEA | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram 9 |
PMA | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram 9 |
DOB , DOM , 3,4,5-TMA | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram I | Harmonogram 9 |
Zobacz też
- Podstawione fenetylaminy
- Podstawione metylenodioksyfenetyloaminy
- Podstawione katynony
- Podstawione fenylomorfoliny
- 2Cs , DOx , 25-NB
- Podstawione tryptaminy
- Podstawione α-alkilotryptaminy
- D- Deprenyl , prolek będący inhibitorem MAO-B, który metabolizuje zarówno do D- amfetaminy, jak i D- metamfetaminy
- Amfetaminil , marka Aponeuron, w dużej mierze wycofana z rynku (z powodu odpowiedzialności za nadużycia) amfetamina
Bibliografia
Bibliografia
- Ghodse, Hamid (2002). Narkotyki i uzależniające zachowanie. Przewodnik po leczeniu. Wydanie trzecie . Wydawnictwo Uniwersytetu Cambridge. P. 501. Numer ISBN 978-0-511-05844-8.
- Glennon, Richard A. (2008). „Neurobiologia halucynogenów” . Podręcznik American Psychiatric Publishing dotyczący leczenia uzależnień . Amerykańskie wydawnictwo psychiatryczne. Numer ISBN 978-1-58562-276-4.
- Goldfrank, Lewis R. i Flomenbaum, Neal (2006). Goldfrank's Toxicological Emergencies, wydanie 8 . Wzgórze McGrawa. Numer ISBN 978-0-07-147914-1.
- Katzung, Bertram G. (2009). Farmakologia podstawowa i kliniczna. Wydanie 11 . McGraw-Hill medyczny. Numer ISBN 978-0-07-160405-5.
- Ledgard, Jared (2007). Historia laboratoryjna narkotyków. Tom 1. Amfetaminy i pochodne . Jared Ledgard. P. 268. Numer ISBN 978-0-615-15694-1.
- Schatzberg, Alan F. i Nemeroff, Charles B. (2009). The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology . Amerykańskie Wydawnictwo Psychiatryczne. Numer ISBN 978-1-58562-309-9.
- Śnieg, Otto (2002). Syntezy amfetaminy . Prasa Thota. Numer ISBN 978-0-9663128-3-6.
- Veselovskaya NV, Kovalenko AE (2000). Leki. Właściwości, działanie, farmakokinetyka, metabolizm . MA: Triada-X. Numer ISBN 978-5-94497-029-9.
Zewnętrzne linki
- Multimedia związane z podstawionymi amfetaminami w Wikimedia Commons