Tabun (środek nerwowy) - Tabun (nerve agent)

Tabun
GA-3D-kulki-by-AHRLS-2011.png
Tabun-2D-szkielet-by-AHRLS.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
( RS ) -N , N- dimetylofosforoamidocyjanian etylu
Inne nazwy
GA; Dimetylofosforoamidocyjanian etylu; Tlenek dimetyloaminoetoksy-cyjanofosfiny; Cyjanek dimetyloamidoetoksyfosforylu; Dimetyloaminocyjanofosfonian etylu; Ester etylowy kwasu dimetylofosforoamidocyjanidowego; Fosforodimetyloamidocyjanian etylu; Tlenek cyjanodimetyloaminoetoksyfosfiny; Tlenek dimetyloaminoetodycyjanofosfiny; EA1205
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3 sprawdzaćTak
    Klucz: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
    Klucz: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG
  • N#CP(=O)(OCC)N(C)C
Nieruchomości
C 5 H 11 N 2 O 2 P
Masa cząsteczkowa 162,129  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna do brązowej ciecz
Gęstość 1,0887 g / cm 3 w temperaturze 25 ° C
1.102 g / cm 3 w temperaturze 20 ° C
Temperatura topnienia -50 ° C (-58 ° F; 223 K)
Temperatura wrzenia 247,5 ° C (477,5 ° F; 520,6 K)
9,8 g/100 g w 25 °C
7,2 g/100 g w 20 °C
Ciśnienie pary 0,07 mmHg (9 Pa)
Zagrożenia
Główne zagrożenia Wysoce toksyczny. Pożary z udziałem tej substancji chemicznej mogą powodować powstawanie cyjanowodoru
NFPA 704 (ognisty diament)
4
2
1
Temperatura zapłonu 78 ° C (172 ° F; 351 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Tabun lub GA to niezwykle toksyczna substancja chemiczna. Jest to klarowna, bezbarwna i pozbawiona smaku ciecz o słabym owocowym zapachu. Jest klasyfikowany jako czynnik nerwowy, ponieważ śmiertelnie zakłóca normalne funkcjonowanie układu nerwowego ssaków. Jego produkcja jest ściśle kontrolowana, a gromadzenie zapasów zakazane przez Konwencję o Broni Chemicznej z 1993 roku. Tabun jest pierwszym środkiem nerwowym z serii G obok GB ( sarin ), GD ( soman ) i GF ( cyklosaryna ).

Chociaż czysty tabun jest czysty, mniej czysty tabun może być brązowy. Jest lotną substancją chemiczną, chociaż mniej niż sarin czy soman.

Tabun można zniszczyć proszkiem wybielającym (podchloryn wapnia), chociaż w wyniku reakcji powstanie trujący gaz chlorocyjanian . EA-4352 jest izopropylowym analogiem tabunu.

Synteza

Tabun został wykonany na skalę przemysłową przez Niemcy podczas II wojny światowej, w oparciu o proces opracowany przez Gerharda Schradera . W fabryce środków chemicznych w Dyhernfurth nad Odrą o kryptonimie „Hochwerk” w latach 1942-1945 wyprodukowano co najmniej 12 000 ton tego środka. Proces produkcyjny składał się z dwóch etapów, z których pierwszym była reakcja gazowej dimetyloaminy ( 1 ) z nadmiar chlorku fosforylu ( 2 ), dając dichlorek dimetyloamidofosforowy ( 3 , o nazwie kodowej „Produkt 39” lub „D 4”) i chlorek dimetyloamoniowy ( 4 ). Dimethylamidophosphoric dichlorek tak otrzymaną pozostałość oczyszczono przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie przenosi się do głównej linii produkcyjnej tabun. Tutaj poddano go reakcji z nadmiarem cyjanku sodu ( 5 ), zdyspergowanego w suchym chlorobenzenie , otrzymując pośredni dicyjanek dimetyloamidofosforowy ( nieprzedstawiony na schemacie) i chlorek sodu ( 8 ); następnie dodano absolutny etanol ( 6 ), poddając reakcji z dicyjanek dimetyloamidofosforowy dając tabun ( 7 ) i cyjanowodór ( 9 ). Po reakcji mieszaninę (składającą się z około 75% chlorobenzenu i 25% tabunu, wraz z nierozpuszczalnymi solami i resztą cyjanowodoru) przefiltrowano w celu usunięcia nierozpuszczalnych soli i destylowano próżniowo w celu usunięcia cyjanowodoru i nadmiaru chlorobenzenu. otrzymując produkt techniczny, składający się albo z 95% tabunu z 5% chlorobenzenem (Tabun A) lub (później w wojnie) z 80% tabunu z 20% chlorobenzenem (Tabun B).

