Teanina - Theanine

Teanina
szkieletowa formuła L-teaniny
L -Teanina
Dane kliniczne
Inne nazwy γ- L -Glutamylethylamide
Zależność
odpowiedzialność
Nic
Drogi
administracji
Doustny
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Początek akcji Około 1 godziny
Okres półtrwania eliminacji Kapsułka ~1,2 godziny
Zielona herbata ~0,8 godziny
Identyfikatory
  • ( 2S )-2-amonio-5-(etyloamino)-5-oksopentanian lub N- etylo- L- glutamina
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.019.436 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 7 H 14 N 2 O 3
Masa cząsteczkowa 174,200  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Temperatura topnienia 174,20 °C (345,56 °F)
Temperatura wrzenia 215 °C (419 °F)
  • CCNC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O

  • CCNC(=O)CCCC(N)C(O)=O
  • InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H, 11,12) sprawdzaćTak
  • Klucz: DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak

Teanina / θ ı ən ı n / , znany także jako L -y-glutamylethylamide i N 5 -etylo- l -glutamine , jest aminokwasem analog z białkowego aminokwasom L glutaminian i L -glutamine i występuje głównie poszczególne gatunki roślin i grzybów . Został odkryty jako składnik zielonej herbaty w 1949 roku; w 1950 został wyizolowany z liści gyokuro . Teanina zapewnia wyjątkowy rosół lub pikantny ( umami ) smak naparów z zielonej herbaty.

Nazwa „ teanina ” bez przedrostka ogólnie oznacza enancjomer L- teaniny , który występuje w liściach herbaty i jako składnik suplementu diety. W większości badań stosowano L- teaninę. Mniej badano przeciwny enancjomer, D- teaninę .

Status prawny teaniny różni się w zależności od kraju. W Japonii L- teanina została dopuszczona do stosowania we wszystkich produktach spożywczych, z pewnymi ograniczeniami w przypadku żywności dla niemowląt. W Stanach Zjednoczonych Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) uważa go za ogólnie uznawany za bezpieczny (GRAS) i zezwala na jego sprzedaż jako suplement diety. Niemiecki Federalny Instytut Oceny Ryzyka, agencja ich Federalnego Ministerstwa Wyżywienia i Rolnictwa , sprzeciwia się dodawaniu L- teaniny do napojów. Europejski Urząd Bezpieczeństwa Żywności , gdy poproszony o opinię naukową, stwierdził, że istnieje związek przyczynowo-skutkowy nie został ustalony pomiędzy spożyciem L -theanine i ulepszone funkcje poznawcze, łagodzenia stresu psychologicznego, utrzymanie normalnego snu, lub zmniejszenie menstruacyjny dyskomfort. Dlatego oświadczenia zdrowotne dotyczące L- teaniny nie są uznawane w Unii Europejskiej.

Struktura i właściwości

Nazwa chemiczna N 5- etylo- L- glutamina i inne synonimy (patrz ramka) teaniny odzwierciedlają jej strukturę chemiczną. Nazwa teanina, bez przedrostka, jest ogólnie rozumiana jako oznaczająca enancjomer L- ( S- ) , pochodzący z pokrewnego proteinogennego kwasu L-aminokwasu glutaminowego . Teanina jest analogiem tego aminokwasu, a także jego pierwszorzędowym amidem , L - glutaminą (również aminokwasem proteinogennym). Teanina jest pochodną glutaminy, który jest etylowane na amidu azotu (jak nazwa N 5 -etylo- l -glutamine opisano), albo alternatywnie, do amidu wytworzonego z etyloaminy i L kwasu glutaminowego w jego y- (5) grupa kwasu karboksylowego łańcucha bocznego (jak opisuje nazwa γ-L-glutamyloetyloamid).

W stosunku do teaniny, przeciwny ( D- , R- ) enancjomer jest w dużej mierze nieobecny w literaturze, z wyjątkiem niejawnego. Podczas gdy uważa się, że naturalne ekstrakty, które nie są poddawane surowej obróbce, zawierają tylko biosyntetyczną postać L -enancjomeryczną, niewłaściwie traktowane izolaty i racemiczne preparaty chemiczne teaniny z konieczności zawierają zarówno teaninę, jak i jej enancjomer D (oraz z syntez racemicznych , w równych proporcjach) oraz badania zasugerowali, że izomer D może dominować w niektórych komercyjnych preparatach uzupełniających. Racemizacja aminokwasów w środowisku wodnym jest dobrze znanym procesem chemicznym, wspieranym przez podwyższoną temperaturę i nieobojętne wartości pH; Doniesiono, że przedłużone ogrzewanie ekstraktów Camellia – możliwe w przypadku przesiąkniętych herbat oraz w nieujawnionych komercyjnych procesach preparatywnych – prowadzi do zwiększenia racemizacji teaniny, aby uzyskać rosnące proporcje nienaturalnej D-teaniny, aż do równych proporcji każdego enancjomeru.

