Monofosforan urydyny - Uridine monophosphate

Monofosforan urydyny
Szkieletowa formuła UMP
Model kulkowo-kijowy cząsteczki UMP jako anionu
Nazwy
Nazwa IUPAC
Diwodorofosforan [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2,4-dioksopirymidyn-1-ylo) -3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo] metylu
Inne nazwy
Kwas urydylowy; 5'-monofosforan urydyny; Kwas 5'-urydylowy; 5'-fosforan urydyny; Fosforan urydyny; 5'-UMP; Kwas urydyno-5'-fosforowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.371 Edytuj to w Wikidata
Siatka Urydyna + monofosforan
UNII
Nieruchomości
C 9 H 13 N 2 O 9 P
Masa cząsteczkowa 324,182  g · mol -1
Temperatura topnienia 202 ° C (396 ° F, 475 K) (rozkłada się)
dobrze, również w metanolu
Kwasowość (p K a ) 1,0, 6,4, 9,5
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N zweryfikować  ( co to jest   ?) czekY☒N
Referencje Infobox

Monofosforanu urydyny ( UMP ), znany także jako 5'-uridylic kwasu ( koniugat podstawy uridylate ) jest nukleotyd , który jest stosowany jako monomer w RNA . Jest estru od kwasu fosforowego z nukleozydu urydyny . UMP składa się z grupy fosforanowej , pentozowo- cukrowej rybozy i nukleozasad uracylu ; stąd jest to monofosforan rybonukleotydu . Jako podstawnik lub rodnik jego nazwa ma postać przedrostka uridylyl- . Forma dezoksy jest w skrócie dUMP . Kowalencyjne przyłączenie UMP (np. Do białka takiego jak adenylilotransferaza ) nazywa się uridylylacją (lub czasami urydylacją).

Biosynteza

Monofosforan urydyny powstaje z 5'-monofosforanu orotydyny (kwasu orotydylowego) w reakcji dekarboksylacji katalizowanej przez enzym dekarboksylazę orotydylanu . Niekatalizowana reakcja dekarboksylacji jest niezwykle powolna (szacuje się, że występuje średnio raz na 78 milionów lat). Odpowiednio katalizowana reakcja zachodzi raz na sekundę, co oznacza 10 17- krotny wzrost .

U ludzi funkcję dekarboksylazy orotydylanu pełni syntaza białka UMP . Wadliwa syntaza UMP może powodować kwasicę orotową , zaburzenie metaboliczne.

Wpływ na inteligencję zwierząt

W badaniu stwierdzono, że myszoskoczki karmione kombinacją monofosforanu urydyny, choliny i kwasu dokozaheksaenowego (DHA) znacznie poprawiły wydajność biegania w labiryntach w porównaniu z tymi, które nie były karmione suplementami, co oznacza wzrost funkcji poznawczych.

W żywności

W badaniach nad mózgiem monofosforan urydyny jest stosowany jako wygodny związek dostarczający urydynę . Urydyna jest aktywnym składnikiem tego związku. Urydyna jest obecna w wielu produktach spożywczych, głównie w postaci RNA. Niesfosforylowana urydyna nie jest biodostępna poza metabolizmem pierwszego przejścia, ponieważ jest prawie całkowicie katabolizowana w wątrobie i przewodzie pokarmowym.

Zobacz też

Bibliografia