Tryptofil - Tryptophol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-( 1H -indol-3-ilo)etan-1-ol |
|
| Inne nazwy | |
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.007.632 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 10 H 11 N O | |
| Masa cząsteczkowa | 161,204 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 59 ° C (138 ° F; 332 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
| Referencje do infoboksu | |
Tryptofol to aromatyczny alkohol, który indukuje u ludzi sen. Występuje w winie jako produkt uboczny fermentacji etanolu . Po raz pierwszy został opisany przez Felixa Ehrlicha w 1912 roku. Jest również wytwarzany przez pasożyta trypanosomalnego w śpiączce .
Powstaje w wątrobie jako efekt uboczny leczenia disulfiramem .
Zdarzenia naturalne
Tryptofol można znaleźć w igłach lub nasionach Pinus sylvestris . Jest wytwarzany przez pasożyta trypanosomalnego ( Trypanosoma brucei ) w śpiączce ( trypanosomatoza afrykańska ). Tryptofol występuje w winie i piwie jako wtórny produkt fermentacji etanolu (produkt znany również jako kongener ) przez Saccharomyces cerevisiae . Jest to również autoantybiotyk wytwarzany przez grzyba Candida albicans . Można ją również wyizolować z gąbki morskiej Ircinia spiculosa .
Metabolizm
Biosynteza
Po raz pierwszy został opisany przez Felixa Ehrlicha w 1912 roku. Ehrlich wykazał, że drożdże atakują naturalne aminokwasy zasadniczo poprzez odszczepienie dwutlenku węgla i zastąpienie grupy aminowej grupą hydroksylową. W wyniku tej reakcji tryptofan powoduje powstanie tryptofolu. Tryptofan jest najpierw dezaminowany do 3-indolopirogronianu . Jest on następnie dekarboksylowany do aldehydu indolooctowego przez dekarboksylazę indolopirogronianową . Ten ostatni związek jest przekształcany w tryptohol przez dehydrogenazę alkoholową .
Powstaje z tryptofanu wraz z kwasem indolo-3-octowym u szczurów zakażonych Trypanosoma brucei gambiense .
Skuteczną konwersję tryptofanu do kwasu indolo-3-octowego i/lub tryptofolu mogą osiągnąć niektóre gatunki grzybów z rodzaju Rhizoctonia .
Biodegradacja
W Cucumis sativus (ogórek) enzymy reduktaza indolo-3-acetaldehydowa (NADH) i reduktaza indolo-3-acetaldehydowa (NADPH) wykorzystują tryptofil do tworzenia (indol-3-ilo)acetaldehydu .
Glikozydy
Jednokomórkowy glon Euglena gracilis przekształca egzogenny tryptofil do dwóch głównych metabolitów: galaktozydu tryptofilu i nieznanego związku (estru tryptofilu) oraz do niewielkich ilości kwasu indolo-3-octowego , octanu tryptofilu i glukozydu tryptofilu .
Efekty biologiczne
Tryptophol i jego pochodne 5-hydroksytryptophol i 5-metoksytryptophol wywołują u myszy sen . Przy dawce 250 mg/kg wywołuje stan podobny do snu, który trwa krócej niż godzinę. Związki te mogą odgrywać rolę w fizjologicznych mechanizmach snu. Może to być funkcjonalny analog z serotoniny i melatoniny , związków zaangażowanych w regulację snu.
Tryptofol wykazuje genotoksyczność in vitro .
Tryptopol jest cząsteczką quorum sensing dla drożdży Saccharomyces cerevisiae . Znajduje się również w krwiobiegu pacjentów z przewlekłą trypanosomatozą. Z tego powodu może to być cząsteczka quorum sensing dla pasożyta trypanosomów.
W przypadku infekcji trypanosomami tryptohol zmniejsza odpowiedź immunologiczną gospodarza.
Ponieważ powstaje w wątrobie po spożyciu etanolu lub leczeniu disulfiramem , wiąże się to również z badaniem alkoholizmu . Wykazano, że pirazol i etanol hamują konwersję egzogennego tryptofilu do kwasu indolo-3-octowego i nasilają hipotermiczne działanie tryptofilu na sen u myszy.
Jest promotorem wzrostu segmentów hipokotylu ogórka . Działanie auksynowe pod względem tworzenia zarodków jest jeszcze lepsze dla arabinozydu tryptofolu na fragmenty hipokotylu Cucurbita pepo .