Furanon kawy - Coffee furanone
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metyloksolan-3-on |
|
| Inne nazwy
2-metylotetrahydrofuran-3-on; 2-metylo-3-oksotetrahydrofuran; 2-metylotetrahydro-3-furanon; Dihydro-2-metylo-3-furanon; 2-metylo-dihydrofuran-3 ( 2H ) -on
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.019.715 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 5 H 8 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 100,117 g · mol −1 |
| Gęstość | 1,040 g / cm 3 (20 ° C) |
| Temperatura wrzenia | 139 ° C (282 ° F, 412 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Referencje Infobox | |
Furanon kawowy (2-metylotetrahydrofuran-3-on) to przyjemnie pachnąca płynna pochodna furanu będąca lotnym składnikiem kompleksu aromatycznego kawy palonej. Furanon kawowy ma słabszy zapach niż merkaptan furfurylu, który z progiem zapachowym 0,005 ppb był pierwszym silnie działającym związkiem chemicznym, ale ma bardzo przyjemny słodkawy karmelowy charakter z pewną nutą orzecha.
Synteza
Piece do kawy zostały zsyntetyzowane w 1963 roku przez Wynberga poprzez katalizowane kwasem zamknięcie pierścienia β-alkoksydiazoketonów. Furanon kawowy został również przygotowany poprzez kondensację mleczanu etylu i akrylanu metylu w roztworze DMSO oraz (w warunkach przeniesienia fazowego) w cieczach jonowych. Powiązana synteza kwasu mlekowego została opisana jako mająca zalety prostego procesu, wysokiego współczynnika konwersji, niskiego zanieczyszczenia i niskiego kosztu. Ten związek również wytworzono z akceptowalną wydajnością przez oksydacyjną hydroksylację 2-acetylobutyrolaktonu. Dalsze podejścia do syntezy furanonu kawy obejmowały hydrolizę odpowiednich ditioketali i utlenianie 2-metylotetrahydrofuranu z zastosowaniem podchlorynu litu w obecności katalizatorów rutenowych.
Aplikacje
Syntetyczna wersja tego naturalnego środka aromatyzującego i zapachowego jest używana w różnych zastosowaniach spożywczych i napojów, w tym w kawie, orzechach, kakao, brandy, sosach mięsnych oraz jako ogólny środek aromatyzujący do żywności w typowej dawce (około 5-20 ppm), podobnie do naturalnego stężenia (30 ppm) furanonu kawy w kawie palonej.