TabunSynthesis.png

Skutki ekspozycji

Objawy narażenia obejmują: nerwowość / niepokój , zwężenie źrenic (skurcz źrenicy), wyciek z nosa (katar), nadmierne ślinienie się, duszności (trudności w oddychaniu z powodu skurczu oskrzeli / wydzieliny), potliwość , bradykardia (wolne bicie serca), utrata przytomności , drgawki , paraliż wiotki , utrata kontroli nad pęcherzem i jelitami , bezdech ( zatrzymanie oddechu ) i pęcherze płucne . Dokładne objawy nadmiernej ekspozycji są podobne do tych, które wywołują wszystkie czynniki nerwowe . Tabun jest toksyczny nawet w niewielkich dawkach. Liczba i nasilenie pojawiających się objawów różni się w zależności od ilości wchłoniętego środka i szybkości jego wnikania do organizmu. Bardzo małe dawki na skórę czasami powodują miejscowe pocenie się i drżenie z charakterystycznym zwężeniem źrenic z kilkoma innymi skutkami. Tabun jest o połowę mniej toksyczny niż sarin przy wdychaniu, ale w bardzo niskich stężeniach działa bardziej drażniąco na oczy niż sarin. Tabun rozkłada się również powoli, co po wielokrotnym narażeniu może prowadzić do odkładania się w organizmie .

Efekty tabun pojawiają się powoli, gdy tabun jest wchłaniany przez skórę, a nie wdychany. Ofiara może szybko wchłonąć śmiertelną dawkę, chociaż śmierć może być opóźniona o jedną do dwóch godzin. Odzież osoby może uwalniać toksyczną substancję chemiczną do 30 minut po ekspozycji. Wdychane śmiertelne dawki zabijają w ciągu jednej do dziesięciu minut, a płyn wchłonięty przez oczy zabija prawie tak samo szybko. Jednak ludzie, którzy doświadczają łagodnego do umiarkowanego narażenia na tabun, mogą całkowicie wyzdrowieć, jeśli zostaną potraktowani prawie natychmiast po narażeniu. LCt50 do tabun około 400 mg-min / m 3 .

Leczenie podejrzenia zatrucia tabunem to często trzy wstrzyknięcia antidotum na czynnik nerwowy, taki jak atropina . Jako antidotum działa również chlorek pralidoksymu (2-PAM Cl); jednak musi być podany w ciągu kilku minut do kilku godzin po ekspozycji, aby był skuteczny.

Historia

Dalsze informacje: agent nerwowy § Historia

Początek badań w zakresie dialkiloaminocyjanofosfonianu etylu datuje się na przełom XIX i XX wieku, kiedy to student niemieckiego profesora chemii Augusta Michaelisa Adolpha Schalla zsyntetyzował dietyloamino analog tabun, broniąc rozprawę doktorską Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine na Uniwersytecie w Rostocku w 1898 roku. Jednak błędnie zidentyfikował strukturę substancji jako imidoeter, a jego profesor poprawił go później w dużym artykule Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff, który ukazał się w 1903 roku w Liebigs Annalen . Wysoka toksyczność substancji (a także jej prekursora dichlorku dietyloamidofosforowego i dichlorku dimetyloamidofosforowego ) nie została wówczas zauważona, najprawdopodobniej ze względu na niską wydajność stosowanych reakcji syntetycznych.

