Kwas trichlorooctowy - Trichloroacetic acid

Kwas trichlorooctowy
Struktura kwasu trichlorooctowego.svg
Kwas-trichlorooctowy-3D-vdW.png
Kwas-trichlorooctowy-elpot.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas trichlorooctowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.844 Edytuj to w Wikidata
KEGG
Numer RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2HCl3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / h (H, 6,7)
    Klucz: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
  • ClC (Cl) (Cl) C (O) = O
Nieruchomości
C 2 H Cl 3 O 2
Masa cząsteczkowa 163,38  g · mol -1
Wygląd Bezbarwna do białej krystaliczna substancja stała
Zapach ostry, ostry
Gęstość 1,63 g / cm 3
Temperatura topnienia 57 do 58 ° C (135 do 136 ° F; 330 do 331 K)
Temperatura wrzenia 196 do 197 ° C (385 do 387 ° F; 469 do 470 K)
1000g / 100ml
Ciśnienie pary 1 mmHg (51,1 ° C)
Kwasowość (p K a ) 0.66
-73,0 · 10-6 cm 3 / mol
Struktura
3.23 D
Zagrożenia
Żrący ( C )
Niebezpieczny dla
środowiska ( N )
Zwroty R (nieaktualne) R35 , R50 / 53
Zwroty S (nieaktualne) (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 ,
S45 , S60 , S61
NFPA 704 (ognisty diament)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
5000 mg / kg doustnie szczurom
NIOSH (limity narażenia zdrowotnego w USA):
PEL (dopuszczalny)
Żaden
REL (zalecane)
TWA 1 ppm (7 mg / m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
ND
Związki pokrewne
Kwas chlorooctowy Kwas
dichlorooctowy
Związki pokrewne
Kwas octowy Kwas
trifluorooctowy Kwas
tribromooctowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
czek Y   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Kwas trichlorooctowy ( TCA ; TCAA ; znany również jako kwas trichloroetanowy ) jest analogiem kwasu octowego, w którym wszystkie trzy atomy wodoru w grupie metylowej zostały zastąpione atomami chloru . Sole i estry kwasu trichlorooctowego nazywane są trichlorooctanami .

Synteza

Otrzymuje się go w reakcji chloru z kwasem octowym w obecności odpowiedniego katalizatora, takiego jak czerwony fosfor . Ta reakcja to halogenowanie Hell-Volhard-Zelinsky'ego .

CH
3
COOH
+ 3  Cl
2
CCl
3
COOH
+ 3  HCl

Inną drogą do kwasu trichlorooctowego jest utlenianie trichloroacetaldehydu.

Posługiwać się

Jest szeroko stosowany w biochemii do wytrącania makrocząsteczek, takich jak białka , DNA i RNA . TCA i DCA oba stosowane w zabiegach kosmetycznych (jak skórki chemicznych i usuwania tatuażu ) i jako miejscowego leczenia za chemoablation o brodawki , w tym narządów płciowych . Może również zabijać normalne komórki. Uważa się, że jest bezpieczny do stosowania w tym celu w czasie ciąży. Sól sodowa (trichlorooctan sodu) była stosowana jako herbicyd od lat pięćdziesiątych XX wieku, ale organy regulacyjne wycofały ją z rynku pod koniec lat osiemdziesiątych i na początku lat dziewięćdziesiątych.

Historia

Odkrycie kwasu trichlorooctowego przez Jean-Baptiste Dumasa w 1839 roku dostarczyło uderzającego przykładu dla wolno rozwijającej się teorii organicznych rodników i wartościowości. Teoria była sprzeczna z przekonaniami Jönsa Jakoba Berzeliusa , rozpoczynając długi spór między Dumasem i Berzeliusem.

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne