Monofosforan urydyny - Uridine monophosphate
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
Diwodorofosforan [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2,4-dioksopirymidyn-1-ylo) -3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo] metylu
|
|
Inne nazwy
Kwas urydylowy; 5'-monofosforan urydyny; Kwas 5'-urydylowy; 5'-fosforan urydyny; Fosforan urydyny; 5'-UMP; Kwas urydyno-5'-fosforowy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.371 |
Siatka | Urydyna + monofosforan |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 9 H 13 N 2 O 9 P | |
Masa cząsteczkowa | 324,182 g · mol -1 |
Temperatura topnienia | 202 ° C (396 ° F, 475 K) (rozkłada się) |
dobrze, również w metanolu | |
Kwasowość (p K a ) | 1,0, 6,4, 9,5 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
Monofosforanu urydyny ( UMP ), znany także jako 5'-uridylic kwasu ( koniugat podstawy uridylate ) jest nukleotyd , który jest stosowany jako monomer w RNA . Jest estru od kwasu fosforowego z nukleozydu urydyny . UMP składa się z grupy fosforanowej , pentozowo- cukrowej rybozy i nukleozasad uracylu ; stąd jest to monofosforan rybonukleotydu . Jako podstawnik lub rodnik jego nazwa ma postać przedrostka uridylyl- . Forma dezoksy jest w skrócie dUMP . Kowalencyjne przyłączenie UMP (np. Do białka takiego jak adenylilotransferaza ) nazywa się uridylylacją (lub czasami urydylacją).
Biosynteza
Monofosforan urydyny powstaje z 5'-monofosforanu orotydyny (kwasu orotydylowego) w reakcji dekarboksylacji katalizowanej przez enzym dekarboksylazę orotydylanu . Niekatalizowana reakcja dekarboksylacji jest niezwykle powolna (szacuje się, że występuje średnio raz na 78 milionów lat). Odpowiednio katalizowana reakcja zachodzi raz na sekundę, co oznacza 10 17- krotny wzrost .
U ludzi funkcję dekarboksylazy orotydylanu pełni syntaza białka UMP . Wadliwa syntaza UMP może powodować kwasicę orotową , zaburzenie metaboliczne.
Wpływ na inteligencję zwierząt
W badaniu stwierdzono, że myszoskoczki karmione kombinacją monofosforanu urydyny, choliny i kwasu dokozaheksaenowego (DHA) znacznie poprawiły wydajność biegania w labiryntach w porównaniu z tymi, które nie były karmione suplementami, co oznacza wzrost funkcji poznawczych.
W żywności
W badaniach nad mózgiem monofosforan urydyny jest stosowany jako wygodny związek dostarczający urydynę . Urydyna jest aktywnym składnikiem tego związku. Urydyna jest obecna w wielu produktach spożywczych, głównie w postaci RNA. Niesfosforylowana urydyna nie jest biodostępna poza metabolizmem pierwszego przejścia, ponieważ jest prawie całkowicie katabolizowana w wątrobie i przewodzie pokarmowym.