Tabun stał się pierwszym znanym środkiem nerwowym po odkryciu właściwości tej substancji chemicznej przez czysty przypadek pod koniec grudnia 1936 roku przez niemieckiego badacza Gerharda Schradera . Schrader eksperymentował z klasą związków zwanych organofosforanami , które zabijają owady, zakłócając ich układ nerwowy, aby stworzyć skuteczniejszy środek owadobójczy dla IG Farben , niemieckiego konglomeratu przemysłu chemicznego i farmaceutycznego, w Elberfeld. Odkrył, że tabun, oprócz tego, że jest silnym środkiem owadobójczym, jest niezwykle toksyczny dla ludzi.

W czasie II wojny światowej w ramach programu Grün 3 w Dyhernfurth (obecnie Brzeg Dolny , Polska ) powstał w 1939 roku zakład produkujący tabun . Prowadzony przez Anorgana GmbH zakład rozpoczął produkcję substancji w 1942 roku Powodem opóźnienia były ekstremalne środki ostrożności zastosowane przez zakład. Produkty pośrednie tabun były żrące i musiały być zawarte w naczyniach kwarcowych lub posrebrzanych. Sam Tabun był również wysoce toksyczny, a końcowe reakcje prowadzono za podwójnymi szklanymi ścianami. Produkcja tego środka na dużą skalę spowodowała z czasem problemy z degradacją tabunu, a do przejęcia zakładu przez Armię Radziecką wyprodukowano zaledwie około 12 500 ton materiału . Zakład początkowo produkował pociski i bomby lotnicze z mieszanki tabunu i chlorobenzenu w proporcji 95:5 , oznaczonej „Wariantem A”, a w drugiej połowie wojny przeszło na „Wariant B”, zaprojektowaną w proporcji 80:20 mieszankę tabunu i chlorobenzenu. dla łatwiejszej dyspersji. Sowieci zdemontowali fabrykę i wywieźli ją do Rosji .

Podczas procesów norymberskich , Albert Speer , minister uzbrojenia i wojny produkcyjnych dla Trzeciej Rzeszy, zeznał, że planował zabić Adolfa Hitlera na początku 1945 roku przez wprowadzenie tabun do Fuhrerbunker szybu wentylacyjnego. Powiedział, że jego wysiłki były sfrustrowane niepraktycznością tabunu i brakiem łatwego dostępu do zastępczego środka nerwowego, a także nieoczekiwaną konstrukcją wysokiego komina, przez który wlot powietrza był poza zasięgiem.

Stany Zjednoczone kiedyś rozważały ponowne wykorzystanie przechwyconych niemieckich zapasów tabun (GA) przed produkcją sarinu (GB). Podobnie jak inne rządy alianckie , Sowieci wkrótce porzucili tabun (GA) na rzecz Sarina (GB) i Somana (GD). W celu zneutralizowania substancji do morza wrzucono duże ilości środka wyprodukowanego w Niemczech.

Ponieważ GA jest znacznie łatwiejszy do wyprodukowania niż inne rodzaje broni serii G, a proces ten jest stosunkowo szeroko rozumiany, kraje, które rozwijają zdolność czynnika nerwowego, ale nie mają zaawansowanych obiektów przemysłowych, często zaczynają od produkcji GA.

Podczas wojny iracko-irańskiej w latach 1980-1988 Irak stosował duże ilości broni chemicznej przeciwko irańskim siłom lądowym . Chociaż najczęściej stosowanymi środkami były iperyt i sarin , stosowano również tabun i cyklosarin .

Tabun został również użyty w ataku chemicznym Halabja w 1988 roku .

Produkcja lub składowanie tabun zostało zakazane przez Konwencję o zakazie broni chemicznej z 1993 roku . Światowe zapasy zadeklarowane w ramach konwencji wyniosły 2 tony i do grudnia 2015 r. zapasy te zostały zniszczone.

Zobacz też

Bibliografia

Bibliografia

  • Speer, Albert (1970), Wewnątrz Trzeciej Rzeszy , przekład Richarda Winstona; Clara Winston, Nowy Jork i Toronto: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0, LCCN  70119132. Opublikowane ponownie w miękkiej oprawie w 1997 roku przez Simon & Schuster, ISBN  978-0-684-82949-4
    (Oryginalne wydanie niemieckie: Speer, Albert (1969), Erinnerungen [ Reminiscences ], Berlin i Frankfurt nad Menem: Propyläen/Ullstein Verlag, OCLC  639475)

Dalsza lektura