Odkrywanie i dystrybucja

Teanina występuje głównie w gatunkach roślin i grzybów. Odkryto ją jako składnik herbaty ( Camellia sinensis ) w 1949 roku, aw 1950 laboratorium w Kioto z powodzeniem wyizolowało ją z liścia gyokuro , który ma wysoką zawartość teaniny. Teanina jest zasadniczo obecna w czarnych, zielonych i białych herbatach z Camellia sinensis w ilości około 1% suchej masy. Celowe zacienianie roślin herbacianych przed bezpośrednim działaniem promieni słonecznych, tak jak w przypadku zielonej herbaty matcha i gyokuro , zwiększa zawartość L-teaniny. L - enancjomer jest forma znajduje się w świeżo przygotowanych herbat i niektórych ludzkich suplementów diety.

Trawienie i metabolizm

Jako analog strukturalny z glutaminianem i glutaminą , teanina preparatów (herbat, czysty suplementy, itd) jest wchłaniany w jelicie cienkim, po podaniu doustnym; jej hydroliza do L- glutaminianu i etyloaminy zachodzi zarówno w jelicie, jak i wątrobie, więc teaninę można uznać za dawcę dostarczającego glutaminian do organizmu. Glutaminian może być metabolizowany do glutaminy w astrocytach, proces katalizowany przez syntetazę glutaminy, a także może być dekarboksylowany do GABA przez dekarboksylazę glutaminianową , dzięki czemu teanina może dostarczać pule neuroprzekaźników aminokwasów. Może również w nienaruszonym stanie przekraczać barierę krew-mózg i bezpośrednio rejestrować efekty farmakologiczne.

Farmakologia

Farmakodynamika

Teanina jest strukturalnie podobna do pobudzającego neuroprzekaźnika glutaminianu i zgodnie z tym wiąże się z receptorami glutaminianu , choć w porównaniu z nim ma znacznie mniejsze powinowactwo. W szczególności wiąże się z jonotropowymi receptorami glutaminianu w zakresie mikromolowym , w tym z receptorami AMPA i kainowymi oraz, w mniejszym stopniu, z receptorem NMDA . Działa jako antagonista dwóch pierwszych miejsc i jako agonista drugiego miejsca. Teanina również wiąże się z grupy I mGluR . Dodatkowo hamuje transportery glutaminy i transportery glutaminianu , a tym samym blokuje wychwyt zwrotny glutaminy i glutaminianu. Wreszcie teanina wywołuje smak umami , a efekt ten, jak stwierdzono, jest konsekwencją faktu, że bezpośrednio wiąże się i aktywuje heterodimer T1R1 + T1R3 lub receptor smaku umami (pikantny) .

Teanina zwiększa poziomy serotoniny , dopaminy i glicyny w różnych obszarach mózgu, a także poziomy BDNF i NGF w niektórych obszarach mózgu. Jednak jego wpływ na serotoninę jest nadal przedmiotem debaty w społeczności naukowej, a badania wykazują wzrost i spadek poziomu serotoniny w mózgu przy użyciu podobnych protokołów eksperymentalnych. Stwierdzono także, stwierdzono, że wstrzyknięcie samoistnie nadciśnieniowego myszom teaniny znacznie obniżony poziom 5-hydroksy- indoli w mózgu. Naukowcy spekulują również, że może hamować ekscytotoksyczność glutaminianu .

