Kwas trichlorooctowy - Trichloroacetic acid
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas trichlorooctowy |
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Karta informacyjna ECHA | 100.000.844 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Numer RTECS | |||
UNII | |||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 2 H Cl 3 O 2 | |||
Masa cząsteczkowa | 163,38 g · mol -1 | ||
Wygląd | Bezbarwna do białej krystaliczna substancja stała | ||
Zapach | ostry, ostry | ||
Gęstość | 1,63 g / cm 3 | ||
Temperatura topnienia | 57 do 58 ° C (135 do 136 ° F; 330 do 331 K) | ||
Temperatura wrzenia | 196 do 197 ° C (385 do 387 ° F; 469 do 470 K) | ||
1000g / 100ml | |||
Ciśnienie pary | 1 mmHg (51,1 ° C) | ||
Kwasowość (p K a ) | 0.66 | ||
-73,0 · 10-6 cm 3 / mol | |||
Struktura | |||
3.23 D | |||
Zagrożenia | |||
Klasyfikacja UE (DSD) (nieaktualne)
|
Żrący ( C ) Niebezpieczny dla środowiska ( N ) |
||
Zwroty R (nieaktualne) | R35 , R50 / 53 | ||
Zwroty S (nieaktualne) |
(S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S60 , S61 |
||
NFPA 704 (ognisty diament) | |||
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |||
LD 50 ( mediana dawki )
|
5000 mg / kg doustnie szczurom | ||
NIOSH (limity narażenia zdrowotnego w USA): | |||
PEL (dopuszczalny)
|
Żaden | ||
REL (zalecane)
|
TWA 1 ppm (7 mg / m 3 ) | ||
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
ND | ||
Związki pokrewne | |||
Powiązane kwasy chlorooctowe
|
Kwas chlorooctowy Kwas dichlorooctowy |
||
Związki pokrewne
|
Kwas octowy Kwas trifluorooctowy Kwas tribromooctowy |
||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
zweryfikować ( co to jest ?) | |||
Referencje Infobox | |||
Kwas trichlorooctowy ( TCA ; TCAA ; znany również jako kwas trichloroetanowy ) jest analogiem kwasu octowego, w którym wszystkie trzy atomy wodoru w grupie metylowej zostały zastąpione atomami chloru . Sole i estry kwasu trichlorooctowego nazywane są trichlorooctanami .
Synteza
Otrzymuje się go w reakcji chloru z kwasem octowym w obecności odpowiedniego katalizatora, takiego jak czerwony fosfor . Ta reakcja to halogenowanie Hell-Volhard-Zelinsky'ego .
-
CH
3 COOH + 3 Cl
2 → CCl
3 COOH + 3 HCl
Inną drogą do kwasu trichlorooctowego jest utlenianie trichloroacetaldehydu.
Posługiwać się
Jest szeroko stosowany w biochemii do wytrącania makrocząsteczek, takich jak białka , DNA i RNA . TCA i DCA oba stosowane w zabiegach kosmetycznych (jak skórki chemicznych i usuwania tatuażu ) i jako miejscowego leczenia za chemoablation o brodawki , w tym narządów płciowych . Może również zabijać normalne komórki. Uważa się, że jest bezpieczny do stosowania w tym celu w czasie ciąży. Sól sodowa (trichlorooctan sodu) była stosowana jako herbicyd od lat pięćdziesiątych XX wieku, ale organy regulacyjne wycofały ją z rynku pod koniec lat osiemdziesiątych i na początku lat dziewięćdziesiątych.
Historia
Odkrycie kwasu trichlorooctowego przez Jean-Baptiste Dumasa w 1839 roku dostarczyło uderzającego przykładu dla wolno rozwijającej się teorii organicznych rodników i wartościowości. Teoria była sprzeczna z przekonaniami Jönsa Jakoba Berzeliusa , rozpoczynając długi spór między Dumasem i Berzeliusem.