Efekty

Natural Standardowe monografia że obecne badania opinii na teanina informuje, że prawdopodobne jest bezpieczne w dawkach 200-250 mg do maksymalnej dawki dobowej 1200 mg. Natural Standard ocenia dowody na poparcie stosowania teaniny w celu zmniejszenia lęku, kontroli ciśnienia krwi i poprawy nastroju jako „niejasne lub sprzeczne dowody naukowe”, a dowody na poprawę funkcji poznawczych jako „dość negatywne dowody naukowe”. Wiele badań nad teaniną przeprowadzono w połączeniu z kofeiną, którą można znaleźć w herbacie. Podczas gdy badania wykazały, że połączenie miało pewien wpływ na nastrój, badania wykazały, że sama teanina miała niewielki wpływ. Przegląd przeprowadzony przez innych badaczy dotyczący małego zestawu badań wykazał, że L-teanina przynosi korzyści w zmniejszaniu ostrego stresu i lęku u osób w stresujących warunkach.

Stosowanie suplementów

Wanna kapsułek teaniny

W przeglądzie systematycznym z 2020 r. stwierdzono, że suplementacja L-teaniny między 200 a 400 mg dziennie może pomóc w ostrym zmniejszeniu stresu i lęku u osób z ostrym stresem, ale nie ma wystarczających dowodów na leczenie przewlekłego stresu. Ponadto stwierdził, że potrzebne są długoterminowe i większe badania kliniczne, aby uzasadnić jego zastosowanie terapeutyczne.

W 2001 roku niemiecki Federalny Instytut Oceny Ryzyka ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) sprzeciwił się dodawaniu izolowanej teaniny do napojów. Instytut stwierdził, że ilość teaniny spożywanej przez osoby regularnie pijące herbatę lub kawę jest praktycznie niemożliwa do ustalenia. Chociaż oszacowano, że ilość zielonej herbaty spożywana przez przeciętnego japońskiego pijącego herbatę dziennie zawiera około 20 mg tej substancji, nie ma badań mierzących ilość teaniny ekstrahowanej typowymi metodami przygotowywania lub procent utracony przez odrzucenie pierwszej napar. Dlatego też, biorąc pod uwagę, że Japończycy są narażeni na prawdopodobnie znacznie mniej niż 20 mg dziennie, a Europejczycy przypuszczalnie nawet mniej, zdaniem BfR nie można wykluczyć reakcji farmakologicznych na napoje zwykle zawierające 50 mg teaniny na 500 mililitrów — reakcje takie jak upośledzenie zdolności psychomotorycznych i nasilenie uspokajającego działania alkoholu i środków nasennych .

W 2006 roku badanie nie wykazało spójnych, statystycznie istotnych działań niepożądanych związanych z leczeniem na zachowanie, zachorowalność, śmiertelność, masę ciała, spożycie i wydajność żywności, chemię kliniczną, hematologię lub analizę moczu u szczurów karmionych dużymi dawkami teaniny przez 13 tygodni. Nie podjęto dużych badań na ludziach; jednak kilka badań na mniejszą skalę (mniej niż 100 uczestników) wykazało zwiększone wytwarzanie fal alfa i obniżenie lęku, a także korzyści dla jakości snu u osób z ADHD.

Wykazano, że połączenie teaniny i kofeiny promuje szybszy czas reakcji prostej, szybszy czas reakcji numerycznej pamięci roboczej i lepszą dokładność weryfikacji zdań.

Doniesiono, że teanina podnosi poziom serotoniny i dopaminy w mózgu, z możliwą poprawą określonych zadań związanych z pamięcią i uczeniem się.

W parzonej herbacie w torebkach

Badanie torebek herbaty sprzedawanych w brytyjskich supermarketach w 2011 r. wykazało, że torebki zawierające najwięcej L- teaniny na filiżankę (24 mg w porównaniu z 8 mg na filiżankę) były markami niższej jakości, zawierającymi czarną herbatę, przy czym najwyższa zawartość teaniny. Badanie pokazuje, że czas parzenia jest głównym wyznacznikiem ilości wyekstrahowanej l-teaniny. Dodatek cukru i małe ilości mleka nie robią znaczącej różnicy, podczas gdy większe ilości mleka zmniejszają zmierzoną zawartość teaniny.

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

  • EK Keenana; MDA Finnie; PS Jones; PJ Rogersa; CM Priestley (2011). „Ile teaniny w filiżance herbaty? Wpływ rodzaju herbaty i sposobu przygotowania”. Chemia żywności . 125 (2): 588-594. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.08.071 .
  • Y. Orihara; T. Furuya (1990). „Produkcja teaniny i innych pochodnych γ-glutamylu przez hodowane komórki Camellia sinensis ”. Raporty o komórkach roślinnych . 9 (2): 65-68. doi : 10.1007/BF00231550 . PMID  24226431 . S2CID  23515765 .